CITRONSYRE: STRUKTUR, EGENSKABER, PRODUKTION OG ANVENDELSER - KEMI - 2024

Den citronsyre er en organisk forbindelse, der består af en svag syre med den kemiske formel C ₆ H ₈ O ₇. Som navnet antyder, er en af ​​dens vigtigste naturlige kilder citrusfrugter, og den er også afledt af det latinske ord 'citrus', som betyder bitter.

Det er ikke kun en svag syre, men den er også polyprotisk; det vil sige, det kan frigive mere end en hydrogenion, H ⁺. Det er netop en tricarboxylsyre, så den har tre-COOH-grupper, der donerer H ⁺ -ioner. Hver af dem har deres egen tendens til at frigive sig selv i deres miljø.

Kilde: Maxpixel

Derfor er dens strukturformel bedre defineret som C ₃ H ₅ O (COOH) ₃. Dette er den kemiske årsag til dets bidrag til den karakteristiske smag af for eksempel orange segmenter. Selvom det kommer fra frugterne, blev dets krystaller først isoleret fra 1784 fra en citronsaft i England.

Det udgør ca. 8 vægtprocent af nogle citrusfrugter, såsom citroner og grapefrugter. Det kan også findes i peberfrugter, tomater, artiskokker og andre fødevarer.

Hvor findes citronsyre?

Det findes i lave forhold i alle planter og dyr og er en metabolit af levende væsener. Det er en mellemforbindelse med aerob metabolisme, der er til stede i tricarboxylsyrecyklussen eller citronsyrecyklussen. I biologi eller biokemi er denne cyklus også kendt som Krebs-cyklussen, en amfibolisk metabolismebane.

Ud over at findes naturligt i planter og dyr opnås denne syre syntetisk i stor skala gennem gæring.

Det er vidt brugt i fødevareindustrien, i lægemidler og kemikalier, og det opfører sig som et naturligt konserveringsmiddel. Det og dets derivater fremstilles massivt på industrielt niveau for at smage faste og flydende fødevarer.

Finder anvendelse som et additiv i sorter af hudskønhedsprodukter; det bruges også som et chelerende, forsurende og antioxidant middel. Det anbefales dog ikke at anvende det i høje eller rene koncentrationer; da det kan forårsage irritation, allergier og endda kræft.

Citronsyrestruktur

Kilde: Benjah-bmm27, fra Wikimedia Commons

I det øverste billede er citronsyrestrukturen repræsenteret med en model af kugler og stænger. Hvis du ser nøje på, kan du finde skelettet til kun tre kulhydrater: propan.

Kulstofatomet i midten er knyttet til en gruppe –OH, som i nærvær af carboxylgrupper –COOH vedtager terminologien ”hydroxy”. De tre –COOH-grupper kan let genkendes i venstre og højre ende og øverst på strukturen; det er herfra, hvor H ⁺ frigives.

På den anden side er –OH-gruppen også i stand til at miste et surt proton, så der i alt ikke ville være tre H ⁺, men fire. Det sidstnævnte kræver imidlertid en betydelig stærk base, og følgelig er dens bidrag til citronsyreegenskaberne meget lavere sammenlignet med -COOH-grupperne.

Af alt det ovenstående følger det, at citronsyre også kan kaldes: 2-hydroxy-1,2,3-tricarboxylpropan.

Der er en –OH-gruppe i C-2, der støder op til –COOH-gruppen (se på det øverste centrum af strukturen). På grund af dette falder citronsyre også under klassificeringen af ​​alfa-hydroxysyrer; hvor alfa betyder 'tilstødende', dvs. der er kun et carbonatom, der adskiller –COOH og –OH.

Intermolekylære interaktioner

Som det kan forstås, har citronsyrestrukturen en høj kapacitet til at donere og acceptere brintbindinger. Dette gør det meget relateret til vand, og også grunden til, at det danner et monohydrat fast, rhombohedral krystaller, meget let.

Disse hydrogenbindinger er også ansvarlige for opstilling af de farveløse monokliniske krystaller af citronsyre. Vandfri krystaller (uden vand) kan opnås efter dannelse i varmt vand efterfulgt af fuldstændig fordampning.

Fysiske og kemiske egenskaber

Molekylær vægt

210,14 g / mol.

Fysisk fremtoning

Farveløse og lugtfri syrekrystaller.

Smag

Syre og bitter.

Smeltepunkt

153 ° C

Kogepunkt

175 ° C

Massefylde

1,66 g / ml.

Opløselighed

Det er en meget opløselig forbindelse i vand. Det er også meget opløseligt i andre polære opløsningsmidler, såsom ethanol og ethylacetat. I apolære og aromatiske opløsningsmidler, såsom benzen, toluen, chloroform og xylen, er det uopløseligt.

pKa

-3,1

-4,7

-6,4

Dette er pKa-værdierne for hver af de tre –COOH-grupper. Bemærk, at den tredje pKa (6,4) næppe er lidt sur, så den dissocierer lidt.

nedbrydning

Ved ekstreme temperaturer eller over 175 ° C nedbrydes det frigivelse af CO ₂ og vand. Derfor når væsken ikke et betydeligt kog, da den først nedbrydes.

derivater

Når den mister H ⁺, indtager andre kationer sin plads, men på en ionisk måde; det vil sige, at de negative ladninger fra –COO ^- grupperne tiltrækker andre arter af positive ladninger, såsom Na ⁺. Jo mere deprotoneret citronsyre er, jo flere kationer vil dens derivater kaldet citrater have.

Et eksempel er natriumcitrat, som har en meget nyttig cheleringseffekt som koagulant. Disse citrater kan derfor komplekse med metaller i opløsning.

På den anden side kan H ⁺ for –COOH-grupperne endda erstattes af andre kovalent bundne arter, såsom R-sidekæder, hvilket giver anledning til citratestere: C ₃ H ₅ O (COOR) ₃.

Mangfoldigheden er meget stor, da ikke alle H nødvendigvis skal erstattes af R, men også af kationer.

Produktion

Citronsyre kan produceres naturligt og kommercielt opnås ved fermentering af kulhydrater. Dens produktion er også blevet udført syntetisk ved hjælp af kemiske processer, der ikke er meget aktuelle i dag.

Flere bioteknologiske processer er blevet brugt til dens produktion, da denne forbindelse er i høj efterspørgsel over hele verden.

Kemisk eller syntetisk syntese

-En af disse kemiske synteseprocesser udføres under betingelser med højt tryk fra calciumsalte af isocitrat. Den juice, der ekstraheres fra citrusfrugter, behandles med calciumhydroxid, og der opnås calciumcitrat.

Dette salt ekstraheres derefter og omsættes med en fortyndet svovlsyreopløsning, hvis funktion er at protonere citratet til dets oprindelige syreform.

-Som citronsyre er også syntetiseret fra glycerin ved at erstatte dets komponenter med en carboxylgruppe. Som netop nævnt er disse processer ikke optimale til produktion i stor skala af citronsyre.

naturlig

I kroppen produceres citronsyre naturligt i aerob metabolisme: tricarboxylsyrecyklussen. Når Acetyl-coenzym A (acetyl-CoA) kommer ind i cyklussen, binder det sig med oxaloeddikesyre og danner citronsyre.

Og hvor kommer acetyl-CoA fra?

I katabolisme reaktioner af fedtsyrer, kulhydrater, blandt andre substrater, er acetyl-CoA produceret i nærvær af O ₂. Dette dannes som et produkt af beta-oxidation af fedtsyrer, af transformationen af ​​pyruvat dannet ved glykolyse.

Citronsyre dannet i Krebs-cyklus eller citronsyrecyklus oxideres til alfa-ketoglutarsyre. Denne proces repræsenterer en amfibolisk oxidationsreduktionsvej, hvorfra der genereres ækvivalenter, der derefter producerer energi eller ATP.

Imidlertid har den kommercielle produktion af citronsyre som mellemprodukt til aerob metabolisme heller ikke været rentabel eller tilfredsstillende. Kun under betingelser med organisk ubalance kan koncentrationen af ​​denne metabolit øges, hvilket ikke er levedygtigt for mikroorganismer.

Ved gæring

Mikroorganismer, såsom svampe og bakterier, producerer citronsyre ved gæring af sukkerarter.

Produktionen af ​​citronsyre fra mikrobiel gæring har givet bedre resultater end at opnå den ved kemisk syntese. Der er udviklet forskningslinjer relateret til denne massive kommercielle produktionsmetode, der har byttet store økonomiske fordele.

Dyrkningsteknikker på industrielt niveau har varieret over tid. Kulturer til overfladebehandling og nedsænket gæring er blevet anvendt. Neddykkede kulturer er dem, hvor mikroorganismer producerer fermentering fra underlag indeholdt i flydende medier.

Citronsyreproduktionsprocesserne ved nedsænket gæring, der finder sted under anaerobe forhold, har været optimale.

Nogle svampe såsom Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp og bakterier såsom Bacillus licheniformis har tilladt at opnå et højt udbytte med denne type fermentering.

Svampe såsom Aspergillus niger eller candida sp producerer citronsyre som et resultat af fermentering af melasse og stivelse. Røde, majs og sukkerroer anvendes blandt andet også som fermenteringssubstrater.

Applikationer

Citronsyre er vidt brugt i fødevareindustrien til fremstilling af farmaceutiske produkter. Det bruges også i utallige kemiske og bioteknologiske processer.

I fødevareindustrien

-Citronsyre bruges hovedsageligt i fødevareindustrien, da det giver dem en behagelig syrlig smag. Det er meget opløseligt i vand, så det føjes til drikkevarer, slik, slik, slik, gelé og frosne frugter. Ligeledes bruges det til fremstilling af vin, øl, blandt andre drikkevarer.

-Ud over at tilsætte en syrlig smag inaktiverer det sporstoffer, der giver beskyttelse af askorbinsyre eller vitamin C. Det fungerer også som en emulgator i is og ost. Det bidrager til inaktivering af oxidative enzymer ved at sænke pH i fødevarer.

- Øger effektiviteten af ​​konserveringsmidler tilsat mad. Ved at tilvejebringe en relativt lav pH-værdi mindsker det sandsynligheden for, at mikroorganismer overlever i forarbejdede fødevarer, hvorved deres holdbarhed øges.

-I fedt og olier bruges citronsyre til at styrke den synergistiske antioxidanteffekt (af alle fedtstoffer), som denne type næringsstoffer kan have.

I den farmaceutiske industri

-Som citronsyre bruges i vid udstrækning som en hjælpestof i den farmaceutiske industri til at forbedre smagen og opløsningen af ​​medicin.

-I kombination med bicarbonat tilsættes citronsyre til pulveriserede produkter og tabletprodukter, så den fungerer som en brusende.

-Salte af citronsyre tillader det anvendelse som antikoagulant, da det har evnen til at chelere calcium. Citronsyre administreres i mineraltilskud såsom citratsalte.

-Citronsyre ved at forsuret mediet i absorptionsprocessen på tarmniveauet optimerer optagelsen af ​​vitaminer og nogle lægemidler. Dens vandfri form administreres som et supplement til andre lægemidler i opløsningen af ​​sten.

-Det bruges også som en syrner, astringent, som et middel, der letter opløsningen af ​​de aktive ingredienser i forskellige farmaceutiske produkter.

I kosmetikindustrien og generelt

-I toiletartikler og kosmetik bruges citronsyre som chelateringsmiddel til metalioner.

-Det bruges til rengøring og polering af metaller generelt, hvilket fjerner det oxid, der dækker dem.

-Ved lave koncentrationer fungerer det som et tilsætningsstof i økologiske rengøringsprodukter, som er god for miljøet og naturen.

-Det har en lang række anvendelser: det bruges i fotografiske reagenser, tekstiler, i læderbruning.

-Føjet til trykfarver.

Toksicitet

Rapporter om dens toksicitet er forbundet med en høj koncentration af citronsyre, eksponeringstid, urenheder, blandt andre faktorer.

Citronsyreopløsninger, der er fortyndet, udgør ingen risiko eller sundhedsfare. Imidlertid udgør ren eller koncentreret citronsyre en sikkerhedsrisiko og bør derfor ikke forbruges.

Ren eller koncentreret, den er ætsende og irriterende ved kontakt med huden og slimhinderne i øjne, næse og hals. Kan forårsage allergiske hudreaktioner og akut toksicitet ved indtagelse.

Indånding af rent citronsyrestøv kan også påvirke slimhinderne i luftvejene. Indånding kan forårsage åndenød, allergier, sensibilisering af åndedrætsslimhinden og kan endda udløse astma.

Reproduktionstoksiske virkninger rapporteres. Citronsyre kan forårsage genetiske defekter og forårsage mutation i kimceller.

Og endelig betragtes det som farligt eller giftigt for vandmiljøet, og generelt er koncentreret citronsyre ætsende for metaller.

Referencer

1. BellChem (21. april 2015). Brugen af ​​citronsyre i fødevareindustrien. Gendannes fra: bellchem.com
2. Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok, & Lebeault, Jean-Michel. (1999). Mikrobiel produktion af citronsyre. Brazilian Archive for Biology and Technology, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
3. Pubchem. (2018). Citronsyre. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Wikipedia. (2018). Citronsyre. Gendannet fra: en.wikipedia.org
5. Whitten, K., Davis, R., Peck M. og Stanley, G. (2008). Kemi. (8 ^ava. Udg.). CENGAGE Learning: Mexico.
6. Berovic, M. og Legisa, M. (2007). Produktion af citronsyre. Årlig gennemgang af bioteknologi. Gendannet fra: researchgate.net