BENZOIN: STRUKTUR, EGENSKABER, ANVENDELSER OG RISICI - KEMI - 2025

Den benzoin eller benzoin er et hvidt krystallinsk faststof med en lugt af kamfer bestående af en organisk forbindelse. Det er en acetone, specifikt, en acetophenon med tilstødende hydroxy- og phenylkulhydrater. Det produceres ved katalytisk kondensation af benzaldehyd med kaliumcyanid som katalysator.

Det blev først rapporteret i 1828 af Julius Von Liebig og Friedrich Woehler under deres undersøgelser af en bitter mandelolie, der bestod af benzaldehyd og hydrocyansyre. Den katalytiske syntese af benzoin blev senere forbedret af Nikolai Zinin.

Benzoin-molekyle. Kilde: Ingen maskinlæsbar forfatter leveret. Pion antog (baseret på ophavsretskrav).

Benzoin er praktisk talt uopløselig i vand, men den er opløselig i varm alkohol og andre organiske opløsningsmidler, såsom carbondisulfid og acetone.

Dette navn bruges også til at henvise til benzoinharpiks opnået fra Styrax benzoin-træet. Harpiksen indeholder benzoesyre, phenylpropionsyre, benzaldehyd, kanelsyre, benzylbenzoat og vanillin, hvilket giver det en vaniljeluft.

Denne æteriske olie bør ikke forveksles med forbindelsen benzoin, som har en anden sammensætning og oprindelse.

Struktur af benzoin

På billedet ovenfor blev den molekylære struktur af benzoin vist med en kugle- og stavemodel. Det kan ses, at det har to aromatiske ringe adskilt af to iltbærende kulhydrater; fra venstre mod højre, CHOH og CO. Bemærk også, at ringene har forskellige retninger i rummet.

Den hydrofobe del dominerer i dens struktur, mens oxygener bidrager lidt til dens dipolmoment; da begge aromatiske ringe tiltrækker elektrondensitet mod dem, spreder ladningen på en mere homogen måde.

Resultatet er, at benzoinmolekylet ikke er for polært; hvilket retfærdiggør, at det er dårligt opløseligt i vand.

Ved at fokusere på begge oxygenatomer vil det ses, at OH-gruppen kunne danne en intramolekylær hydrogenbinding med den tilstødende carbonylgruppe; det vil sige, de ville ikke binde to benzoinmolekyler, men snarere ville en specifik rumlig konformation blive forstærket, hvilket forhindrer H (OH) C-CO-bindingen i at rotere for meget.

Selvom benzoin ikke betragtes som et højpolaritetsmolekyle, giver dens molekylmasse det tilstrækkelig samhørighedskraft til at definere en monoklinisk hvid krystal, der smelter omkring 138 ° C; afhængigt af niveauet af urenheder kan det være ved en lavere eller højere temperatur.

Ejendomme

navne

Nogle af dens mange yderligere navne er:

- 2-hydroxy-1,2-diphenylethanon.

- benzoylphenylcarbanol.

- 2-hydroxy-2-phenylacetophenon.

- 2-hydroxy-1,2-diphenylethan-1-on.

Molekylformel

C ₁₄ H ₁₂ O ₂ eller C ₆ H ₅ COCH (OH) C ₆ H _5.

Molar masse

212,248 g / mol.

Fysisk beskrivelse

Benzoin er et hvidt til off-white krystallinsk fast stof med en kamfer lugt. Når brudte, friske overflader er mælkehvid. Det kan også vises som et tørt pulver eller hvide eller gule krystaller.

Smag

Ikke beskrevet. Lidt skarp.

Kogepunkt

344 ° C

Smeltepunkt

137 ° C

Tændingspunkt

181 ° C

Vandopløselighed

Praktisk uopløselig.

Opløselighed i organiske opløsningsmidler

Opløselig i varm alkohol og kuldisulfid.

pH

I alkoholisk opløsning er det surt, bestemmes ved hjælp af lakmuspapir.

Stabilitet

I stabilt. Det er en brændbar forbindelse og uforenelig med stærke oxidationsmidler.

En anden eksperimentel egenskab

Reducer Fehlings løsning.

syntese

Det nederste billede viser kondensationsreaktionen af ​​benzaldehyd for at give anledning til benzoin. Denne reaktion foretrækkes i nærværelse af kaliumcyanid i ethylalkoholopløsning.

Benzoinkondensation. Kilde: Kold Heart

To benzaldehydmolekyler kobles kovalent ved frigivelse af et molekyle med vand.

Mekanisme til benzoinkondensation. Kilde: Brianlee89

Hvordan sker det? Gennem mekanismen illustreret ovenfor. Anionen CN ^- fungerer som en nukleofil ved at angribe carbonet i carbonylgruppen af ​​benzaldehyd. Dermed og med deltagelse af vand bliver C = O C = N; men nu erstattes H med en OH, og benzaldehydet bliver nitril-enolatet (anden række på billedet).

Den negative ladning af nitrogen er lokaliseret mellem det og kulstof ^- C-CN; derefter siges dette kulstof at være nukleofilt (det ser ud til positive ladninger). Så meget, at det angriber carbonylgruppen i et andet benzaldehydmolekyle.

Igen griber et vandmolekyle ind for at producere en OH ^- og deprotonere en OH-gruppe; som senere danner en dobbeltbinding med kulstof for at give anledning til en C = O-gruppe, mens CN-gruppen migrerer som en cyanidanion. Således, CN ^- katalyserer reaktionen uden at blive forbrugt.

Applikationer

Formidler agent

Benzoin er involveret i syntesen af ​​organiske forbindelser gennem katalytisk polymerisation. Det er et mellemprodukt til syntese af a-benzoinoxim, et analytisk reagens for metaller. Det er et forstadiemiddel til benzyl, der fungerer som en fotoinitiator.

Syntesen af ​​benzyl foregår ved organisk oxidation under anvendelse af kobber (III), salpetersyre eller ozon. Benzoin anvendes til fremstilling af farmaceutiske lægemidler, såsom oxaprozin, ditazol og phenytoin.

I mad

Benzoin bruges som madsmag.

Human- og veterinærmedicin

I veterinærmedicin bruges det som et antiseptisk middel til topisk anvendelse, der bruges til behandling af hudsår for at producere deres helbredelse.

Det bruges også i medicin i formuleringer til fremstilling af inhalationsmidler til behandling af bronkitis og slimløsende midler til oral brug.

Personlig pleje

Benzoin bruges til fremstilling af deodoranter.

Benzoin æterisk olie bruger

Denne æteriske olie har været kendt for at stimulere cirkulationen. Der er også rapporteret om en gavnlig handling på nervesystemet, manifesteret ved en lindring af angst og stress. Det er også vist, at det har en antiseptisk virkning på åbne sår.

Nogle forbindelser, der findes i essentiel benzoinolie, såsom benzaldehyd, benzoesyre og benzylbenzoat, er bakteriedræbende og svampedræbende stoffer, der forhindrer en situation med sepsis.

Det er blevet indikeret, at det har antiflatulent og carminativ virkning, en virkning, der tilskrives dets afslappende virkning på magemusklerne. Ligeledes tilskrives det en vanddrivende virkning, der bidrager til eliminering af giftige stoffer i kroppen.

Denne æteriske olie bruges som en slimløsende middel, der lindrer overbelastning i luftvejene. Ligeledes er de blevet brugt til lindring af gigt gennem topisk anvendelse, der tillader absorption af medicinske komponenter gennem huden.

Toksicitet

Benzoin ved kontakt forårsager rødme og irritation af hud og øjne. Ved indånding af det sammensatte støv forekommer irritation i luftvejene, manifesteret ved hoste. Generelt er det imidlertid ikke en meget giftig forbindelse.

Det har vist sig, at tincture af benzoin, et alkoholholdigt ekstrakt fra harpiksen fra Stirax benzoin-træet, har et sæt giftige handlinger. Måske fordi tinkturen er en blanding af forbindelser; blandt dem benzoesyre, benzaldehyd osv.

Kontakt med huden frembringer ikke betydelig irritation. Men kontakt med øjnene kan forårsage irritation, manifesteret ved rødme, smerter, rive og uklar syn.

Indånding af dampe fra benzoin-tinktur kan forårsage irritation i luftvejene, hoste, nysen, rennende næse, hæshed og ondt i halsen.

Endelig kan indtagelse af tinkturen give gastrointestinal irritation, manifesteret ved mavesmerter, kvalme, opkast og diarré.

Referencer

1. Wikipedia. (2019). Benzoin (organisk forbindelse). Gendannet fra: en.wikipedia.org
2. National Center for Biotechnology Information. (2019). Benzoin. PubChem-database. CID = 8400. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Donald L. Robertson. (2012). Multi-trins syntese koenzym katalyseret syntese af benzoin og derivater. Gendannes fra: home.miracosta.edu
4. Tim Soderberg. (2014, 29. august). Vitamin B1. Kemi LibreTexts. Gendannes fra: chem.libretexts.org
5. Haisa, S. Kashino og M. Morimoto. (1980). Strukturen af ​​benzoin. Acta Cryst. B36, 2832-2834. doi.org/10.1107/S0567740880010217
6. Meenakshi Nagdeve. (21. maj 2019). 11 vidunderlige fordele ved benzoin-essentiel olie. Organiske fakta. Gendannes fra: organiske faktorer.net
7. Bre. (2019). Benzoin-æterisk olie elsket af Ancient Royalty. Gendannes fra: monq.com