TERTIÆR BUTYLALKOHOL: STRUKTUR, EGENSKABER, RISICI OG ANVENDELSER - KEMI - 2025

Den tert.butylalkohol er en organisk forbindelse med den formel (CH ₃) ₃ COH eller t-BuOH. Det er den enkleste tertiære alkohol af alle. Afhængig af den omgivende temperatur vises den som et farveløst fast stof eller væske. Billedet herunder viser for eksempel dets farveløse krystaller.

Denne alkohol er ikke et substrat for det alkoholiske dehydrogenase-enzym og heller ikke for peroxidaseaktiviteten af ​​katalase, derfor klassificeres den som en ikke-metaboliserbar alkohol. På grund af dets biokemiske egenskaber menes det, at det kunne være nyttigt til påvisning af hydroxylradikaler in vivo i intakte celler.

Det er en af ​​de fire isomerer af isobutylalkohol, hvor isomeren er den mindst modtagelige for oxidation og den mindst reaktive. I naturen findes det i kikærter og kassava eller maniok, en rod, der er gæret til at producere alkoholiske drikkevarer.

Tertiær butylalkohol er meget opløselig i vand og organiske opløsningsmidler. Dets vigtigste anvendelse er som et opløsningsmiddel, der udfylder denne rolle i produktionen af ​​plast, parfume, malingsfjernere osv.

Ligesom mange organiske forbindelser er den lidt giftig, men i høje doser har den en narkotisk effekt, kendetegnet ved hovedpine, let hoved, svimmelhed, svimmelhed og let hoved.

Struktur af tert-butylalkohol

Tertiær butylalkoholmolekyle. Kilde: Jynto via Wikipedia.

Det øverste billede viser molekylstrukturen af ​​tert-butylalkohol med en model af kugler og stænger. Hele molekylet har en global tetraedrisk geometri, med 3. carbon placeret i midten, og CH ₃ og OH-grupper ved sine knudepunkter.

I betragtning af denne struktur forstås det, hvorfor denne alkohol er tertiær: kulstoffet i midten er knyttet til tre andre kulhydrater. Fortsættes med tetrahedronen, kan den nederste del betragtes som apolar, mens dens øvre toppunkt, polær.

I dette toppunkt er OH-gruppen, der skaber et permanent dipolmoment og også tillader t-BuOH-molekyler at interagere gennem brintbindinger; på samme måde som det gør med vandmolekyler og andre polære stoffer.

I t-BuOH-krystaller er disse hydrogenbindinger en nøglefaktor for at holde molekylerne sammen; selvom der ikke er meget information om, hvad der er den krystallinske struktur af denne alkohol.

Som OH-gruppen er så tæt og omgivet af apolære CH ₃ grupper, vandmolekylerne formår at hydratisere næsten alle alkoholen på samme tid som de interagerer med OH. Dette ville forklare dets store opløselighed i vand.

Ejendomme

Kemiske navne

-Terbutylalkohol

-ter-butanol

-2- methyl-2-propanol

-2-methylpropan-2-ol.

Molekylformel

C ₄ H ₁₀ O eller (CH ₃) ₃ COH.

Molekylær vægt

74,123 g / mol.

Fysisk beskrivelse

Farveløs fast eller farveløs væske afhængig af omgivelsestemperaturen, da smeltepunktet er 77,9 ºF (25,4 ºC). Over 77,9ºF er det en væske.

Lugt

Ligner camphor.

Kogepunkt

82,4 ° C

Smeltepunkt

77,9 ° F (25,4 ° C).

tændingspunkt

52 ° F (11 ° C). Lukket kop.

Vandopløselighed

Meget opløselig. Uanset proportioner er denne alkohol faktisk blandbar med vand.

Opløselighed i organiske opløsningsmidler

Blandbar med ethanol, ethylether og opløselig i chloroform.

Massefylde

0,78 g / cm ³.

Dampdensitet

2,55 (i forhold til luft = 1).

Damptryk

4,1 kPa ved 20 ° C

Oktanol / vand-fordelingskoefficient

Log P = 0,35.

Termostabilitet

Ustabil i varmen

Selvantændelsestemperatur

470 ° C (896 ° F).

nedbrydning

Når det opvarmes, kan det frigive carbonmonoxid og isobutylene-dampe.

Fordampningsvarme

39,07 kJ / mol.

Caloric kapacitet

215,37 JK ^-1 mol ^-1.

Dannelses entalpi

-360,04 til -358,36 kJmol ^-1.

Stuetemperatur

2-8 ° C

Stabilitet

Det er stabilt, men uforeneligt med stærke oxidationsmidler, kobber, kobberlegeringer, alkalimetaller og aluminium.

Ioniseringspotentiale

9,70 eV.

Lugtgrænse

219 mg / m ³ (lav lugt).

Brydningsindeks

1,382 ved 25 ° C

Dissociation konstant

pKa = 19,20.

Maksimal dampkoncentration

5,53% ved 25 ° C

Reaktioner

-Det afbeskyttes af en stærk base for at stamme en alkoxidanion; specifikt en terbutoxide, (CH ₃) ₃ CO ^-.

- Tertiær butylalkohol reagerer med hydrogenchlorid til dannelse af tertiær butylchlorid.

(CH ₃) ₃ COH + HCI => (CH ₃) ₃ CCl + H ₂ O

Tertiære alkoholer har større reaktivitet med hydrogenhalogenider end sekundære og primære alkoholer.

Risici

Tertiær butylalkohol i kontakt med huden forårsager mindre læsioner, såsom ikke-svær erytem og hyperæmi. Det går heller ikke gennem huden. Tværtimod producerer det i øjnene alvorlig irritation.

Ved indånding irriterer det næse, hals og bronchiale rør. I tilfælde af høj eksponering kan narkotiske effekter forekomme en døsig tilstand samt let hovedet, let hovedet og hovedpine.

Denne alkohol er et eksperimentelt teratogent middel, så det er observeret hos dyr, at det kan påvirke udseendet af medfødte lidelser.

Med hensyn til dens opbevaring er dens væske og dampe brandfarlige, og derfor kan det under visse omstændigheder generere brande og eksplosioner.

OSHA etablerede en koncentrationsgrænse på 100 ppm (300 mg / m ³) til et 8-timers skift.

Applikationer

-Tert-butylalkohol anvendes til inkorporering af tert-butylgruppen i organiske forbindelser til fremstilling af olieopløselig harpiks og trinitro-tert-butyltoluen, en kunstig moskus. Derudover udgør det et udgangsmateriale til fremstilling af peroxider.

-Det er godkendt af FDA som et skummiddel til brug i plastkomponenter og materialer, der er i kontakt med fødevarer. Det er blevet brugt til fremstilling af frugtessenser, plast og lakker.

-Det er et mellemprodukt til produktion af terbutylchlorid og tributylphenol. Det fungerer som et denatureringsmiddel for ethanol.

-Det bruges til fremstilling af flotationsmidler, som et organisk opløsningsmiddel til fjernelse af maling og til at opløse essenser, der bruges i parfumer.

-Det bruges som en oktanforstærker i benzin; brændstof og brændstofadditiv; opløsningsmiddel, der skal bruges til rengøring og som affedtningsmiddel.

-Tert-butylalkohol er et mellemprodukt i produktionen af ​​tert-butylmethylether (MTBE) og tributylethylether (ETBE), hvorved der reageres henholdsvis methanol og ethanol.

-Det fungerer også på samme måde ved produktionen af ​​tributylhydroperoxid (TBHP) gennem reaktion med brintperoxid.

-Det bruges som et reagens i processen, der kaldes Curtius-omarrangement.

Referencer

1. Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. (2011). Organisk kemi. Aminer. (10 ^th edition.). Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2019). Tert-butylalkohol. Gendannet fra: en.wikipedia.org
3. CommonOrganicChemistry. (Sf). t-butanol. Gendannes fra: commonorganicchemistry.com
4. National Center for Biotechnology Information. (2019). Tert butanol. PubChem-database. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Carey FA (2008). Organisk kemi. (Sjette udgave). Mc Graw Hill.