FERULINSYRE: OPNÅELSE, FUNKTIONER, APPLIKATIONER - KEMI - 2024

Den ferulasyre er en phenolsyre det fandt ubikvitært i plantens cellevæg og er således til stede i mange fødevarer, der forbruges af mennesker.

Dens forekomst i plantevæv kan variere fra 5 gram pr. Kg væv i hvedekorn, op til 9 gram pr. Kg i roemasse eller 50 gram pr. Kg i majskerner.

Ferulinsyre-kemisk struktur (Kilde: Calvero, via Wikimedia Commons)

Det kan fås ved kemisk syntese eller fra naturlige kilder med vegetabilsk oprindelse og har stærke antioxidantegenskaber. Dette gør det muligt for flere kliniske farmakologiske anvendelser og også i fødevare- og kosmetikindustrien.

Det har været anvendt siden 1975 som et konserveringsmiddel og antimikrobielt middel til fødevarer eller vegetabilske olier til forskellige formål.

egenskaber

Ferulinsyre, også kendt som 4-hydroxy-3-methoxycinnaminsyre, består af et molekyle trans-cinnaminsyre, der har methoxy- og hydroxysubstituenter på henholdsvis 3 og 4 positioner. Denne forbindelse er den konjugerede syre af ferulat.

Dens molekylformel er C10H10O4, og den har en molekylvægt på 194,18 g / mol. Det findes sjældent i dets frie form, da det ofte ses, at det dannes estere med polysaccharider af cellevæggen, såsom arabinoxylaner, pectin og xyloglycaner, for eksempel.

Det kan også findes kompleksdannelse med proteiner, hvilket antyder, at det kan bruges til fremstilling af komplekse geler og andre biomolekyler.

Indhentning

Ferulinsyre kan opnås ved kemisk syntese eller fra naturlige forbindelser. Ved hjælp af kemisk syntese kan dette opnås fra kondensationsreaktioner mellem vanillin og malonsyremolekyler og anvendelse af piperidin som katalysator.

Med denne metode opnås blandinger af cis og transisomerer af ferulinsyre (med et højt udbytte), men det har den ulempe, at reaktionerne tager op til tre uger at afslutte.

Nogle forskere har forbedret denne fremgangsmåde til opnåelse ved at bruge benzylamin som et katalytisk middel og øge reaktionstemperaturen, øge udbyttet og reducere den totale syntesetid til mindre end 3 timer.

Indhentet fra naturlige kilder

De vigtigste naturlige kilder til opnåelse af ferulinsyre er:

- Ferulinsyre-konjugater med lav molekylvægt.

- Ferulinsyre i væggene i planteceller.

- Vævskultur (sukkerroer, majs osv.) Eller mikrobiel gæring.

Olien, der er ekstraheret fra klid af riskorn, indeholder en høj procentdel af ferulolestere, hvilket gør det til en vigtig naturlig kilde til ferulinsyre.

Der findes videnskabelige rapporter om opnåelse af ferulinsyre fra plantens cellevæg, hvis frigivelse opnås ved hjælp af enzymerne feruloylesteraser, produceret af nogle mikroorganismer (svampe, bakterier og gær).

Feruloylesteraser er enzymer, der hører til en underklasse af carboxylesteraser og er i stand til at frigive ferulinsyremolekyler, der er forestret til forskellige typer stoffer, såsom for eksempel methylferulat og visse feruloylerede oligo og polysaccharider.

Selvom de ikke er kommercielt tilgængelige, er disse enzymer blevet undersøgt omfattende, da de repræsenterer et potentielt spring med hensyn til at optimere ferulinsyreproduktionen ved anvendelse af fermenteringsteknologier og genteknologi.

Funktioner og applikationer

Ferulinsyre har mange funktioner i forskellige biologiske og industrielle sammenhænge. Det er en kraftig antioxidant, en metabolit i nogle typer planter, et antiinflammatorisk middel og et hjertebeskyttelsesmiddel.

Det er en af ​​de mest rigelige fenolsyrer i plantevæv, der hovedsageligt findes i frø og blade, i fri form eller konjugeret med andre biopolymerer.

Dens evne til at danne bindinger med polysaccharider udnyttes industrielt til at øge viskositeten og formen af ​​geler sammensat af molekyler såsom pectin og nogle arabinoxylaner.

Da det samme er tilfældet for reaktionerne, der finder sted mellem ferulinsyre og mange aminosyrer, bruges den til at forbedre egenskaberne for proteinbaserede "film".

I fødevareindustrien og andre beslægtede

Da ferulinsyre har en lav procentdel af toksicitet, er den godkendt til konsum som tilsætningsstof i forskellige kulinariske præparater, hvor den hovedsageligt fungerer som en naturlig antioxidant i mad, drikkevarer og endda kosmetik.

I Nordamerika er ferulinsyre vidt brugt til fremstilling af essenser og naturlige ekstrakter af kaffe, vanilje, urter, krydderier og andre planter af kommerciel interesse.

I det særlige tilfælde af vanillin (vanilje), som er en aromatisk forbindelse, der i vid udstrækning er anvendt i gastronomi og kosmetologi, er forskellige biokonversionsforsøg blevet udført fra naturlige kilder (bortset fra orkidébælter) såsom lignin, aminosyrer aromater og ferulinsyre.

Vanillins kemiske struktur (Kilde: Edgar181 via Wikimedia Commons)

Visse arter af svampe, gær og bakterier har evnen til at udskille enzymer, der kan omdanne ferulinsyre til vanillin, enten ved dekarboxylering, reduktion eller gennem dannelse af en coniferylalkohol.

I farmakologi og medicin

Tilsætningen af ​​ferulinsyre og curcumin til måltider betragtes som en ernæringsteknik til at reducere oxidativ skade og amyloidpatologi relateret til Alzheimers sygdom.

Derudover viser adskillige undersøgelser, at ferulinsyre er en fremragende antioxidant, da den neutraliserer frie radikaler og øger aktiviteten af ​​de enzymer, der er ansvarlige for inhiberingen af ​​frie radikaler-producerende enzymer i kroppen.

Ferulinsyreaktivitet til reduktion af niveauerne af kolesterol og lipoproteiner med lav densitet i blodplasmaet er også blevet bevist, dette i gnavere, der er fodret diæter rig på kokosnøddeolie og kolesterol.

Kinesisk medicin udnytter også forskellige aspekter af ferulinsyre; det er tilfældet med brugen af ​​urter der er rige på dette til behandling af almindelige tilstande såsom trombose og arteriosklerose.

Ferulinsyre har antimikrobiel og antiinflammatorisk aktivitet, da den forhindrer vækst og reproduktion af vira, såsom influenza, AIDS-virus og andre syncytiale vira i luftvejene, som er blevet udnyttet i årtusinder i japansk orientalsk medicin.

Referencer

1. Ashwini, T., Mahesh, B., Jyoti, K., & Uday, A. (2008). Fremstilling af ferulinsyre fra landbrugsaffald: forbedret ekstraktion og oprensning. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 56 (17), 7644–7648.
2. Bourne, LC, & Rice-Evans, C. (1998). Biotilgængelighed af ferulinsyre. Biokemisk og biofysisk forskningskommunikation, 253 (2), 222–227.
3. Mancuso, C., & Santangelo, R. (2014). Ferulinsyre: Farmakologiske og toksikologiske aspekter. Food and Chemical Toxicology, 65, 185-195.
4. National Center for Biotechnology Information. PubChem-database. Ferulinsyre, CID = 445858, www.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Ferulic-acid (tilgængelig den 17. oktober 2019)
5. Ou, S., & Kwok, KC (2004). Ferulinsyre: Farmaceutiske funktioner, tilberedning og applikationer i fødevarer. Journal of the Science of Food and Agriculture, 84 (11), 1261–1269.
6. Rathore, B., Mahdi, A., Paul, B., Saxena, P., & Kumar, S. (2007). Indiske urtemediciner: mulige effektive terapeutiske midler til reumatoid arthritis. Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition, 41, 12–17.
7. Zhao, Z., & Moghadasian, MH (2008). Kemi, naturlige kilder, diætindtag og farmakokinetiske egenskaber ved ferulinsyre: En gennemgang. Food Chemistry, 109 (4), 691-702.