BENZOESYRE: STRUKTUR, EGENSKABER, PRODUKTION, ANVENDELSER - KEMI - 2024

Den benzoesyre er den enkleste af alle aromatisk syre, med molekylformlen C ₆ H ₅ COOH. Det skylder sit navn på det faktum, at dets vigtigste kilde i lang tid var benzoin, en harpiks opnået fra barken af ​​forskellige træer i slægten Styrax.

Det findes i mange planter, især frugter, såsom abrikos og blåbær. Det produceres også i bakterier som et biprodukt af metabolismen af ​​aminosyren phenylalanin. Det genereres også i tarmen ved hjælp af den bakterielle (oxidative) forarbejdning af polyfenoler, der findes i nogle fødevarer.

Kilde: Norsci, fra Wikimedia Commons

Som vist i billedet ovenfor, C ₆ H ₅ COOH er, i modsætning til mange syrer, en fast forbindelse. Det faste stof består af lyse, hvide og filiforme krystaller, der afgiver en mandelaroma.

Disse nåle er kendt siden 1500-tallet; for eksempel beskriver Nostradamus i 1556 dets tørre destillation fra benzoingummi.

En af de største kapaciteter af benzoesyre er at hæmme væksten af ​​gær, skimmel og nogle bakterier; som det bruges som et konserveringsmiddel til fødevarer. Denne handling er pH-afhængig.

Benzoesyre har adskillige medicinske handlinger, der bruges som en komponent i farmaceutiske produkter, der bruges til behandling af hudsygdomme såsom ringorm og atletfod. Det bruges også som en inhalant dekongestant, slimløsende og smertestillende middel.

En høj andel industrielt produceret benzoesyre er bestemt til fremstilling af phenol. Ligeledes er en del af det bestemt til fremstilling af glycolbenzoater, der anvendes til fremstilling af blødgørere.

Selvom benzoesyre ikke er en særlig giftig forbindelse, har den nogle skadelige virkninger for helbredet. Af denne grund anbefaler WHO en maksimal indtagelsesdosis på 5 mg / kg kropsvægt / dag, hvilket svarer til et dagligt indtag af 300 mg benzoesyre.

Struktur af benzoesyre

Kilde: Jynto og Ben Mills via Wikipedia

Det øverste billede viser strukturen af ​​benzoesyre med en stang- og kuglemodel. Hvis antallet af sorte kugler tælles, vil det konstateres, at der er seks af dem, det vil sige seks carbonatomer; to røde kugler svarer til de to oxygenatomer i carboxylgruppen, –COOH; og til sidst er de hvide sfærer hydrogenatomer.

Som det ses, til venstre er den aromatiske ring, hvis aromatisitet er illustreret af de knækkede linjer i midten af ​​ringen. Og til højre er gruppen -COOH, der er ansvarlig for de sure egenskaber af denne forbindelse.

Molekylært, C ₆ H ₅ COOH har en flad struktur, skyldes, at alle atomer (med undtagelse af hydrogenatomer) har sp ² hybridisering.

På den anden side tillader den stærkt polære -COOH-gruppe en permanent dipol at eksistere i strukturen; dipol, der kunne observeres ved første øjekast, hvis dets elektrostatiske potentielle kort var tilgængeligt.

Dette faktum har som konsekvens, at C ₆ H ₅ COOH kan interagere med sig selv gennem dipol-dipol kræfter; specifikt med de specielle brintbindinger.

Hvis du ser på gruppen -COOH, vil du opdage, at iltet i C = O kan acceptere en hydrogenbinding; mens ilt fra OH donerer dem.

Krystall- og brintbindinger

Benzoesyre kan danne to hydrogenbindinger: den modtager og accepterer en samtidig. Derfor er det fundet, at det danner dimerer; dets molekyle er "relateret" til en anden.

Disse par eller dimerer, C ₆ H ₅ COOH-HOOCC ₆ H ₅, er den strukturelle basis, der definerer den faste resulterende fra dens arrangement i rummet.

Disse dimerer sammensætter et plan af molekyler, der på grund af deres stærke og retningsbestemte interaktioner formår at etablere et ordnet mønster i det faste stof. Aromatiske ringe deltager også i denne rækkefølge gennem interaktioner fra spredningskræfter.

Som et resultat bygger molekylerne en monoklin krystal, hvis nøjagtige strukturelle egenskaber kan studeres ved hjælp af instrumentelle teknikker, såsom røntgenstrålediffraktion.

Det er herfra, at et par flade molekyler kan arrangeres i rummet, overvejende ved hydrogenbinding, for at give anledning til de hvide og krystallinske nåle.

Fysiske og kemiske egenskaber

Kemiske navne

Syre:

benzoesyre

-carboxylbenzen

-dracilic

-carboxybenzene

-benzeneoform

Molekylformel

C ₇ H ₆ O ₂ eller C ₆ H ₅ COOH.

Molekylær vægt

122,113 g / mol.

Fysisk beskrivelse

Fast eller i form af krystaller, normalt hvid i farve, men kan være beige i farve, hvis det indeholder visse urenheder. Dens krystaller er skællende eller nåleformede (se første billede).

Lugt

Det lugter som mandler og er behageligt.

Smag

Smagløs eller lidt bitter. Smagdetektionsgrænsen er 85 ppm.

Kogepunkt

480 ° F til 760 mmHg (249 ° C).

Smeltepunkt

252,3 ° F (121,5-123,5 ° C).

tændingspunkt

121 ° C (250 ° F).

sublimation

Det kan sublimere fra 100 ° C.

Vandopløselighed

3,4 g / l ved 25 ° C

Opløselighed i organiske opløsningsmidler

-1 g benzoesyre opløses i et volumen svarende til: 2,3 ml kold alkohol; 4,5 ml chloroform; 3 ml ether; 3 ml acetone; 30 ml carbontetrachlorid; 10 ml benzen; 30 ml carbon disulfid; og 2,3 ml terpentinolie.

-Det er også opløseligt i flygtige og faste olier.

-Det er let opløseligt i petroleumsether.

-Dens opløselighed i hexan er 0,9 g / l, i methanol 71,5 g / l og i toluen 10,6 g / l.

Massefylde

1,316 g / ml ved 82,4 ° F og 1,2659 g / ml ved 15 ° C.

Dampdensitet

4.21 (i forhold til luften taget som reference = 1)

Damptryk

1 mmHg ved 205 ° F og 7,0 x 10 ^-4 mmHg ved 25 ° C

Stabilitet

En opløsning med en koncentration på 0,1% i vand er stabil i mindst 8 uger.

nedbrydning

Det nedbrydes ved opvarmning, udsendelse af skarp og irriterende røg.

Viskositet

1,26 cPoise ved 130 ° C

Forbrændingsvarme

3227 KJ / mol.

Fordampningsvarme

534 KJ / mol ved 249 ° C

pH

Cirka 4 i vand.

Overfladespænding

31 N / m ved 130 ° C

pKa

4,19 ved 25 ° C

Brydningsindeks

1.504 - 1.5397 (ηD) ved 20 ° C

Reaktioner

-I kontakt med baser (NaOH, KOH osv.) Danner det benzoatsalte. For eksempel, hvis det reagerer med NaOH, danner natriumbenzoat, C ₆ H ₅ COONa.

-Reagerer med alkoholer til dannelse af estere. F.eks. Producerer dens reaktion med ethylalkohol ethylesteren. Nogle estere af benzoesyre tjener som blødgørere.

-Reagerer med phosphorpentachlorid, PCl ₅, til dannelse af benzoylchlorid, et syrehalogenid. Benzoylchlorid kan reagere med ammonium (NH ₃) eller en amin, såsom methylamin (CH ₃ NH ₂) til dannelse af benzamid.

-Reaktionen af ​​benzoesyre med svovlsyre giver sulfonering af den aromatiske ring. Den funktionelle gruppe -SO ₃ H erstatter et hydrogenatom i meta-stillingen af ringen.

-Det kan reagere med salpetersyre ved hjælp af svovlsyre som katalysator og danne meta-nitrobenzoesyre.

-I nærvær af en katalysator, såsom ferrichlorid, FeCl ₃, benzoesyrederivater reagerer med halogener; for eksempel reagerer den med klor til dannelse af metchlorbenzoesyre.

Produktion

Nogle produktionsmetoder for denne forbindelse er anført nedenfor:

-Mest af benzoesyre produceres industrielt ved oxidation af toluen med ilt til stede i luften. Fremgangsmåden katalyseres af koboltnaphthenat ved en temperatur på 140-160 ° C og ved et tryk på 0,2 - 0,3 MPa.

-Toluen kan på den anden side kloreres til fremstilling af benzotrichlorid, der efterfølgende hydrolyseres til benzoesyre.

-Hydrolysen af ​​benzonitril og benzamid i et surt eller alkalisk miljø kan give anledning til benzoesyre og dens konjugatbaser.

-Benzylalkohol i en oxidation medieret af kaliumpermanganat, i et vandigt medium, producerer benzoesyre. Reaktionen finder sted ved opvarmning eller refluxdestillation. Når processen er afsluttet, filtreres blandingen for at eliminere mangandioxid, mens supernatanten afkøles for at opnå benzoesyre.

-Den benzotrichlorid forbindelse omsættes med calciumhydroxid, under anvendelse af jern eller jernsalte som katalysatorer, oprindeligt dannende calciumbenzoat Ca (C ₆ H ₅ COO) ₂. Derefter omdannes dette salt ved omsætning med saltsyre til benzoesyre.

Applikationer

Industriel

-Brugt til fremstilling af phenol ved oxidativ dekarboxylering af benzoesyre ved temperaturer på 300 - 400 ºC. Til hvilket formål? Fordi phenol kan bruges i syntesen af ​​Nylon.

-Fra der dannes benzoatglykol, en kemisk forløber for diethylenglycolester og triethylenglycolester, stoffer, der bruges som blødgørere. Den vigtigste anvendelse til blødgørere er måske klæbeformuleringer. Nogle langkædede estere bruges til at blødgøre plast som PVC.

-Brugt som en gummipolymerisationsaktivator. Derudover er det et mellemprodukt i fremstillingen af ​​alkydharpikser såvel som tilsætningsstoffer til applikationer i nyttiggørelse af råolie.

-Det bruges desuden til produktion af harpikser, farvestoffer, fibre, pesticider og som et modificerende middel til polyamidharpiks til produktion af polyester. Det bruges til at opretholde aromaen af ​​tobak.

-Det er en forløber for benzoylchlorid, som er et udgangsmateriale til syntese af forbindelser såsom benzylbenzoat, der bruges til udarbejdelse af kunstige smagsstoffer og insektmidler.

lægemidlet

-Det er en komponent i Whitfield salve, der bruges til behandling af hudsygdomme forårsaget af svampe såsom ringorm og atletfod. Whitfields salve består af 6% benzoesyre og 3% salicylsyre.

-Det er en ingrediens i benzoin-tinktur, der er blevet brugt som et topisk antiseptisk og inhalerende decongestant. Benzoesyre blev brugt som slimløsende middel, smertestillende middel og antiseptisk indtil begyndelsen af ​​det 20. århundrede.

-Benzoesyre er blevet anvendt i den eksperimentelle behandling af patienter med resterende nitrogenakkumuleringssygdomme.

Madbeskyttelse

Benzoesyre og salte deraf anvendes til konservering af mad. Forbindelsen er i stand til at hæmme væksten af ​​skimmel, gær og bakterier gennem en pH-afhængig mekanisme.

De virker på disse organismer, når deres intracellulære pH falder til en pH-værdi, der er lavere end 5, og hæmmer næsten totalt den anaerobe gæring af glukose til fremstilling af benzoesyre. Denne antimikrobielle virkning kræver en pH mellem 2,5 og 4 for en mere effektiv handling.

-Brugt til konservering af fødevarer såsom frugtsaft, kulsyreholdige drikke, sodavand med fosforsyre, pickles og andre forsurede fødevarer.

Inconvenient

Det kan reagere med ascorbinsyre (C-vitamin), der findes i nogle drikkevarer, hvilket producerer benzen, en kræftfremkaldende forbindelse. På grund af dette leder vi efter andre forbindelser med evnen til at konservere mad, der ikke har benzoesyreproblemer.

Andre

-Det bruges i en aktiv emballage, der er til stede i ionomerfilm. Benzoesyre frigives fra dem, der er i stand til at hæmme væksten af ​​arter af Penicillium- og Aspergillus-slægterne i mikrobielle medier.

-Det bruges som konserveringsmiddel til aromaen af ​​frugtsaft og parfume. Det bruges også til denne applikation i tobak.

-Benzoesyre bruges som et selektivt herbicid til bekæmpelse af bredbladede ukrudt og græs i sojabønner, agurker, meloner, jordnødder og træagtige prydarter.

Toksicitet

-I kontakt med huden og øjnene kan det forårsage rødme. Indånding kan forårsage irritation og hoste i luftvejene. Indtagelse af store mængder benzoesyre kan forårsage mave-tarmforstyrrelser, hvilket kan føre til lever- og nyreskade.

-Benzoesyre og benzoater kan frigive histamin, som kan forårsage allergiske reaktioner og irritation af øjne, hud og slimhinder.

-Det mangler kumulativ, mutagen eller kræftfremkaldende effekt, da det hurtigt absorberes i tarmen og elimineres i urinen uden at akkumuleres i kroppen.

-Den maksimale tilladte dosis ifølge WHO er 5 mg / kg kropsvægt / dag, ca. 300 mg / dag. Akut toksicitetsdosis hos mennesker: 500 mg / kg.

Referencer

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organisk kemi. (Sjette udgave). Mc Graw Hill.
3. Kemisk bog. (2017). Benzoesyre. Gendannes fra: Chemicalbook.com
4. Pubchem. (2018). Benzoesyre. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Wikipedia. (2018). Benzoesyre. Gendannet fra: en.wikipedia.org
6. Dadachanji, Dinshaw. (18. maj 2018). Kemiske egenskaber af benzoesyre. Sciencing. Gendannes fra: sciencing.com
7. Ministeriet for Arbejde og Sociale Anliggender Spanien. (Sf). Benzoesyre. Internationale kemiske sikkerhedskort. Gendannes fra: insht.es