PHENYEDDIKESYRE: STRUKTUR, EGENSKABER, ANVENDELSER, EFFEKTER - KEMI - 2025

Den phenyleddikesyre er en fast organisk forbindelse med den kemiske formel C ₈ H ₈ O ₂ eller C ₆ H ₅ CH ₂ CO ₂ H. Det er en monocarboxylsyre, der er, har en enkelt carboxylgruppe -COOH.

Det er også kendt som benzeneddikesyre eller phenylethansyre. Det er et hvidt krystallinsk fast stof med en ubehagelig lugt, men smagen er sød. Det findes i nogle blomster, frugter og planter, i gærede drikkevarer som te og kakao. Det findes også i tobak og trærøg.

Krystaller af phenyeddikesyre. Tmv23. Kilde: Wikipedia Commons.

Fenyeddikesyre er en forbindelse, der dannes ved transformation af endogene molekyler af nogle levende væsener, dvs. molekyler, der er en naturlig del af disse.

Den udfører vigtige funktioner, der afhænger af den type organisme, den findes i. For eksempel er det i planter involveret i deres vækst, mens det i mennesker er involveret i frigivelse af vigtige molekylære budbringere fra hjernen.

Dens virkninger som et antifungalt middel og som en hæmmer af bakterievækst er blevet undersøgt.

Struktur

Den phenyleddikesyre eller benzeneddikesyre molekyle har to funktionelle grupper: carboxyl -COOH og phenyl- ₆ H ₅ -.

Det er ligesom en eddikesyre-molekyle, hvortil en benzenring eller phenylgruppe C ₆ H ₅ - er tilføjet til methylgruppen -CH ₃.

Det kan også siges at være som en toluen molekyle, hvori et hydrogen H af methylgruppen -CH ₃ er blevet erstattet med en carboxylgruppe -COOH.

Struktur af fenyleddikesyre. Forfatter: Marilú Stea.

nomenklatur

- Phenyeddikesyre

- Benzeneddikesyre

- 2-phenyeddikesyre

- Phenylethansyre

- Benzylforminsyre

- Alfa-toluinsyre

- Benzylcarboxylsyre.

Ejendomme

Fysisk tilstand

Hvidt til gult fast stof i form af krystaller eller flager med en ubehagelig, skarp lugt.

Molekylær vægt

136,15 g / mol

Smeltepunkt

76,7 ºC

Kogepunkt

265,5 ºC

Flashpoint

132 ºC (lukket kop metode)

Selvantændelsestemperatur

543 ºC

Massefylde

1,09 g / cm ³ ved 25 ºC

Opløselighed

Meget opløselig i vand: 17,3 g / l ved 25 ºC

Meget opløselig i ethanol, ethylether og carbondisulfid. Opløselig i acetone. Lidt opløselig i chloroform.

pH

Dens vandige opløsninger er svagt sure.

Dissociation konstant

pKa _a = 4,31

Andre egenskaber

Det har en meget ubehagelig lugt. Når den fortyndes i vand, har den en sødlig lugt, der ligner honning.

Dens smag er sød, der ligner honning.

Når den opvarmes til nedbrydning, udsender den skarp og irriterende røg.

syntese

Det fremstilles ved omsætning af benzylcyanid med fortyndet svovlsyre eller saltsyre.

Også gennem omsætning af benzylchlorid og vand i nærvær af en Ni (CO) _4- katalysator.

Syntese af phenyeddikesyre. Claudio Pistilli. Kilde: Wikipedia Commons.

Roll i levende væseners biokemi

Det fungerer som en metabolit (et molekyle, der deltager i stofskiftet, enten som et substrat, mellemforbindelse eller som et slutprodukt) i levende væsener, for eksempel i mennesker, i planter, i Escherichia coli, i Saccharomyces cerevisiae og i Aspergillus. Det ser imidlertid ud til, at det ikke genereres på samme måde i dem alle.

Funktion hos mennesker

Fenyleddikesyre er den vigtigste metabolit af 2-phenylethylamin, som er en endogen bestanddel af den menneskelige hjerne og er involveret i cerebral transmission.

Omsætningen af ​​phenylethylamin fører til dens oxidation gennem dannelsen af ​​phenylacetaldehyd, der oxideres til phenylacetic acid.

Fenyleddikesyre fungerer som en neuromodulator ved at stimulere frigørelsen af ​​dopamin, som er et molekyle, der udfører vigtige funktioner i nervesystemet.

Det er blevet rapporteret, at der ved affektive lidelser, såsom depression og skizofreni, er ændringer i niveauerne af phenylethylamin eller phenylacetic acid i biologiske væsker.

Variation i koncentrationen af ​​disse forbindelser er også blevet mistænkt for at have påvirket opmærksomhedsunderskudshyperaktivitetssyndromet, som nogle børn har lidt.

Hjerner hos en person med opmærksomhedsunderskud og hyperaktivitetssyndrom, hvor det præfrontale område er fremhævet, og det er her sygdommen har den største effekt. Manu5. Kilde: Wikipedia Commons.

Funktion i planter

Flere forskere har vist, at fenyleddikesyre er vidt distribueret i vaskulære og ikke-vaskulære planter.

I mere end 40 år er det blevet anerkendt som en naturlig fytohormon eller auxin, det vil sige et hormon, der regulerer plantevækst. Det har en positiv effekt på planternes vækst og udvikling.

Det er generelt placeret på skud af planter. Det er kendt for sin fordelagtige virkning på majsplanter, havre, bønner (ærter eller bønner), byg, tobak og tomat.

Ært eller bønne plante spirer. Bijay chaurasia. Kilde: Wikipedia Commons.

Imidlertid er dens virkningsmekanisme i plantevækst endnu ikke klarlagt. Det vides heller ikke med sikkerhed, hvordan det dannes i planter og grøntsager. Det er blevet antydet, at i dem er det produceret af phenylpyruvat.

Andre antyder, at det er et deamineringsprodukt af aminosyren phenylalanin (2-amino-3-phenylpropansyre), og at phenylalanin-producerende planter og mikroorganismer kan generere phenylacetic syre derfra.

Funktion i nogle mikroorganismer

Nogle mikrober kan bruge det i deres metaboliske processer. F.eks. Bruger svampen Penicillium chrysogenum den til at fremstille penicillin G eller naturlig penicillin.

Struktur af Penicillin G-molekylet, hvor komponenten tilvejebragt af phenylacetic acid observeres på venstre side. Cacycle. Kilde: Wikipedia Commons.

Andre bruger det som den eneste kilde til kulstof og kvælstof, såsom Ralstonia solanacearum, en bakterie i jorden, der forårsager visne planter som tomater.

Applikationer

I landbruget

Fenyleddikesyre har vist sig at være et effektivt svampedræbende middel til landbrugsanvendelser.

I nogle undersøgelser har det vist sig, at den fenyeddikesyre, der er produceret af bakterien Streptomyces humidus og isoleret i laboratoriet, har vist sig at være effektiv til at hæmme spiring af zoosporer og mycelialvæksten af ​​Phytophthora capsici-svampen, der angriber peberplanter.

Det kan inducere resistens i disse planter mod P. capsici-infektion, da det fungerer såvel som andre kommercielle fungicider.

Peberplantage. PJeganathan. Kilde: Wikipedia Commons.

Andre undersøgelser viser, at den fenyleddikesyre, der er produceret af forskellige typer Bacillus, udøver en toksisk virkning mod nematoden, der angriber fyrretræ.

I fødevareindustrien

Det bruges som et smagsmiddel, da det har en karamel, blomster honning smag.

Ved produktion af andre kemiske forbindelser

Det bruges til at fremstille andre kemikalier og parfumer til at fremstille estere, der bruges som parfumer og aromaer, farmaceutiske forbindelser og herbicider.

Fenyleddikesyre har en anvendelse, der kan være meget skadelig, hvilket er at få amfetaminer, stimulerende stoffer, der genererer afhængighed, som det er underlagt streng kontrol fra myndighederne i alle lande.

Potentiel anvendelse mod patogene bakterier

I nogle undersøgelser har det vist sig, at akkumulering af phenyeddikesyre reducerer cytotoksiciteten af ​​Pseudomonas aeruginosa i humane og dyre celler og væv. Denne bakterie forårsager lungebetændelse.

Denne akkumulering af phenyeddikesyre opstår, når en høj koncentration af disse mikroorganismer inokuleres i de humane testceller.

Resultaterne antyder, at P. aeruginosa-bakterien under betingelserne i eksperimenterne producerer og akkumulerer denne hæmmer, som modvirker infektionen.

Negative effekter på grund af ophobning hos mennesker

Det er blevet bestemt, at akkumuleringen af ​​phenyeddikesyre, der forekommer hos patienter med kronisk nyresvigt, bidrager til stigende åreforkalkning og hastigheden af ​​hjerte-kar-sygdom hos dem.

Fenyeddikesyre hæmmer kraftigt enzymet, der regulerer dannelsen af ​​nitrogenoxid (NO) fra L-arginin (en aminosyre).

Dette frembringer ubalance på niveauet af arteriernes vægge, da nitrogenoxid under normale forhold udøver en beskyttende virkning mod dannelse af aterogene plaques på de vaskulære vægge.

Denne ubalance fører til generering af høj plak og hjerte-kar-sygdom hos disse udsatte patienter.

Referencer

1. US National Library of Medicine. (2019). Phenyeddikesyre. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Sugawara, S. et al. (2015). Særlige egenskaber ved indol-3-eddikesyre og fenylaeddikesyre, to almindelige auxiner i planter. Plantecellefysiol. 2015 aug; 56 (8): 1641-1654. Gendannes fra ncbi.nlm.nih.gov.
3. Wang, J. et al. (2013). Pseudomonas aeruginosa Cytotoksicitet dæmpes ved høj celledensitet og er forbundet med akkumulering af fenyleddikesyre. PLoS One. 2013; 8 (3): e60187. Gendannes fra ncbi.nlm.nih.gov.
4. Mangani, G. et al. (2004). Gasskromatografisk massespektrometrisk bestemmelse af phenyeddikesyre i humant blod. Ann. Chim. 2004 Sep-Oct; 94 (9-10): 715-9. Gendannes fra pubfacts.com.
5. Byung Kook Hwang, et al. (2001). Isolering og in vivo og in vitro antifungal aktivitet af fenyleddikesyre og natriumphenylacetat fra Streptomyces humidus. Appl Environ Microbiol. 2001 aug; 67 (8): 3739-3745. Gendannet fra ncbi.nlm.nih.g
6. Jankowski, J. et al. (2003). Forøget plasma-fenyeddikesyre hos patienter med nyresvigt i slutstadiet hæmmer iNOS-ekspression. Clin. Investere. 2003 Jul15; 112 (2): 256-264. Gendannes fra ncbi.nlm.nih.gov.