ALDOHEXOSE: MOLEKYLÆR STRUKTUR OG EKSEMPLER - BIOLOGI - 2025

De aldohexoser er monosaccharider seks carbonatomer indeholdende en aldehydgruppe i deres molekylstruktur. Dets vigtigste funktion er at opbevare kemisk energi til brug i metaboliske aktiviteter. Denne energi måles i kilokalorier (Kcal), og et gram aldohexose kan som enhver anden hexose generere op til 4 Kcal.

Aldehyder er alle organiske forbindelser, der i deres molekylstruktur præsenterer en funktionel gruppe dannet af et carbonatom, et hydrogenatom og et oxygenatom (-CHO).

Aldohexose og ketohexose. Taget og redigeret af Alejandro Porto.

I stedet for at have en aldehydgruppe, kan nogle hexoser knyttes til en ketongruppe, i så fald kaldes de ketohexoser.

Molekylær struktur

Den generelle formel for hexoser kan skrives som (CH ₂ O) ₆ eller C ₆ H ₁₂ O ₆. Disse molekyler er ikke arrangeret i en lige linje, fordi der dannes vinkler i bindingerne mellem to carbonatomer.

Takket være disse vinkler, der er dannet, er carbonatomerne i enderne relativt tæt på hinanden. Når et hexosemolekyle er i opløsning, kan der derefter etableres en binding mellem to terminale carbonatomer. Derefter dannes et molekyle i form af en hexagonal ring.

Bindingen kan også forekomme mellem et terminal carbon og et subminalt carbon, hvilket danner i dette tilfælde en femkantet ring.

Eksempler på aldohexoser

Alosa

Denne aldohexose betragtes som en stereoisomer af glukose, hvorfra den kun adskiller sig i carbon 3 (epimer). Dets kemiske navn er 6- (hydroxymethyl) oxano-2,3,4,5-tetrol. Det er en farveløs hexose, den er opløselig i vand, men den er næsten uopløselig i methanol. I naturen er den meget sjælden og er blevet isoleret fra en plante af afrikansk oprindelse.

Det har flere anvendelser inden for medicin. For eksempel har det anticanceregenskaber, hvilket hæmmer udviklingen af ​​lever, prostata, æggestokkene, livmoderen og hudkræft, blandt andre.

Andre egenskaber ved D-allose inkluderer anti-hypertensiv og antiinflammatorisk aktivitet. Det favoriserer succes med transplantater, med mindre skader på cellerne, reducerer det også produktionen af ​​segmenterede neutrofiler.

Altrosa

Altrose er en aldohexose, hvis D-isomer ikke findes i naturen, men er produceret kunstigt i form af sød sirup. Det er opløseligt i vand og praktisk talt uopløseligt i methanol.

På den anden side er L-altrose-isomeren sjælden i naturen og er blevet isoleret fra bakteriestammer. Dette sukker har en molekylvægt på 180,166 g / mol, er stereoisomer med glukose og er en epimer ved carbon 3 af mannose.

Altrosa. Taget og redigeret fra Christopher King.

Glukose

Glukose er en aldohexose, isomer af galactose; Det er et af de vigtigste produkter fra fotosyntesen og bruges som en primær energikilde i cellemetabolismen hos de fleste levende væsener. Producerer 3,75 kcal / gr.

Utilstrækkelig glukosemetabolisme kan føre til hypoglykæmi eller diabetes. Førstnævnte er blodglukosekoncentrationer unormalt lave, mens det i diabetes er det omvendte.

D- (dextrose) isomeren er den dominerende form i naturen. Glukose kan være i lineær eller ringeform af 5 eller 6 carbonatomer med alfa- eller beta-konfiguration.

I polymerform bruger dyr og planter det til strukturelle formål eller til energilagring. Blandt de vigtigste polymerer i glukose er:

Cellulose

Hovedbestanddel af plantens cellevæg. Det er en polymer dannet af ringe af glukose i dens D-glucopyranoseform.

chitin

Polymer af cykliske nitrogenholdige derivater af glukose, som er den grundlæggende bestanddel af leddyrets eksoskelet.

Stivelse

Reserver stof af planter og mange alger. Det er en polymer af D-glucopyranose.

glykogen

En anden polymer af glukoseringe, der anvendes som reservestof af dyr og svampe.

Gulosa

Gulose er en hexose fra gruppen af ​​aldohexoser, der ikke findes frit i naturen. Det er en epimer i C3 for galactose, det vil sige, at den i sin konfiguration kun adskiller sig fra sidstnævnte i det tredje kulstof i kæden.

L- (L-gulose) -isomeren er på sin side et mellemprodukt i den biologiske syntese af L-ascorbat. Denne sidste forbindelse, også kendt som C-vitamin, er et essentielt næringsstof for mennesker, det kan ikke biosynteses af det, så det skal være indeholdt i din diæt.

Gulose er et sukkeropløseligt i vand, men ikke meget opløseligt i methanol og kan ikke bruges til gæringsmetabolisme af gær.

Mannose

Mannose er en seks-carbon aldose, der kun adskiller sig fra glukose ved C2. I cyklisk form kan det danne en fem- eller seks-carbonring i alfa- eller beta-konfiguration.

I naturen findes det som en del af nogle plantepolysaccharider såvel som nogle proteiner af animalsk oprindelse. Det er et ikke-essentielt næringsstof for mennesker, det vil sige, det kan biosynteses ved hjælp af dette fra glukose. Det er meget vigtigt i metabolismen af ​​nogle proteiner.

Der er nogle medfødte metaboliske lidelser på grund af mutationer i enzymer relateret til metabolismen af ​​dette sukker.

Idosa

Idose er en aldohesoxa, der ikke findes i fri form i naturen, men dens uronsyre er en del af nogle glycosaminoglycaner, der er vigtige komponenter i den ekstracellulære matrix.

Blandt disse glucasaminoglycaner er dermatansulfat, også kendt som chondroitinsulfat B; Det findes primært i hud, blodkar, hjerteklapper, lunger og sener.

L-ylose adskiller sig kun fra D-galactose i 5-carbon-konfigurationen.

galactose

Galactose er en epimær aldohexose af glukose ved C4. Det kan eksistere i naturen, både i lineær form og som en 5 eller 6 carbonring, både i alfa- og beta-konfiguration.

I sin 5-kulstofringform (galactofuranose) findes den almindeligvis i bakterier, svampe og også protozoer. Pattedyr syntetiserer galactose i brystkirtlerne til senere dannelse af et galactoseglucosedischarid, kaldet lactose eller mælkesukker.

Denne aldohexose omdannes hurtigt til glukose i leveren i en metabolisk vej, der er meget konservativ i mange arter. Imidlertid kan mutationer lejlighedsvis forekomme i en af ​​enzymerne relateret til galactosemetabolisme.

I disse tilfælde er bæreren af ​​det mutante gen ikke i stand til korrekt at metabolisere galactose, der lider af en sygdom kaldet galactosemia. Forbruget af galactose, selv i små mængder, er skadeligt for dem, der lider af denne sygdom.

Galactose. Taget og redigeret fra: Christopher King.

Talosa

Det er et sukker, der ikke findes naturligt, men forskere syntetiserer det kunstigt. Det er en epimer ved C2 for galactose og af mannose ved C4. Det har høj opløselighed i vand og lavt methanol.

D-talose bruges som et substrat i tests til at identificere og karakterisere ribose-5-phosphatisomerase, der er til stede i bakterier i slægten Clostridium.

Referencer

1. Hexose. På wikipedia. Gendannet fra en.wikipedia.org.
2. Hexos. Gendannes fra Biología-Geología.com.
3. Aldohexose. I illustreret ordliste for organisk kemestri. Gendannes fra che.ucla.udo.
4. TK Lindhorst (2007). Essentials for Carbohydrat Chemestry and Biochemestry. Wiley-VCH.
5. Mannose. På wikipedia. Gendannet fra en.wikipedia.org.
6. D - (+) - Talose. Gendannes fra sigmaaldrich.com.
7. Glukose. På wikipedia. Gendannet fra en.wikipedia.org.