- Struktur
- nomenklatur
- Fysiske egenskaber
- Fysisk tilstand
- Molekylær vægt
- Smeltepunkt
- Kogepunkt
- Flashpoint
- Selvantændelsestemperatur
- Specifik vægt
- Brydningsindeks
- Opløselighed
- Kemiske egenskaber
- Varme nedbrydning
- Fotosensibiliseret nedbrydning
- Indhentning
- Placering i universet
- Anvendelser af methoxyethane
- Til undersøgelser af interstellar stof
- At udlede kemiske transformationer inden for forskellige studieretninger
- Potentiel anvendelse i halvledere
- Risici
- Referencer
Den methoxyethan er en organisk forbindelse af familien af etherne eller -alkoxider. Dens kemiske formel er CH 3 OCH 2 CH 3. Det kaldes også methylethylether eller ethylmethylether. Det er en gasformig forbindelse ved stuetemperatur og dens molekyle har to methylgrupper -CH 3, en direkte bundet til oxygen, og den anden tilhører ethyl CH 2 CH 3.
Methoxyethan er en farveløs gas, opløselig i vand og blandbar med ether og ethylalkohol. Som ether er det en lav reaktiv forbindelse, men den kan reagere ved høje temperaturer med nogle koncentrerede syrer.
Methoxyethan eller methylethylether. Forfatter: Marilú Stea
Det opnås generelt ved den såkaldte Williamson-syntese, der omfatter brugen af et natriumalkoxid og et alkyliodid. Til gengæld er dens nedbrydning undersøgt under forskellige betingelser.
Methoxyethan bruges i forskningslaboratorier med forskellige målsætninger, for eksempel i studiet af halvledere nanomaterialer eller til iagttagelse af interstellar stof i konstellationer og store molekylære skyer i universet.
Faktisk er det takket være meget følsomme teleskoper (interferometre) detekteret nogle steder i det interstellare rum.
Struktur
Den methoxyethan forbindelsen har en methylgruppe CH 3 og en ethylgruppe CH 2 CH 3 begge er bundet til et oxygen.
Som det kan ses, i dette molekyle er der to methylgrupper, én knyttet til oxygen CH 3 O og den anden tilhører ethyl -CH 2 -CH 3.
I jorden eller lavere energitilstand, methylgruppen i -CH 2 -CH 3 er i trans-stillingen i forhold til methyl bundet til oxygen, der er i et diametralt modsat sted, idet CH 2 -O -binding som reference. Derfor kaldes det undertiden transethylmethylether.
Struktur af transethylmethylether i 3D. Sort: kulstof. Hvid: brint. Rød: ilt. Bindingen mellem oxygen og -CH 2 - kan rotere, i hvilket tilfælde to CH 3 ville være tættere på hinanden. Ben Mills og Jynto. Kilde: Wikipedia Commons.
Dette molekyle kan undergå vride i CH 2 -O -binding, som placerer methyl i en anden rumlig position end den trans én, methyl -CH 3 grupper er meget tæt på hinanden, og dette snoning genererer en energi overgang påviseligt ved instrumenter følsom.
nomenklatur
- Methoxyethan.
- Methylethylether.
- transethylmethylether (hovedsagelig i engelsktalende litteratur, oversættelse fra engelsk transethylmethylether).
Fysiske egenskaber
Fysisk tilstand
Farveløs gas
Molekylær vægt
60,096 g / mol
Smeltepunkt
-113,0 ºC
Kogepunkt
7,4 ºC
Flashpoint
1,7 ºC (lukket kop metode).
Selvantændelsestemperatur
190 ºC
Specifik vægt
0,7251 ved 0 ºC / 0 ºC (Det er mindre tæt end vand, men tungere end luft).
Brydningsindeks
1,3420 ved 4 ºC
Opløselighed
Opløselig i vand: 0,83 mol / L
Opløselig i acetone. Blandbar med ethylalkohol og ethylether.
Kemiske egenskaber
Methoxyethan er en ether, så den er relativt ureaktiv. Carbon-oxygen-carbon-C-O-C-bindingen er meget stabil mod baser, oxidations- og reduktionsmidler. Kun dens nedbrydning med syrer forekommer, men dette foregår kun under kraftige forhold, det vil sige med koncentrerede syrer og høje temperaturer.
Imidlertid har det en tendens til at oxidere i nærværelse af luft og danne ustabile peroxider. Hvis containerne, der indeholder det, udsættes for varme eller ild, eksploderer containerne voldsomt.
Varme nedbrydning
Når methoxyethan opvarmes mellem 450 og 550 ° C, nedbrydes det til acetaldehyd, ethan og methan. Denne reaktion katalyseres af tilstedeværelsen af ethyliodid, som almindeligvis er til stede i laboratoriemethoxyethan-prøver, fordi den bruges til at opnå den.
Fotosensibiliseret nedbrydning
Methoxyethan bestrålet med en kviksølvdamplampe (2537 Å bølgelængde) nedbrydes, hvilket genererer en lang række forbindelser, herunder: hydrogen, 2,3-dimethoxybutan, 1-ethoxy-2-methoxypropan og methylvinylether.
De endelige produkter afhænger af bestrålingstiden for prøven, da når bestrålingen fortsætter, de, der oprindeligt dannes senere, stammer fra nye forbindelser.
Ved at forlænge bestrålingstiden kan følgende også dannes: propan, methanol, ethanol, acetone, 2-butanon, carbonmonoxid, ethyl-n-propylether og methyl-sec-butylether.
Indhentning
Er en ikke-symmetrisk ether kan methoxyethan opnås ved omsætning mellem natriummethoxid CH 3 ONa og ethyliodid CH 3 CH 2 I. Denne type reaktion kaldes Williamson-syntese.
Opnåelse af methoxyethan ved hjælp af Williamson-syntesen. Forfatter: Marilú Stea.
Efter at reaktionen er udført, destilleres blandingen til opnåelse af ether.
Det kan også opnås ved anvendelse af natriumethoxid CH 3 CH 2 ONa og methylsulfat (CH 3) 2 SO 4.
Placering i universet
Trans-ethylmethylether er blevet påvist i det interstellare medium i regioner som Orion-stjernebilledet KL og i den gigantiske molekylære sky W51e2.
Orionkonstellation, hvor molekylære skyer observeres. Rogelio Bernal Andreo. Kilde: Wikipedia Commons.
Påvisningen af denne forbindelse i det interstellare rum sammen med analysen af dets overflod hjælper med at konstruere modeller af interstellar kemi.
Anvendelser af methoxyethane
Methoxyethan eller methylethylether anvendes mest i laboratorieeksperimenter til videnskabelig forskning.
Til undersøgelser af interstellar stof
At være et organisk molekyle med indre rotationer, er methoxyethan en kemisk forbindelse af interesse for undersøgelser af interstellar stof.
De interne rotationer af dens methylgrupper producerer energiovergange i mikrobølgeområdet.
Derfor kan de detekteres af meget følsomme teleskoper som Atacama Large Millimeter / submillimeter Array eller ALMA.
Udseende af en del af det store astronomiske observatorium ALMA. ESO / José Francisco Salgado (josefrancisco.org). Kilde: Wikipedia Commons.
Takket være dens interne rotation og til store rumobservatorier er der fundet trans-methylethylether i stjernebilledet Orion og i den gigantiske molekylære sky W51e2.
At udlede kemiske transformationer inden for forskellige studieretninger
Nogle forskere observeret dannelsen af methoxyethan eller methylethylether når en blanding af ethylen CH 2 = CH 2 og methanol CH 3 OH bestråles med elektroner.
Reaktionsmekanismen går gennem dannelsen af den gruppe CH 3 O •, som angriber dobbeltbindingen rig på elektroner på CH 2 = CH 2. Det resulterende CH 3 -O-CH 2 CH 2 • addukt captures et hydrogen fra en CH 3 OH og danner methylethylether CH 3 -O-CH 2 -CH 3.
Undersøgelsen af denne type reaktioner induceret ved bestråling af elektroner er nyttig inden for biokemi, da det er blevet konstateret, at de kan forårsage skade på DNA eller inden for området organometallisk kemi, da det favoriserer dannelsen af nanostrukturer.
Derudover er det kendt, at der produceres store mængder sekundære elektroner, når elektromagnetisk eller partikelformig stråling interagerer med kondenseret stof i rummet.
Derfor estimeres det, at disse elektroner kan indlede kemiske transformationer i interstellært støvstof. Derfor er vigtigheden af at studere methylethylether i disse reaktioner.
Potentiel anvendelse i halvledere
Ved hjælp af beregningsmetoder har nogle forskere fundet, at methoxyethan eller methylethylether kan adsorberes med gallium (Ga) doteret grafen (bemærk, at adsorption er forskellig fra absorption).
Graphene er et nanomateriale, der består af carbonatomer, der er arrangeret i et hexagonalt mønster.
Mikroskopisk billede af grafen. Maido Merisalu. Kilde: Wikipedia Commons.
Adsorptionen af methoxyethan på doteret grafen sker gennem samspillet mellem iltet i ether og galliumatom på overfladen af nanomaterialet. På grund af denne adsorption er der en nettoladningsoverførsel fra ether til gallium.
Efter adsorption af methylethylether og på grund af denne ladningsoverførsel udviser galliumdopet grafen p-type halvlederegenskaber.
Risici
Methoxyethan er meget brandfarlig.
Ved kontakt med luft har det en tendens til at danne ustabile og eksplosive peroxider.
Referencer
- US National Library of Medicine. (2019). Ethylmethylether. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- Irvine WM (2019) Ethyl Methyl Ether (C 2 H 5 OCH 3). I: Gargaud M. et al. (eds). Encyclopedia of Astrobiology. Springer, Berlin, Heidelberg. Gendannes fra link.springer.com.
- For det tredje B. et al. (2015). Søger efter transethylmethylether i Orion KL. Astronomi & astrofysik. 582, L1 (2015). Gendannes fra ncbi.nlm.nih.gov.
- Filseth, SV (1969). Mercury 6 (3 P 1) Fotosensibiliseret nedbrydning af methylethylether. Journal of Physical Chemistry. Bind 73, nummer 4, april 1969, 793-797. Gendannes fra pubs.acs.org.
- Casanova, J.Jr. (1963). Studentforberedelse og -manipulation af en gas-methylethylether. Journal of Chemical Education. Bind 40, nummer 1, januar 1963. Gendannes fra pubs.acs.org.
- Ure, W. og Young, JT (1933a). Om mekanismen for gasformige reaktioner. I. Den termiske nedbrydning af Methyl Ethyl Ether. Journal of Physical Chemistry, bind XXXVII, No.9: 1169-1182. Gendannes fra pubs.acs.org.
- Ure, W. og Young, JT (1933b). Om mekanismen for gasformige reaktioner. II. Homogen katalyse ved nedbrydning af methylethylether. Journal of Physical Chemistry, 37, 9, 1183-1190. Gendannes fra pubs.acs.org.
- Shokuhi Rad, A. et al. (2017). DFT Undersøgelse af adsorption af diethyl, ethylmethyl og dimethylethere på overfladen af Gallium-doteret grafen. Anvendt overfladevidenskab. Bind 401, 15. april 2017, side 156-161. Gendannes fra sciencedirect.com.
- Schmidt, F. et al. (2019). Elektroninduceret dannelse af etylmethylether i kondenserede blandinger af methanol og ethylen. J. Phys. Chem. A 2019, 123, 1, 37-47. Gendannes fra pubs.acs.org.