- Kemisk struktur
- nomenklatur
- Cycloalken med en enkelt dobbeltbinding og ingen alkyl- eller radikale substituenter
- Cycloalkener med to eller flere dobbeltbindinger og uden alkyl eller radikale substituenter
- eksempler
- Referencer
De cycloalkener tilhører gruppen af binære organiske forbindelser; de består kun af kulstof og brint. Den afsluttende "en" angiver, at de har en dobbeltbinding i deres struktur, kaldet umættelse eller brintmangel (indikerer, at der er en mangel på hydrogener i formlen).
De er en del af de umættede, organiske lineære kædeforbindelser, der kaldes alkener eller olefiner, fordi de har et olieagtigt (olieagtigt) udseende, men forskellen er, at cycloalkener har lukkede kæder, danner cykler eller ringe.
Cyclopropen, en type cycloalkene
Som på alkener svarer dobbeltbindingen til en σ-binding (sigma med høj energi) og en π-binding (lavere energi pi). Det er denne sidste binding, der tillader reaktivitet at forekomme på grund af dens lethed i at bryde og danne frie radikaler.
De har en generel formel, som er C n H 2n-2. I denne formel angiver n antallet af carbonatomer, som strukturen har. Den mindste cycloalken er cyclopropen, hvilket betyder, at den kun har 3 carbonatomer og en enkelt dobbeltbinding.
Hvis du ønsker at opnå en struktur med et antal carbonatomer = 3 anvendelse af følgende formel C n H n-2, er det nok til at erstatte n med 3, opnå følgende molekylformel:
C 3 H 2 (3) -2 = C 3 H 6-2 = C 3 H 4.
Derefter er der en cyklus med 3 carbonatomer og 4 hydrogener, det samme som det vises på figuren.
Disse kemiske forbindelser er meget nyttige på industrielt niveau på grund af deres lethed ved dannelse af nye stoffer, såsom polymerer (på grund af tilstedeværelsen af dobbeltbinding), eller til opnåelse af cycloalkaner med det samme antal carbonatomer, som er forløbere for dannelsen af andre forbindelser.
Kemisk struktur
Cykloalkener kan have en eller flere dobbeltbindinger i deres struktur, der skal adskilles med en enkeltbinding; dette er kendt som en konjugeret struktur. Ellers skabes frastødende kræfter mellem dem, der forårsager nedbrydningen af molekylet.
Hvis en cycloalken i den kemiske struktur har to dobbeltbindinger, siges det at være en "dien". Hvis det har tre dobbeltbindinger, er det en "triene". Og hvis der er fire dobbeltbindinger, taler vi om en "tetraene" osv.
De mest energisk stabile strukturer har ikke mange dobbeltbindinger i deres cyklus, fordi molekylstrukturen er forvrænget på grund af den store mængde energi forårsaget af de bevægende elektroner deri.
En af de vigtigste triener er cyclohexatrien, en forbindelse, der har seks carbonatomer og tre dobbeltbindinger. Denne forbindelse hører til en gruppe af elementer kaldet arenaer eller aromater. Dette er tilfældet med blandt andet naphthalen, phenanthren og anthracen.
nomenklatur
For at nævne cycloalkenes skal standarderne i henhold til International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) tages i betragtning:
Cycloalken med en enkelt dobbeltbinding og ingen alkyl- eller radikale substituenter
- Antallet af kulhydrater i cyklus tælles.
- Ordet "cyklus" er skrevet, efterfulgt af roden, der svarer til antallet af carbonatomer (met, et, prop, men, pent, blandt andre), og afslutningen "eno" er givet, fordi det svarer til en alken.
Cycloalkener med to eller flere dobbeltbindinger og uden alkyl eller radikale substituenter
Carbonkæden er nummereret på en sådan måde, at dobbeltbindingerne er placeret mellem to på hinanden følgende tal med den lavest mulige værdi.
Tallene skrives adskilt med kommaer. Når nummereringen er afsluttet, skrives der en bindestreg for at adskille numrene fra bogstaverne.
Derefter skrives ordet "cyklus " efterfulgt af den rod, der svarer til antallet af carbonatomer, som strukturen har. Skriv bogstavet "a", og skriv derefter antallet af dobbeltbindinger ved hjælp af præfikserne di (to), tri (tre), tetra (fire), penta (fem) og så videre. Det slutter med suffikset "eno".
Følgende eksempel viser to optællinger: en cirkel i rød og en cirkel i blå.
Nummereringen i den røde cirkel viser den korrekte form i henhold til IUPAC-standarder, mens den i den blå cirkel ikke er korrekt, fordi dobbeltbindingen ikke er inkluderet mellem på hinanden følgende tal med mindre værdi.
Følgende tabel illustrerer de vigtigste reaktioner fra cycloalkenes:
Hvis en af kulstoferne, der har dobbeltbinding, erstattes af en radikal, slutter hydrogenet fra reaktanten sig til det kulstof, der har et større antal hydrogenatomer. Dette kaldes Markovnicov-reglen.
eksempler
Cyclohexen: C6H10.
Cyclobuten: C4H6.
Cyclopenten: C5H8.
1,5-cyclooctadien: C8H12.
1,3-cyclobutadien: C4H4.
1,3-cyclopentadien: C5H6.
1,3,5,7-cyclooctatetraene: C8H8.
cyclopropen
cyclohepten
Referencer
- Tierney, J, (1988, 12), Markownikoffs regel: Hvad sagde han, og hvornår sagde han det ?. J.Chem.Educ. 65, s. 1053-1054.
- Hart, H; Craine, L; Hart, D. Organic Chemistry: A Short Course, (9. udgave), Mexico, McGraw-Hill.
- García, A., Aubad, A., Zapata, R., (1985), Hacia la Química 2, Bogotá: Temis
- Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D., (1980), Organic Chemistry (4. udg.), Mexico: McGraw-Hill.
- Morrison, r., Boyd, R., (1998), Organisk kemi, (5. udgave), Spanien, Addison Wesley Iberoamericana