Den acetophenon er en organisk forbindelse afledt af cikorie. Det bruges primært som et smagsstof i fødevarer og parfume. Det bruges også som et opløsningsmiddel til plast og harpikser. Denne forbindelse er en del af de 599 additiver, der findes i cigaretter.
Dens kemiske formel er C 6 H 5 C (O) CH 3, og hører til gruppen af ketoner, kemiske forbindelser karakteriseret ved at have en carbonylgruppe. Acetophenon er den enkleste aromatiske keton.
Opbygning af acetophenon
Acetophenon er tættere end vand, så det er let opløseligt og synker i det. Under kolde forhold fryser acetophenon.
Ved stuetemperatur er acetophenon en klar væske med en sød og krydret smag. Dets kogepunkt er 202 o C, mens dets smeltepunkt er 20 o C. Dets lugt ligner lugten af appelsiner.
Acetophenon er moderat reaktiv. Kemiske reaktioner mellem acetophenon og baser eller syrer frigiver store mængder brændbar gas og varme.
Reaktioner mellem acetophenon og alkalimetaller, hydrider eller nitrider frigiver også gasser og varme, hvilket er tilstrækkeligt til at starte en brand. Acetophenon reagerer ikke med isocyanater, aldehyder, peroxider og carbider.
syntese
Acetophenon kan syntetiseres på flere måder. Det kan købes som et biprodukt af isopropylbensen, også kaldet kumen.
I naturen findes kumen i kanel og ingefærolie. Acetophenon kan også produceres ved oxidation af ethylbenzin.
Farmaceutiske og generelle anvendelser
I løbet af det 20. århundrede blev acetophenon brugt som et hypnotisk middel. Til dette blev forbindelsen syntetiseret og pakket under navnet Sypnone for at inducere søvn.
I nutidens farmaceutiske industri bruges acetophenon som et lysfølsomhedsmiddel.
Disse stoffer er inaktive, indtil de kommer i kontakt med ultraviolet lys eller sollys.
Når der er kontakt med lys, indledes en reaktion i humant væv for at helbrede det syge væv. Acetophenon bruges generelt til behandling af psoriasis og nogle typer neoplasmer.
Acetophenon er også vidt brugt til at sødme mad og drikkevarer. Takket være dens frugtagtige lugt bruges den også til dufte, der findes i lotioner, parfume, sæber og rengøringsmidler.
Risici
Ved høje niveauer er acetophenondamp narkotisk. Denne damp er i stand til moderat at irritere hud og øjne.
Ved høje niveauer kan kontakt mellem damp og væv resultere i hornhindeskade. Når denne eksponering er konstant, kan dampen reducere øjets lysfølsomhed.
Indånding af denne damp kan også forårsage overbelastning i lungerne, leveren og nyrerne. Når acetophenon indtages oralt, kan det svække den menneskelige puls og forårsage beroligende, hypnotiske og hæmatologiske virkninger.
Acetophenon er blevet klassificeret af Det Forenede Staters miljøbeskyttelsesagentur i gruppe D, som ikke kaldes klassificerbar med hensyn til kræftfremkaldende virkning på mennesker.
Forbindelser, der er tildelt gruppe D, viser ikke tilstrækkelig bevis til at understøtte eller tilbagevise human carcinogenicitet.
Referencer
- National Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Database; CID = 7410 National Center for Biotechnology Information (2017). PubChem Compound Database; CID = 7410, Acetophenon. US National Library of Medicine.
- Brown, W. (2015). Keton. Encyclopedia Britannica. Encyclopeia Britannica Inc.
- Chemical Book (2017). CAS-databaseliste: Acetophenone.
- De Forenede Staters miljøbeskyttelsesagentur (2016). Acetophenon.
- The Green Book (2012). Acetophenon og dens anvendelser.
- US Department of Health and Human Services (1993). Data Bank for farlige stoffer (HSDB, online database). National Toxicology Information Program, National Library of Medicine, Bethesda, MD.
- Sittig, M (1985). Håndbog med giftige og farlige kemikalier og kræftfremkaldende stoffer. 2. udgave.