1-OKTEN: EGENSKABER, SYNTESE, ANVENDELSE, SIKKERHEDSARK - KEMI - 2024

Den 1-octen er en alken, organisk kemiske natur som er sammensat af en carbonkæde på 8 anbragt lineært (alifatisk carbonhydrid) med en dobbeltbinding mellem det første og andet carbon (a), denominere 1-octen.

Dobbeltbindingen gør det til et umættet carbonhydrid. Dens kemiske formel er C ₈ H ₁₆ og dens klassiske nomenklatur er CH2 = CH-CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₂ -CH ₃. Det er en brandfarlig forbindelse, der skal håndteres med forsigtighed og skal opbevares i mørke, ved stuetemperatur og væk fra stærke oxidanter og vandafløb.

Grafisk gengivelse af den kemiske struktur af 1-octen. Kilde: Pixabay.com. Redigeret billede.

Syntesen af ​​denne forbindelse udføres ved hjælp af forskellige metoder, blandt de mest almindelige er oligomerisering af ethylen og Fischer-Tropsch-syntesen. Det skal bemærkes, at disse procedurer producerer forurening til miljøet.

Derfor beskriver Ávila –Zárraga et al., At alkener kan syntetiseres ved hjælp af en metode kendt som grøn kemi, som ikke genererer rester, der skader miljøet.

De sikrer også, at der ved anvendelse af den rene eller grønne kemi-metodik opnås en højere procentdel af udbyttet, da undersøgelsen afslørede en procentdel på 7,3% for den traditionelle metode og 65% for den grønne metode.

Det bruges som råmateriale til syntese af andre organiske forbindelser med vigtige anvendelser på brancheniveau. Det fungerer også som et fødevaretilsætningsstof (smag).

egenskaber

1-octenen er kemisk defineret som en alken med 8 lineære kulhydrater, dvs. at det er et alifatisk carbonhydrid. Det er også et umættet carbonhydrid på grund af det faktum, at det har en dobbeltbinding i sin struktur.

Den har en molekylmasse på 112,24 g / mol, en densitet på 0,715 g / cm ³, et smeltepunkt på -107 ° C, et flammepunkt på 8-10 ° C, en selvantændelse punkt på 256 ° C og et kogepunkt ved 121 ° C Det er en farveløs væske med en karakteristisk lugt, uopløselig i vand og opløselig i ikke-polære opløsningsmidler.

Den damp, der afgives af dette produkt, er tungere end luft, og væsken er tættere end vand.

syntese

Der er adskillige metoder til syntese af 1-okten, hvor oligomerisering af ethylen og Fischer-Tropsch-syntese er blandt de mest kendte metoder.

Ethylenoligomerisering

Ethylenoligomerisering implementeres hovedsageligt af større virksomheder, såsom Shell og Chevron.

Denne teknik bruger homogene katalysatorer med overgangsmetaller (organometalliske katalysatorer) sammen med kokatalysatorer, såsom aluminiumalkyl.

På grund af dets høje omkostninger og kontaminering af miljøet søges imidlertid i dag metoder, der bruger heterogene katalysatorer for at minimere omkostningerne og reducere miljøforurening.

Fischer-Tropsch syntese

På den anden side bruges Fischer-Tropsch-syntesen i vid udstrækning af større virksomheder, såsom Sasol (et sydafrikansk petrokemisk olie- og gasfirma).

Fischer-Tropsch-teknologien er baseret på omdannelse af gasser (kulilte og hydrogen) til flydende kulbrinter.

Denne reaktion kræver indgriben af ​​metalliske katalysatorer og specifikke betingelser for tryk og høj temperatur (150-300 ° C). Denne teknik genererer tonsvis af svovldioxid (SO ₂), nitrogenoxider (NOx) og kuldioxid (CO ₂) pr. Dag som affald i miljøet (alle forurenende stoffer).

Imidlertid er en af ​​de nyeste og foreslåede metoder til at undgå forurening af miljøet dehydrering af alkoholer under anvendelse af SSP mandlen som katalysator.

SSP tonsil består af metaloxider, såsom: (SiO ₂, 73%; Al ₂ O ₃, 9,1%; MgO, 2,9% Na ₂ O, 1,1%; Fe ₂ O ₃, 2,7%; K ₂ O 1,0%; CaO 2,0% og TiO ₂ 0,4%). Denne teknik klassificeres inden for de processer, der kaldes grøn kemi. Dette erstatter svovlsyre og / eller phosphorsyre.

Syntese ved den traditionelle metode

a) Har et direkte refluksudstyr, som er vigtigt for at udføre proceduren.

Kilde: Ingen maskinlæsbar forfatter leveret. Ikertza antog (baseret på ophavsretskrav).. Redigeret billede.

b) I en kolbe udleveres 25 ml 98% svovlsyre eller 85% fosforsyre med 4 ml octanol.

c) Opløsningerne blandes ved hjælp af en grill under omrøring og opvarmning.

d) Varme under tilbagesvaling over en periode på 90 minutter.

e) Opsæt et brøkdestillationsudstyr.

f) Hæv temperaturen moderat og opsaml destillatet i en passende beholder (Erlenmeyer-kolbe), den afkøles i et isbad.

g) Fjern fra varmekilden, når der forbliver en smule væskerest inde i kolben, eller når emissionen af ​​hvide dampe frembragt ved nedbrydning af reaktionsblandingen observeres.

h) Natriumchlorid bruges til at mætte destillatet og derefter dekanteres ved hjælp af en skilletragt.

i) Udfør 3 vaske med 5 ml 5% natriumbicarbonat hver gang.

j) Saml den organiske fase i en kolbe og anbring derefter i et isbad for at afkøle.

k) Vandfrit natriumsulfat anvendes derefter til tørring. Efterfølgende dekanteres den opnåede organiske fase svarende til alken (octen).

l) Den opnåede sorte flydende rest er produktet af nedbrydning af organisk stof, det skal behandles med basiske opløsninger for at neutralisere pH.

Syntese ved den grønne metode

a) Aktivér et direkte eb-udstyr.

b) I en kolbe udleveres 4,8 ml octanol og 0,24 af katalysatoren (tonsil SSP).

c) Opløsningerne blandes ved hjælp af en grill under omrøring og opvarmning.

d) Varme under tilbagesvaling over en periode på 90 minutter.

e) Opsæt et brøkdestillationsudstyr.

f) Hæv temperaturen moderat og opsaml destillatet i en passende beholder (Erlenmeyer-kolbe), den afkøles i et isbad.

g) Fjern det fra varmekilden, når der er en smule væskerester og katalysatoren tilbage i kolben.

h) Natriumsulfat anvendes til tørring af destillatet. Senere dekanteres ved hjælp af en skilletragt. Den opnåede organiske fase svarer til alken (octen).

Kilde: Ávila-Zárraga G, Cano S, Gavilán-García I. Grøn kemi, Opnåelse af alkener, der anvender principperne i grøn kemi Educ. Chem, 2010; 21 (2), 183-189. Fås på: scielo.org.

Brug

1-octenen opfører sig som en comonomer, det vil sige at det er en monomer, der polymeriserer med andre monomerer, der er forskellige fra den, selv med evnen til at polymerisere med sig selv.

Dette er, hvordan dette produkt er nyttigt til udarbejdelse af andre stoffer af organisk art, såsom polyethylen med høj og lav densitet og overfladeaktive stoffer.

På den anden side er det en vigtig forbindelse i kæden af ​​reaktioner, der er nødvendige for at opnå lineære C9-aldehyder. Disse transformeres derefter ved oxidation og hydrogeneringsreaktioner til en fedtalkohol (1-nonanol), der anvendes som blødgøringsmiddel.

1-Octene bruges som et smagsstof og tilsættes derfor visse fødevarer i USA.

Sikkerhedsark

1-Octene er et meget brandfarligt stof, blandingen af ​​dets dampe med andre stoffer kan give en eksplosion. Som en forebyggende foranstaltning bør brug af komprimeret luft til håndtering af dette stof undgås. Det skal også opbevares i et miljø uden flammer og gnister. I tilfælde af brand skal tørt pulver, kuldioxid eller skum bruges til at slukke ild.

Stoffet skal håndteres med en kjole, handsker og sikkerhedsbriller og under en røghætte.

Indånding af produktet giver døsighed og svimmelhed. Direkte kontakt forårsager tør hud. I tilfælde af kontakt med hud eller slimhinder anbefales det at vaske det berørte område med rigeligt vand, i tilfælde af indånding skal patienten forlade området og indånde ren luft. I tilfælde af indtagelse i store mængder, skal du søge lægehjælp og ikke fremkald opkast.

Dette produkt skal opbevares ved stuetemperatur, væk fra stærke oxidanter, beskyttet mod lys og væk fra vandafløb.

I tilfælde af spild skal det opsamles med et absorberende materiale, for eksempel sand. Dette produkt må ikke bortskaffes i kloak, afløb eller på anden måde, der påvirker miljøet, da det er giftigt for vandlevende organismer.

Referencer

1. Ávila-Zárraga G, Cano S, Gavilán-García I. Grøn kemi, Opnåelse af alkener, der anvender principperne i grøn kemi Educ. Chem, 2010; 21 (2), 183-189. Fås på: scielo.org.
2. Wikipedia-bidragydere, '1-okten', Wikipedia, The Free Encyclopedia, 11. juni 2019, 22:43 UTC, tilgængelig på: org
3. Moussa S. Oligomerisering af ethylen på heterogene ni-beta-katalysatorer. Foreløbig kinetisk undersøgelse. Institut for kemisk teknologi. Polytechnic University of Valencia. Tilgængelig på: /riunet.upv.es/
4. National Institute for Safety and Health at Work. Spaniens regering. 1-octen. Tilgængelig på: ilo.org/
5. Fælles FAO / WHO's Food Standards-program Codex-udvalg for fødevaretilsætningsstoffer. Forslag til tilføjelser og ændringer af den prioriterede liste over fødevaretilsætningsstoffer, der er foreslået til vurdering af JECFA. 45. møde Beijing, Kina, den 18.-22. Marts, 2013. Tilgængelig på: fao.org/