Den carboxylsyre er et begreb tilskrives helst organisk forbindelse, der indeholder en carboxylgruppe. De kan også benævnes organiske syrer og findes i mange naturlige kilder. F.eks. Destilleres myrer og andre insekter, såsom galeritbiller, myresyre, en carboxylsyre.
Det vil sige, at en myretyr er en rig kilde til myresyre. Eddikesyre ekstraheres også fra eddike, duften af harskt smør skyldes smørsyre, valeriaanske urter indeholder valerinsyre og kapers giver caprinsyre, alle disse carboxylsyrer.
Myresyre, en carboxylsyre, destilleres fra myrer
Mælkesyre giver sur mælk en dårlig smag, og fedtstoffer findes i nogle fedtstoffer og olier. Eksempler på naturlige kilder til carboxylsyrer er utallige, men alle deres tildelte navne er afledt af latinske ord. På latin betyder ordet Formica således "myr."
Da disse syrer blev ekstraheret i forskellige kapitler i historien, blev disse navne almindelige og konsoliderede i populærkulturen.
Formel
Den generelle formel for carboxylsyre er R - COOH, eller mere detaljeret: R– (C = O) –OH. Kulstofatomet er knyttet til to oxygenatomer, hvilket medfører et fald i dets elektrondensitet og følgelig en positiv delladning.
Denne ladning reflekterer oxidationstilstanden for kulstof i en organisk forbindelse. På ingen anden måde er carbon så oxideret som i tilfældet med carboxylsyrer, denne oxidation er proportional med graden af reaktivitet af forbindelsen.
Af denne grund har –COOH-gruppen overvejende rolle i forhold til andre organiske grupper og definerer forbindelsens art og den største kulstofkæde.
Derfor er der ingen syrederivater med aminer (R-NH 2), men aminer afledt af carboxylsyrer (aminosyrer).
nomenklatur
De almindelige navne, der stammer fra latin for carboxylsyrer, præciserer ikke strukturen af forbindelsen eller dens arrangement eller arrangementet af grupperne af dets atomer.
I betragtning af behovet for disse afklaringer opstår den systematiske IUPAC-nomenklatur for at navngive carboxylsyrer.
Denne nomenklatur styres af flere regler, og nogle af disse er:
Regel 1
For at nævne en carboxylsyre skal navnet på dens alkan ændres ved at tilføje suffikset "ico". Således for ethan (CH 3 -CH 3) dens tilsvarende carboxylsyre er ethansyre (CH 3 COOH, eddikesyre, det samme som eddike).
Et andet eksempel: for CH 3 CH 2 CH 2 -COOH, bliver alkanen butan (CH 3 CH 2 CH 2 CH 3), og derfor er smørsyre navngivet (smørsyre, det samme som harsk smør).
Regel 2
Gruppen –COOH definerer hovedkæden, og antallet svarende til hvert carbon tælles fra carbonyl.
For eksempel, CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOH er pentansyre, optælling fra en til fem carbonatomer op til methyl- (CH 3). Hvis en anden methylgruppen er fastgjort til den tredje carbon, ville det være CH 3 CH 2 CH (3) CH 2 COOH, den resulterende nomenklatur nu er: 3-methylpentansyre.
Regel 3
Substituenter er indledt med antallet af carbon, hvortil de er bundet. Disse substituenter kan også være dobbelt- eller tredobbeltbindinger og tilføje suffikset "ico" ens til alkener og alkyner. For eksempel, CH 3 CH 2 CH 2 CH = CH 2 -COOH omtales som (cis eller trans) 3-heptensyre.
Regel 4
Når kæden R består af en ring (φ). Syren nævnes, startende med ringens navn og slutter med suffikset "carboxylic." For eksempel kaldes φ - COOH som benzencarboxylsyre.
Struktur
Struktur af en carboxylsyre. R er en hydrogen- eller carbonatkæde.
I det øvre billede er den generelle struktur af carboxylsyren repræsenteret. R-sidekæden kan være af en hvilken som helst længde eller have alle slags substituenter.
Kulstofatomet hybridiseres sp 2, hvilket tillader det at acceptere en dobbeltbinding og generere bindingsvinkler på cirka 120º.
Derfor kan denne gruppe assimileres som en flad trekant. Det øverste ilt er rig på elektroner, mens det lavere brint er fattigt på elektroner, hvilket omdannes til surt brint (elektronacceptor). Dette kan ses i dobbeltbindingsresonansstrukturer.
Brint overføres til en base, og af denne grund svarer denne struktur til en syreforbindelse.
Ejendomme
Carboxylsyrer er stærkt polære forbindelser med intens lugt og med muligheden for at interagere effektivt med hinanden gennem brintbindinger, som illustreret på billedet ovenfor.
Når to carboxylsyrer interagerer på denne måde, dannes dimerer, nogle stabile nok til at eksistere i gasfasen.
Hydrogenbindinger og dimere får carboxylsyrer til at have højere kogepunkter end vand. Dette skyldes, at energien, der leveres i form af varme, ikke bare skal fordampe et molekyle, men også en dimer, som også er forbundet med disse brintbindinger.
Små carboxylsyrer har en stærk affinitet for vand og polære opløsningsmidler. Når antallet af carbonatomer imidlertid er større end fire, dominerer R-kædernes hydrofobe karakter, og de bliver ikke blandbare med vand.
I den faste eller flydende fase spiller længden af R-kæden og dens substituenter en vigtig rolle. Når kæderne derfor er meget lange, interagerer de med hinanden gennem London-spredningskræfter, som i tilfældet med fedtsyrer.
Syreindhold
Når carboxylsyren donerer en proton, omdannes den til carboxylat-anionen, der er repræsenteret på billedet ovenfor. I denne anion delokaliseres den negative ladning mellem de to carbonatomer, stabiliserer den og favoriserer derfor, at reaktionen skal finde sted.
Hvordan varierer denne surhedsgrad fra en carboxylsyre til en anden? Det hele afhænger af surheden af protonet i OH-gruppen: jo fattigere det er i elektroner, jo surere er det.
Denne surhedsgrad kan øges, hvis en af R-kædesubstituenterne er en elektronegativ art (som tiltrækker eller fjerner elektronisk densitet fra dens omgivelser).
For eksempel, hvis i CH 3 COOH et H af methylgruppen er erstattet med et fluoratom (CFH 2 -COOH), surhedsgraden forøges betydeligt, fordi F fjerner den elektroniske tæthed af carbonyl, oxygen og derefter hydrogen. Hvis al H erstattes af F (CF 3 –COOH), når surhedsgraden dens maksimale værdi.
Hvilken variabel bestemmer surhedsgraden? PK a. Den sænke pKa en og jo tættere på 1, jo større er evnen af syren til dissocierer i vand og på sin side den mere farlig og skadelig. Fra det foregående eksempel, CF 3 -COOH har den mindste værdi af pK a.
Applikationer
På grund af den enorme variation af carboxylsyrer har hver af disse en potentiel anvendelse i industrien, hvad enten det er polymer, farmaceutisk eller mad.
- Ved konservering af mad trænger ikke-ioniserede carboxylsyrer ind i cellemembranen hos bakterier, hvilket sænker den interne pH-værdi og stopper deres vækst.
- Citronsyre og oxalsyre bruges til at fjerne rust fra metaloverflader uden korrekt at ændre metallet.
- Toner polystyren og nylonfibre produceres i polymerindustrien.
- Fedtsyreestere finder anvendelse ved fremstilling af parfumer.
Referencer
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. Organisk kemi. Carboxylsyrer og deres derivater (10. udgave., Sider 779-783). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2018). Carboxilsyre. Hentet den 1. april 2018 fra: en.wikipedia.org
- Paulina Nelega, RH (5. juni 2012). Organiske syrer. Hentet den 1. april 2018 fra: Naturalwellbeing.com
- Francis A. Carey. Organisk kemi. Carboxylsyrer. (sjette udgave, side 805-820). Mc Graw Hill.
- William Reusch. Carboxylsyre. Hentet den 1. april 2018 fra: chemistry.msu.edu