Den benzylsyre, også kendt som difenilglucólico syre eller 2-hydroxy-2,2-diphenyl eddikesyre, er en aromatisk organisk forbindelse, der anvendes ved syntesen af forbindelser med forskellige forsyningsselskaber. Det er en 2-hydroxy-monocarboxylsyre, hvis kemiske formel er C14H12O3 (den har to phenolringe i sin struktur) og har en molekylvægt på 228,25 g / mol.
Det bruges normalt i den kemiske industri, hvor det erhverves som et gulligt krystallinsk pulver med god opløselighed i primære alkoholer og med et kogepunkt tæt på 180 ° C.
Struktur af benzylsyre (Kilde: Dschanz via Wikimedia Commons)
Det er blevet klassificeret som en "Brønsted" syre. Hvilket betyder, at det er en forbindelse, der er i stand til at donere brintioner til et acceptormolekyle, der fungerer som en Brønsted-base.
Dets syntese blev først opnået i 1838, og siden da anerkendes den som "prototypen" til en generel klasse af molekylære "omarrangementer" til forskellige syntetiske formål eller til eksperimentel forskning, herunder nogle "sporings-" eller "sporings" -teknikker. ”Med isotoper.
Benzylsyre anvendes i den farmaceutiske industri til syntese af farmaceutiske glycolater, som er forbindelser, der fungerer som excipienser til transport og "levering" af medikamenter, såsom clidinium, dilantin, mepenzolat, flutropium og andre.
Derudover er det også blevet brugt med succes som en forstærker af farmakologiske kosmetiske produkter til behandling af acne, psoriasis, alderspletter, rynker og andre almindelige dermatologiske tilstande.
Syntese af benzylsyre
Syntesen af benzylsyre blev først rapporteret i 1838, da von Liebig beskrev omlejringstransformationen af en almindelig aromatisk a-diketon (benzyl) til saltet af en a-hydroxy syre (benzylsyre), induceret af en ion hydroxid.
Denne reaktion med molekylær "omarrangering" af benzyl til fremstilling af benzylsyre har at gøre med migrationen af en arylgruppe (en substituent afledt af en aromatisk gruppe, ofte et aromatisk carbonhydrid), som er forårsaget af tilstedeværelsen af en basisk forbindelse.
Benzylsyresyntese (Kilde: MegaByte07 via Wikimedia Commons)
I betragtning af det faktum, at denne proces sandsynligvis var en af de første kendte molekylære omarrangementsreaktioner, har benzyl-benzylsyreomarrangementmekanismen fungeret som en model for mange andre processer inden for organisk syntese og inden for området organisk fysisk kemi.
På nuværende tidspunkt fremstilles benzylsyre almindeligvis fra benzyl eller benzoin under anvendelse af kaliumhydroxid som det "inducerende" middel. I løbet af reaktionen dannes mellemforbindelsen kendt som "kaliumbenzylat", som er et stabilt carboxylatsalt.
Forsuringen med saltsyre af mediet, hvor denne reaktion finder sted, er den, der efterfølgende fremmer dannelsen af benzylsyre fra kaliumbenzylat. Endvidere indikerer mange eksperimentelle rapporter, at reaktionen udføres under høje temperaturforhold.
Omrokering
Omarrangement (eller benzyl-benzylsyre-omarrangement) er modelreaktionen for forskellige base-inducerede transformationer af a-diketoner til salte af a-hydroxy syrer. Dette kan udføres med forskellige typer diketoner, såsom aromatiske, semi-aromatiske, alicykliske, alifatiske eller heterocykliske a-diketoner for at fremstille benzylsyre.
Nedbrydningsmekanisme for omlægning af benzylsyre (Kilde: Chemboyz via Wikimedia Commons)
Reaktionsmekanismen er stort set den samme i alle tilfælde. Det består af tre trin:
1- Den reversible tilsætning af en hydroxidion til en carbonylgruppe af a-diketonforbindelsen, det vil sige til en af dens ketongrupper, hvilket resulterer i et negativt ladet mellemprodukt, der i mange tekster er kendt som et "hydroxyalkoxid".
2- Den intramolekylære omarrangement af mellemproduktet, der producerer et andet mellemprodukt, der har en mere passende konformation til det nukleofile angreb, der finder sted på carbonylgruppen.
3- Den hurtige omdannelse af det andet mellemprodukt til saltet af den tilsvarende a-hydroxysyre ved hjælp af en protonoverførselsreaktion.
A-diketonerne kan også transformeres til benzylsyreestere gennem deres reaktion med en alkohol i nærvær af en alkoxidion.
Omarrangementet er da ikke andet end den organiske reaktion af en a-diketon i nærvær af en base (sædvanligvis kaliumhydroxid) til frembringelse af de tilsvarende a-hydroxycarboxylsyrer, som det er tilfældet i syntesen af benzylsyre a startende med benzyl (1,2-diphenylethandion).
Som det kunne forstås af denne proces, involverer omlejringen den intramolekylære migration af en carbanion, som er en anionisk organisk forbindelse, hvor den negative ladning ligger på et carbonatom.
Applikationer
Som omtalt ovenfor er benzylsyre en organisk forbindelse, der tjener som "basen" til den kemiske syntese af forskellige typer forbindelser.
Farmakologi
Farmaceutiske glycolater er et godt eksempel på de praktiske fordele ved benzylsyre. Glykolater anvendes som hjælpestoffer, som ikke er andet end stoffer, der er blandet med medikamenter for at give dem smag, form, konsistens eller andre egenskaber (for eksempel stabilitet), men som er inerte fra et farmakologisk synspunkt.
Blandt de vigtigste lægemidler produceret med hjælpestoffer afledt af benzylsyre er nogle forbindelser afledt af:
- Clidinium: lægemiddel, der bruges til behandling af visse maveforstyrrelser, såsom mavesår, irritabelt tarmsyndrom, tarminfektioner, magekramper, blandt andre. Det fungerer til at reducere nogle kropsekretioner og fås normalt i form af clidiniumbromid.
- Dilantin: også generisk kendt som fenytoin, som er et antiepileptisk middel eller et anfaldsanlæg, der er nyttigt til nogle typer anfald.
- Mepenzolat: bruges til at reducere halsbrand og tarmmuskelkramper samt til behandling af mavesår.
- Flutropium: antikolinergisk middel, der fungerer som en konkurrencedygtig antagonist af acetylcholin og bruges hovedsageligt til behandling af kroniske obstruktive lungesygdomme.
I disse lægemidler er benzylsyrens funktion som en hjælpestof sandsynligvis at transportere de aktive forbindelser, og når forbindelsen mellem disse, når de er inde i kroppen, kan hydrolyseres, og sidstnævnte frigøres for at udøve deres farmakologiske funktioner.
Andre anvendelser
Ud over dem, der allerede er nævnt, bruges benzylsyre også i farmakologiske kosmetiske formuleringer, hvor det har vist sig at være effektivt til behandling af acne, psoriasis, alderspletter, tør hud, pigmenterede hudlæsioner, rynker osv.
Referencer
- Drugs.com. (2018). Drugs.com: Ved mere. Vær sikker. Hentet 8. januar 2020 fra www.drugs.com
- Drugs.com. (2019). Drugs.com: Ved mere. Vær sikker. Hentet 8. januar 2020 fra www.drugs.com
- Drugs.ncats.io. National Center for Fremme af Translational Sciences. Hentet 8. januar 2020 fra www.drugs.ncats.io
- Hverdagssundhed. Hentet 8. januar 2020 fra www.everydayhealth.com
- Gill, GB (1991). Benzil - Benzilic acid omarrangementer.
- National Center for Biotechnology Information. PubChem-database. Benzilic acid, CID = 6463, pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
- Robertson, D. (2012). MiraCosta College. Hentet 8. januar 2020 fra www.miracosta.edu
- Ruey, JY, & Van Scott, EJ (1997). US patent nr. 5.621.006. Washington, DC: US Patent and Trademark Office.
- Selman, S., & Eastham, JF (1960). Benzinsyre og beslægtede omarrangementer. Kvartalsvise anmeldelser, Chemical Society, 14 (3), 221-235.
- Thornton, P. (2019). Drugs.com: Ved mere. Vær sikker. Hentet 8. januar 2020 fra www.drugs.com