EDDIKESYRE: HISTORIE, STRUKTUR, EGENSKABER, ANVENDELSER - KEMI - 2024

Den eddikesyre eller ethansyre er en organisk farveløs væske med den kemiske formel CH ₃ COOH. Når du opløses i vand, får du en kendt blanding kaldet eddike, der bruges som tilsætningsstof i mad i lang tid. Eddike er en vandig opløsning af eddikesyre med en koncentration på cirka 5%.

Som navnet antyder, er det en syreforbindelse, og derfor har eddike pH-værdier lavere end 7. I nærværelse af dets acetatsalt udgør det et puffersystem, der er effektivt til at regulere pH mellem 2,76 og 6,76; det vil sige, den opretholder pH inden for dette område med moderate tilsætninger af en base eller en syre.

Kilde: Pixabay

Dens formel er nok til at indse, at den er dannet af foreningen af en methylgruppe (CH ₃), og en carboxylgruppe (COOH). Efter myresyre, HCOOH, er en af ​​de enkleste organiske syrer; hvilket også repræsenterer slutpunktet for mange fermenteringsprocesser.

Eddikesyre kan således frembringes ved aerob og anaerob bakteriefermentering og ved kemisk syntese, hvor methanol-carbonyleringsprocessen er den vigtigste mekanisme for dens produktion.

Ud over det daglige brug som salatdressing repræsenterer det i industrien råmaterialet til produktion af celluloseacetat, en polymer, der bruges til at fremstille fotografiske film. Derudover anvendes eddikesyre i syntesen af ​​polyvinylacetat, der anvendes til fremstilling af et lim til træ.

Når eddike er blevet stærkt koncentreret, kaldes den ikke længere som sådan og kaldes iseddike. Ved disse koncentrationer, selvom det er en svag syre, er den stærkt ætsende og kan forårsage hud- og åndedrætsirritation bare ved lav indånding. Iseddike finder anvendelse som et opløsningsmiddel i organiske synteser.

Historie

Manden tilhører mange kulturer har udnyttet fermenteringen af mange frugter, bælgfrugter, korn, etc., til opnåelse af alkoholiske drikke, produkt af transformationen af sukkerarter, såsom glucose, til ethanol, CH ₃ CH ₂ OH.

Sandsynligvis fordi den indledende metode til produktion af alkohol og eddike er gæring, og måske forsøg på at fremstille alkohol på et ubestemt tidspunkt, for mange århundreder siden, blev eddike opnået ved en fejltagelse. Bemærk ligheden mellem de kemiske formler af eddikesyre og ethanol.

Allerede i det 3. århundrede f.Kr. beskrev den græske filosof Theophastus eddikes virkning på metaller til fremstilling af pigmenter, såsom blyhvid.

1800

I 1823 blev et tårnformet udstyr designet i Tyskland til aerob fermentering af forskellige produkter for at få eddikesyre i form af eddike.

I 1846 opnåede Herman Foelbe først syntese af eddikesyre ved anvendelse af uorganiske forbindelser. Syntesen begyndte med klorering af carbondisulfid og afsluttedes efter to reaktioner med en elektrolytisk reduktion til eddikesyre.

I slutningen af ​​det 19. århundrede og begyndelsen af ​​det 20. århundrede begyndte bakterien Clostridium acetobutylicum på grund af undersøgelserne af J. Weizmann at blive anvendt til produktion af eddikesyre gennem anaerob gæring.

1900

I begyndelsen af ​​det 20. århundrede var den dominerende teknologi produktionen af ​​eddikesyre gennem oxidation af acetaldehyd.

I 1925 designede Henry Dreyfus fra det britiske selskab Celanese et pilotanlæg til carbonylering af methanol. Senere, i 1963, introducerede det tyske firma BASF brugen af ​​kobolt som katalysator.

Otto Hromatka og Heinrich Ebner (1949), designede en tank med et omrøringssystem og lufttilførsel til aerob fermentering beregnet til produktion af eddike. Denne redskab, med nogle tilpasninger, er stadig i brug.

I 1970 brugte det nordamerikanske firma Montsanto et katalysatorsystem baseret på rhodium til carbonylering af methanol.

Senere introducerede BP-virksomheden i 1990 Cativa-processen med anvendelse af iridium-katalysatoren til samme formål. Denne metode viste sig at være mere effektiv og mindre miljømæssig aggressiv end Montsanto-metoden.

Eddikesyres struktur

Kilde: Pixabay

Det øverste billede viser strukturen af ​​eddikesyre repræsenteret med en kugle- og stangmodel. De røde kugler svarer til oxygenatomerne, der igen hører til carboxylgruppen –COOH. Derfor er det en carboxylsyre. På højre side af strukturen er methylgruppen –CH ₃.

Som det kan ses, er det et meget lille og simpelt molekyle. Det præsenterer et permanent dipolmoment på grund af –COOH-gruppen, som også tillader eddikesyre at danne to brintbindinger i rækkefølge.

Det er disse broer, der rumligt orienterer de CH ₃ COOH -molekyler til at danne dimerer i væsken (og gasformig) tilstand.

Kilde: Pixabay

Over på billedet kan du se, hvordan de to molekyler er arrangeret til at danne de to hydrogenbindinger: OHO og OHO. For at fordampe eddikesyre skal der tilføres nok energi til at bryde disse interaktioner; hvorfor det er en væske med et kogepunkt, der er højere end vandet (ca. 118 ° C).

Fysiske og kemiske egenskaber

Kemiske navne

Syre:

edd

-Etanoic

-Ethanol

Molekylformel

C ₂ H ₄ O ₂ eller CH ₃ COOH.

Fysisk fremtoning

Farveløs væske.

Lugt

Karakteristisk acre.

Smag

Brændende

Kogepunkt

244 ° F til 760 mmHg (117,9 ° C).

Smeltepunkt

61,9 ° F (16,6 ° C).

tændingspunkt

112ºF (åben kop) 104ºF (lukket kop).

Vandopløselighed

10 ⁶ mg / ml ved 25 ºC (det er blandbart i alle forhold).

Opløselighed i organiske opløsningsmidler

Det er opløseligt i ethanol, ethylether, acetone og benzen. Det er også opløseligt i carbontetrachlorid.

Massefylde

1.051 g / cm ³ ved 68 ° F (1,044 g / cm ³ ved 25 ° C).

Dampdensitet

2,07 (i forhold til luft = 1).

Damptryk

15,7 mmHg ved 25 ° C

nedbrydning

Når den opvarmes over 440 ºC, nedbrydes det til at producere kuldioxid og methan.

Viskositet

1.056 mPascal ved 25 ° C

ætsende virkning

Iseddike er stærkt ætsende, og dens indtagelse kan forårsage alvorlige læsioner i spiserøret og pylorus hos mennesker.

Forbrændingsvarme

874,2 kJ / mol.

Fordampningsvarme

23,70 kJ / mol ved 117,9 ° C.

23,36 kJ / mol ved 25,0 ° C.

pH

-En koncentration af 1 M koncentration har en pH-værdi på 2,4

- For en 0,1 M opløsning er dens pH 2,9

- Og 3.4, hvis løsningen er 0,01M

Overfladespænding

27,10 mN / m ved 25 ° C.

pKa

4,76 ved 25. C.

Kemiske reaktioner

Eddikesyre er ætsende for mange metaller, frigiver H ₂ gas og danner metalsalte kaldet acetater. Med undtagelse af chrom (II) -acetat er acetater opløselige i vand. Dens reaktion med magnesium er repræsenteret ved følgende kemiske ligning:

Mg (s) + 2 CH ₃ COOH (ag) => (CH ₃ COO) ₂ mg (ag) + H ₂ (g)

Ved reduktion danner eddikesyre ethanol. Det kan også danne eddikesyreanhydrid ved tab af vand fra to vandmolekyler.

Produktion

Som tidligere nævnt producerer gæring eddikesyre. Denne fermentering kan være aerob (i nærvær af ilt) eller anaerob (uden ilt).

Oxidativ eller aerob fermentering

Bakterier af slægten Acetobacter kan virke på ethanol eller ethylalkohol og forårsage dens oxidation til eddikesyre i form af eddike. Ved denne metode kan eddike med en koncentration på 20% eddikesyre fremstilles.

Disse bakterier er i stand til at producere eddike ved at fungere på en lang række input, der inkluderer forskellige frugter, gærede bælgfrugter, malt, korn, såsom ris eller andre grøntsager, der indeholder eller kan producere ethylalkohol.

Den kemiske reaktion, der lettes af bakterier af slægten Acetobacter, er som følger:

CH ₃ CH ₂ OH + O ₂ => CH ₃ COOH + H ₂ O

Oxidativ gæring udføres i tanke med mekanisk omrøring og iltforsyning.

Anaerob gæring

Det er baseret på nogle bakteriers evne til at producere eddikesyre ved at virke direkte på sukker uden at kræve mellemprodukter til produktion af eddikesyre.

C ₆ H ₁₂ O ₆ => 3CH ₃ COOH

Bakterien, der griber ind i denne proces, er Clostridium acetobutylicum, der er i stand til at gribe ind i syntesen af ​​andre forbindelser ud over eddikesyre.

Acetogene bakterier kan producere eddikesyre, der virker på molekyler, der kun består af et carbonatom; sådan er tilfældet med methanol og carbonmonoxid.

Anaerob gæring er billigere end oxidativ gæring, men det har begrænsningen, at bakterier i slægten Clostridium ikke er særlig resistente over for syreindhold. Dette begrænser dens evne til at producere eddike med en høj koncentration af eddikesyre, såsom det opnås ved oxidativ gæring.

Carbonylering af methanol

Methanol kan reagere med kulilte til at producere eddikesyre i nærvær af katalysatorer

CH ₃ OH + CO => CH ₃ COOH

Brug af iodomethan som katalysator foregår carbonylering af methanol i tre trin:

I et første trin, iodbrintesyre (HI) reagerer med methanol, der producerer iodmethan, reagerer i et andet trin med carbonmonoxid, der danner forbindelsen iod acetaldehyd (CH ₃ COI). CH ₃ COI hydratiseres derefter for at fremstille eddikesyre og regenerere HI.

Monsanto-processen (1966) er en fremgangsmåde til fremstilling af eddikesyre ved katalytisk carbonylering af methanol. Det udvikles ved et tryk på 30 til 60 atm, ved en temperatur på 150-200 ° C og under anvendelse af et rodiumkatalysatorsystem.

Monsanto-processen blev stort set erstattet af Cativa (1990) -processen udviklet af BP Chemicals LTD, der bruger en iridiumkatalysator. Denne proces er billigere og mindre forurenende.

Acetaldehydoxidation

Denne oxidation kræver metalliske katalysatorer, såsom naphthenater, mangansalte, cobalt eller krom.

2 CH ₃ CHO + O ₂ => 2 CH ₃ COOH

Acetaldehydoxidation kan have et meget højt udbytte, der kan nå 95% med egnede katalysatorer. Reaktionens biprodukter adskilles fra eddikesyre ved destillation.

Efter fremgangsmåden til carbonylering af methanol er oxidationen af ​​acetaldehyd den anden form i procent af industriel produktion af eddikesyre.

Applikationer

Industriel

-Eddikesyre reagerer med ethylen i nærvær af ilt til dannelse af vinylacetatmonomer under anvendelse af palladium som katalysator til reaktionen. Vinylacetat polymeriserer til polyvinylacetat, der bruges som en komponent i maling og klæbemateriale.

-Reagerer med forskellige alkoholer til fremstilling af estere, herunder ethylacetat og propylacetat. Acetatestere anvendes som opløsningsmidler til trykfarver, nitrocellulose, overtræk, lakker og akryllakker.

-Ved kondensationen af to molekyler af eddikesyre, mister ét molekyle af et molekyle, er eddikesyreanhydrid dannet, CH ₃ CO-O-COCH ₃. Denne forbindelse er involveret i syntesen af ​​celluloseacetat, en polymer, der udgør et syntetisk stof og anvendes til fremstilling af fotografiske film.

Som opløsningsmiddel

-Det er et polært opløsningsmiddel med evnen til at danne brintbindinger. Det er i stand til at opløse polære forbindelser som uorganiske salte og sukkerarter, men det opløser også ikke-polære forbindelser som olier og fedtstoffer. Endvidere er eddikesyre blandbar med polære og ikke-polære opløsningsmidler.

-Blandbarheden af ​​eddikesyre i alkaner afhænger af udvidelsen af ​​deres kæde: Når længden af ​​alkankæden øges, falder dens blandbarhed med eddikesyre.

Læger

-Fortyndet eddikesyre bruges som et antiseptisk middel, appliceres topisk med evnen til at angribe bakterier såsom streptokokker, stafylokokker og pseudomonas. På grund af denne handling bruges den til behandling af hudinfektioner.

-Eddikesyre bruges i endoskopi af Barretts spiserør. Dette er en tilstand, hvor slimhinden i spiserøret ændres og bliver lignende for slimhindens foring.

-En 3% eddikesyregel ser ud til at være en effektiv hjælpestof til behandling med det vaginale medikament Misoprostol, hvilket inducerer medicinsk abort i midterste trimester, især hos kvinder med en vaginal pH-værdi på 5 eller mere.

-Brugt som erstatning for kemisk eksfoliering. Imidlertid er der opstået komplikationer ved denne anvendelse, da der er rapporteret mindst et tilfælde af forbrændinger, som en patient har lidt.

I mad

Eddike har været brugt som krydderier og smagsstoffer til fødevarer i lang tid, hvorfor dette er den bedst kendte anvendelse af eddikesyre.

Referencer

1. Byju s. (2018). Hvad er ethanosyre? Gendannes fra: byjus.com
2. Pubchem. (2018). Eddikesyre. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). Eddikesyre. Gendannet fra: en.wikipedia.org
4. Kemisk bog. (2017). Iseddike. Gendannes fra: Chemicalbook.com
5. Eddikesyre: hvad er det og hvad er det til? Gendannes fra: acidoacetico.info
6. Helmenstine, Anne Marie, ph.d. (22. juni 2018). Hvad er iseddike? Gendannes fra: thoughtco.com