NATRIUMBENZOAT: STRUKTUR, EGENSKABER, ANVENDELSER OG RISICI - KEMI - 2025

Den natriumbenzoat er et organisk salt med den kemiske formel C ₆ H ₅ COONa. Det produceres eller genereres ved neutraliseringsreaktionen mellem benzoesyre og natriumhydroxid. Resultatet er et hvidt fast stof (lavere billede), der er opløseligt i vand og nedbrydes ved opvarmning til 120 ° C.

Dette salt kan findes naturligt i forskellige frugter og andre dele af grøntsager, såsom: blåbær, blommer, rosiner, kanel, nelliker og æbler. Det er også en metabolit af alger og planter.

Natriumbenzoatpulver. Kilde: Chemik10 på polsk Wikipedia

Natriumbenzoat akkumuleres ikke i kroppen, da det hurtigt kombineres med aminosyren glycin til dannelse af hippursyre, som frit udskilles i urinen.

Denne forbindelse anvendes sammen med et fødevarekonserveringsmiddel, idet dens virkning er mere effektiv ved en sur pH-værdi. Dette skyldes tilstedeværelsen af ​​organiske syrer, der giver fødevarer en tilstrækkelig pH-værdi for virkningen af ​​natriumbenzoat; som som sådan ender med at blive protoneret til benzoesyre.

Dette salt bruges også til behandling af arvelige metabolske forstyrrelser i urinstofcyklussen, hvilket forårsager ophobning af en mellemliggende metabolit, for hvilket enzymet, der behandler det, er mangelfuld.

Det internationale program for kemisk sikkerhed fandt ingen skadelig virkning af natriumbenzoat på mennesker for et forbrug på mellem 647 - 825 mg / kg kropsmasse.

Det er imidlertid rapporteret, at natriumbenzoat kan give pseudo-allergiske reaktioner og forværre symptomer hos patienter med hyppige episoder med urticaria og astma.

Struktur af natriumbenzoat

Struktur af natriumbenzoat. Kilde: Kamil9243

Det øverste billede viser strukturen af ​​natriumbenzoat med en kugle-og-stick-model. Den aromatiske ring kan ses med det blotte øje, med carboxylatgruppen, -COO ^-, der er knyttet til den (den med de røde kugler); og sidstnævnte tiltrækker til gengæld elektrostatisk Na ⁺ -kationen (lilla kugle).

Da forskellen i størrelse mellem de to ioner er stor (sammenlign på billedet), er det ikke overraskende, at gitterenergien for natriumbenzoatkrystaller er lav. Dette får dens krystaller til at have en naturlig tendens til at opløses i polære opløsningsmidler eller gennemgå en række kemiske reaktioner.

C ₆ H ₅ COO ^- kan acceptere to hydrogenbindinger fra to vandmolekyler, som favoriserer dens hydrering. I mellemtiden, Na ⁺ ender også med at blive solvatiseret ved vandet, overvinde de elektrostatiske kræfter, der holder det bundet til C ₆ H ₅ COO ^-.

Således er dette salt sammensat af C ₆ H ₅ COO ^- og Na ⁺ ioner, som er anbragt på en ordnet måde til build krystaller. Oplysninger om dets krystallinske struktur er ikke tilgængelige i litteraturen, så typen af ​​enhedscelle til dette salt er ukendt.

Ejendomme

Kemiske navne

-Sodiumbenzoat

-Benzoesyre-natriumsalt

-Sobenato

-Antimol.

Fysisk beskrivelse

Hvide granulater eller krystallinsk pulver. Farveløst krystallinsk pulver.

Lugt

Toilet.

Smag

Bittersød, snerpende og ubehagelig.

tændingspunkt

> 100 ° C

Selvantændelse

> 500 ° C

Massefylde

1,50 g / cm ³.

Opløselighed

-Opløseligt i flydende ammoniak og pyridin.

-Dårligt opløseligt i ethanol: 8,22 g / 100 g ved 25 ° C.

-I methanol er den mere opløselig end i ethanol: 8,22 g / 100 g ved 15 ºC.

Stabilitet

Det er stabilt under anbefalede opbevaringsbetingelser. Det kan være følsomt over for fugtighed og hydrolysere til benzoesyre. Uforenelig med stærke oxidationsmidler, alkalier og mineralsyrer.

nedbrydning

Når den opvarmes til nedbrydning ved 120 ° C (248ºF), udsender den skarp røg af natriumoxid og andre komponenter, der kan være giftige og kræftfremkaldende.

Ved at nedbryde ved 120 ºC forhindrer det, at dets kogepunkt og smeltepunkter bestemmes nøjagtigt, idet de rapporterede værdier for disse parametre er teoretiske estimater.

pH

Tæt på 8, opløst i vand. Det vil sige, det er et grundlæggende salt. Dette skyldes, at det hydrolyserer for at frigive OH ^- ioner.

Overfladespænding

72,9 mN / cm ved 20 ° C i en opløsning af 1 g / l vand.

syntese

Den benzoesyre, der er involveret i syntesen af ​​natriumbenzoat, produceres hovedsageligt ved tre metoder:

-Naphthalen oxiderer med vanadiumpentoxid til dannelse af phthalsyreanhydrid. Denne forbindelse kan gennemgå decarboxylering for at give anledning til benzoesyre, da det i sin struktur med to aromatiske ringe ser ud til at have to-COO-grupper kondenseret sammen.

-Toluen oxideres til benzoesyre ved tilsætning af salpetersyre. I denne reaktion oxiderer methylgruppen "bare" til carboxylgruppen:

C ₆ H ₅ CH ₃ => C ₆ H ₅ COOH

Og endelig hydrolyseres benzotrichloridet ved indvirkning af mineralsyrer med oprindelse af benzoesyre.

Opnået benzoesyre ved en af ​​disse tre metoder, opløses den derefter i natriumhydroxid. Disse forbindelser gennemgår en neutraliseringsreaktion og producerer natriumbenzoat og vand.

C ₆ H ₅ COOH + NaOH => C ₆ H ₅ COONa + H ₂ O

Reaktionen kan også udføres med natriumcarbonat, skønt dens udbytte kan være mindre end ønsket.

Applikationer

I mad

Natriumbenzoat er et fødevarekonserveringsmiddel, der er i stand til at hæmme eller bremse fermenteringsprocessen, forsuring eller enhver proces, der forårsager forringelse af den samme. Endvidere har natriumbenzoat en fungicid virkning.

Dette salt er i stand til at eliminere gær, bakterier og svampe, der findes i fødevarer. Dens konserverende virkning er mere effektiv ved pH <6; det vil sige under sure betingelser. Af denne grund bruges det i konserver og i salatdressinger, der indeholder eddike (eddikesyre).

Natriumbenzoat bruges også til konservering af kulsyreholdige drikkevarer og læskedrikke, hvor kulsyre er til stede. Også i syltetøj, der er rig på citronsyre, og generelt i fødevarer med tilstedeværende syrer, der skaber et surt miljø.

Derudover anvendes det i foder med en natriumbenzoatkoncentration på 0,1%. Den maksimale mængde benzoesyre og natriumbenzoat, der bruges som konserveringsmidler i fødevarer, overstiger ikke 2.000 mg / kg af fødevaren.

Lægebehandling

Akut hyperammonæmi

Natriumphenylacetat og natriumbenzoat anvendes i form af supplerende behandlinger til behandling af akut hyperammonæmi og tilknyttet encephalopati hos patienter med ureacyklusforstyrrelser.

Disse forbindelser er klassificeret som forældreløse lægemidler. Denne betegnelse gælder for lægemidler, der ikke er rentable fra et økonomisk synspunkt.

Skizofreni

Natriumbenzoat er blevet anvendt eksperimentelt til behandling af skizofreni. Den centrale del af forskningen er den rolle, som hæmningen af ​​D-aminosyreoxidaseenzymer spiller i behandlingen, en aktivitet, som natriumbenzoat spiller.

Arginosuccinic aciduria

Natriumbenzoat bruges til behandling af arginosuccinic aciduria, en arvelig metabolisk lidelse, der kan forårsage en forhøjelse af koncentrationen af ​​ammoniak hos patienter, der kan påvirke det centrale nervesystem.

inhibitor

-Det er en hæmmer af arachidonat 15-lipoxygenase-enzymet, et enzym, der undersøges af den farmaceutiske industri for at være involveret i koronar hjertesygdom.

-Hæmmer virkningen af ​​triacylglycerid-lipase-enzymet, et enzym, der virker ved at frigive glycerol og fedtsyrer i tyndtarmen og således tillade absorption af disse lipider, der er til stede i fødevarer.

Det kan være muligt at bruge natriumbenzoat til at regulere intestinal absorption af lipider, såsom triacylglycerider.

Arvelige lidelser

Natriumbenzoat bruges til behandling af adskillige arvelige lidelser relateret til aminosyremetabolisme, herunder: behandling af hyperargininæmi og behandling af ornithine-translocase-mangel.

Andre

-Brugt i alkoholbaseret skylning og sølv polish. Derudover bruges det i produktionen af ​​pyrotekniske forbindelser og er ansvarlig for den producerede fløjte, når de tændes.

-Det bruges som et antikorrosivt middel, som er et af de største krav i produktionen af ​​dette salt. Det bruges også i kølevæsker, frostvæske og andre vandbaserede systemer.

-I formulering af plast, såsom polypropylen, bruges det til at forbedre deres styrke og klarhed.

-Det fungerer som en stabilisator i badeværelser og fotografiske processer.

Risici

Natriumbenzoat klassificeres af FDA som "generelt sikkert" i doser på 0,1% af fødevarens vægt. Det betragtes ikke som irriterende ved kontakt med hud og øjne, så det kan siges, at den akutte toksicitet er lav.

Natriumbenzoat kan imidlertid forårsage ikke-immunreaktioner (pseudo-allergi) ved kontakt. Denne effekt er sjælden hos normale mennesker, men hos patienter med hyppige episoder med elveblest eller astmasymptomer kan der være en stigning i hyppigheden af ​​disse symptomer.

I studier på rotter og mus blev der ikke fundet noget bevis for en kræftfremkaldende virkning af natriumbenzoat.

Det er blevet påpeget, at der er brug af det i nærværelse af askorbinsyre, der kunne producere benzen; giftig forbindelse, betegnet som kræftfremkaldende.

Referencer

1. Netindustrier. (2019). Natriumbenzoatproduktion. Gendannet fra: science.jrank.org
2. Wikipedia. (2019). Natriumbenzoat. Gendannet fra: en.wikipedia.org
3. Pubchem. (2019). Natriumbenzoat. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nim.nih.gov
4. Hanes T. (2019). Fakta om natriumbenzoat. Lev stærkt. Gendannes fra: livestrong.com
5. Kemisk bog. (2017). Natriumbenzoat. Gendannes fra: Chemicalbook.com
6. Lane H. et al. (2013) Jama Psichiatry. 70 (12): 1267-1275.
7. Verdenssundhedsorganisationen Genève. (12. april 2005). Benzoesyre og natriumbenzoat.. Gendannes fra: who.int