BENZYLBENZOAT: STRUKTUR, EGENSKABER, SYNTESE, ANVENDELSER - KEMI - 2025

Den benzylbenzoat er en organisk forbindelse med formlen C ₁₄ H ₁₂ O ₂. Det fremstår som en farveløs væske eller som et hvidt fast stof i form af flager med en karakteristisk svag balsamisk lugt. Dette muliggør, at benzylbenzoat kan anvendes i parfumeindustrien som et duftfikseringsmiddel.

Det blev først undersøgt som medicin i 1918 og har været på Verdenssundhedsorganisationens liste over vigtige medicin lige siden.

Kilde: Jynto, fra Wikimedia Commons

Det er en af ​​de mest anvendte forbindelser til behandling af fnat eller fnat. En hudinfektion forårsaget af Sarcoptes scabei mide, kendetegnet ved svær kløe, der intensiveres om natten og kan føre til sekundære infektioner.

Det er dødbringende for fnatmitten og bruges også til pedikulose, et hoved- og kropslusangreb. I nogle lande bruges det ikke som behandling af valg for fnat på grund af den irriterende virkning af forbindelsen.

Det opnås ved kondensering af benzoesyre med benzylalkohol. Der er andre lignende måder at syntetisere forbindelsen på. Ligeledes er det blevet isoleret i nogle arter af planter af slægten Polyalthia.

Struktur af benzylbenzoat

Det øverste billede repræsenterer strukturen af ​​benzylbenzoat i en stang- og kuglemodel. De stiplede linjer angiver arzeniteten af ​​benzenringene: den ene fra benzoesyre (venstre) og den anden fra benzylalkohol (højre).

De Ar-COO og H ₂ C-Ar bindinger roterer, forårsager ringene til at rotere på disse akser. Ud over disse rotationer er der ikke mange, der kan bidrage (ved første øjekast) med dens dynamiske egenskaber; derfor finder molekylerne færre måder at etablere intermolekylære kræfter på.

Interaktioner

Det kunne således forventes, at de aromatiske ringe af nabomolekyler ikke interagerer på en mærkbar måde, og heller ikke disse med estergruppen på grund af deres forskel i polaritet (den for de røde kugler, R-CO-OR).

Der er heller ingen sandsynlighed for hydrogenbinding på hver side af dens struktur. Estergruppen kunne acceptere dem, men molekylet mangler hydrogendonoren grupper (OH, COOH, eller NH ₂) for sådanne interaktioner at opstå.

På den anden side er molekylet let symmetrisk, hvilket omsættes til et meget lavt permanent dipolmoment; derfor er deres dipol-dipol-interaktioner svage.

Og hvor skulle regionen med den højeste elektrondensitet være placeret? I estergruppen, selvom den ikke er særlig udtalt på grund af symmetrien i dens struktur.

De herskende intermolekylære kræfter for benzylbenzoat er spredte eller London-styrker. Disse er direkte proportional med molekylmassen, og ved at gruppere flere af disse molekyler sammen kan det forventes, at dannelsen af ​​øjeblikkelige og inducerede dipoler vil forekomme med større sandsynlighed.

Alt det ovenstående demonstreres af de fysiske egenskaber af benzylbenzoat: det smelter kun ved 21 ° C, men i en flydende tilstand koges det ved 323 ° C.

Fysiske og kemiske egenskaber

Kemisk navn

Benzylbenzoat eller benzoesyremethylester. Derudover tildeles adskillige navne på grund af producenterne af det medicinske produkt, idet de modtager følgende: Acarosan, Ascabiol, Benzanil og Novoscabin.

Molekylær vægt

212,248 g / mol.

Molekylformel

C ₁₄ H ₁₂ O ₂.

Fysisk fremtoning

Farveløs væske eller hvidt fast stof i form af flager.

Lugt

Det har en mild balsamisk duft.

Smag

Skarp, brændende efter smag.

Kogepunkt

323,5 ° C

Smeltepunkt

21 ºC.

Ildsted

148 ° C (298 ° F).

Vandopløselighed

Det er praktisk taget uopløseligt i vand (15,4 mg / l).

Opløselighed i organiske opløsningsmidler

Uopløselig i glycerol, blandbar med alkohol, chloroform, ether og olier. Opløselig i acetone og benzen.

Massefylde

1.118 g / cm ³ ved 25 ° C

Relativ massefylde med vand

1,1 (med en vand densitet på 1 g / cm ³).

Dampdensitet i forhold til luft

7,41 (luft = 1).

Damptryk

0,000224 mmHg ved 25 ° C

Stabilitet

En 20% benzylbenzoatemulsion fremstillet i OS-emulgator og uldvoksalkohol er stabil. Opretholder dens effektivitet i cirka 2 år.

Selvantændelse

480 ° C

Viskositet

8.292 cPoise ved 25 ° C

Forbrændingsvarme

-6,69 × 10 ⁹ J / Kmol.

pH

Praktisk neutral, når pH estimeres ved befugtning af lakmuspapiret i forbindelsen.

Overfladespænding

26,6 dyner / cm ved 210,5 ° C

Brydningsindeks

1,5681 ved 21 ° C

Handlingsmekanisme

Benzylbenzoat har toksiske virkninger på nervesystemet i Sarcoptes scabiei miden, hvilket forårsager dets død. Det er også giftigt for middens æg, skønt den nøjagtige virkningsmekanisme er ukendt.

Benzylbenzoat ville virke ved at afbryde funktionen af ​​spændingslukkede natriumkanaler, forårsage en langvarig depolarisering af nervecellens membranpotentialer og afbrydelse af neurotransmitterfunktion.

Det påpeges, at den selektive neurotoksiske virkning af permethrin (et lægemiddel, der anvendes i fnat) for hvirvelløse dyr, skyldes strukturelle forskelle mellem hvirveldyrets og hvirvelløse natriumkanaler.

syntese

Det produceres ved konjugering af benzylalkohol og natriumbenzoat i nærvær af triethylamin. Det produceres også ved transesterificering af methylbenzoat i nærvær af benzyloxid. Det er et biprodukt fra syntesen af ​​benzoesyre ved oxidation med toluen.

Derudover kan den syntetiseres ved Tischenko-reaktionen ved anvendelse af benzaldehyd med natriumbenzylat (genereret fra natrium og benzylalkohol) som katalysator.

Applikationer

I behandlingen af ​​fnat

Forbindelsen er også længe blevet anvendt til behandling af fnat og pediculosis og er brugt som en 25% benzylbenzoatlotion. Ved behandling af fnat påføres lotion på hele kroppen fra nakken og ned efter en tidligere rengøring.

Når den første påføring er tør, påføres et andet lag af lotion med benzylbenzoat. Dets anvendelse betragtes som lavrisiko for voksne patienter med fnat og dødbringende for miderne, der producerer sygdommen, som normalt fjernes på fem minutter. Brug af benzylbenzoat til børn anbefales ikke.

Typisk kræves to til tre anvendelser af forbindelsen for at forårsage hudirritation. En overdosis af forbindelsen kan forårsage blemmer, nældefeber eller udslæt.

Der findes ingen brugbare data om den perkutane absorption af benzylbenzoat, der er studier, der antyder dette faktum, men uden at kvantificere dens størrelse.

Den absorberede benzylbenzoat hydrolyseres hurtigt til benzoesyre og benzylalkohol. Dette oxideres derefter til benzoesyre. Derefter konjugeres benzoesyre med glycin til dannelse af benzoylcholin (hippursyre) eller med glucuronsyre til fremstilling af benzoylglucuronsyre.

Ved behandling af spasmer

Benzylbenzoat har vasodilator og spasmolytiske virkninger, og er til stede i mange medicin til behandling af astma og kikhoste.

Benzylbenzoat blev oprindeligt brugt til behandling af mange tilstande, der påvirkede folks helbred, inklusive overdreven peristaltik i tarmen; diarré og dysenteri; intestinal kolik og enteroespasm; pylorospasme; spastisk forstoppelse; galdekolik; nyre- eller urethralkolik; urinblærens spasme.

Også spasmer forbundet med sammentrækning af sædblæren; livmoderkolik i spastisk dysmenoré; arteriel spasme forbundet med højt blodtryk; og bronkial spasme som ved astma. I øjeblikket er den i mange af dens anvendelser erstattet af mere effektive lægemidler

Som hjælpestof

Benzylbenzoat bruges som en hjælpestof i nogle testosteronerstatningslægemidler (såsom Nebido) til behandling af hypogonadisme.

I Australien forekom der et tilfælde af anafylaksi hos en patient, der var under behandling med testosteronerstatningslægemidler, forbundet med brugen af ​​benzylbenzoat.

Forbindelsen bruges til behandling af nogle hudtilstande, såsom ringorm, mild til moderat acne og seborrhea.

På veterinærhospitaler

Benzylbenzoat blev brugt på veterinærhospitaler som et aktuelt miticid, scabicid og pediculicid. Ved store doser kan forbindelsen forårsage hyperarousal, tab af koordination, ataksi, anfald og åndedrætslammelse hos forsøgsdyr.

Andre anvendelser

-Det bruges som repellanter til chiggers, flåter og myg.

-Det er et opløsningsmiddel til celluloseacetat, nitrocellulose og kunstig moskus.

-Brugt som et smagsmiddel til slik, konfekture og tyggegummi. Desuden finder det anvendelse som et antimikrobielt konserveringsmiddel.

-Benzylbenzoat bruges i kosmetologi til behandling af tørre læber ved hjælp af en fløde, der indeholder den sammen med vaselin og en parfume.

-Det bruges som erstatning for kamfer i celluloidforbindelser, plast og pyroxylin.

-Brugt som farvestofbærer og blødgører. Tjener som et duftfiksermiddel. Selvom det ikke er en aktiv duftbestanddel, hjælper det med at forbedre stabiliteten og den karakteristiske lugt af hovedingredienserne.

Referencer

1. University of Hertfordshire. (26. maj 2018). Benzylbenzoat. Gendannes fra: sitem.herts.ac.uk
2. Wikipedia. (2018). Benzylbenzoat. Gendannet fra: en.wikipedia.org
3. Pubchem. (2018). Benzylbenzoat. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Kosmetisk, medicinsk og kirurgisk dermatologi. (2013). Fnat: en anmeldelse. Gendannes fra: dcmq.com.mx
5. Saludmedin.es. (30. juni 2018). Brugsanvisning benzylbenzoat: emulsion og salve. Gendannes fra: saludmedin.es