Den cellobiose er disaccharid af glucose, der omfatter cellulose og opnås ved delvis hydrolyse af cellulose eller neoquestosa, som er et trisaccharid sammensat af fructose og glucose (fruct-Gluc-fruct) fundet i kerner af majs.
Dette disaccharid blev beskrevet af kemikeren Zdenko Hans Skraup i 1901, som bestemte, at cellulose er et homopolysaccharid sammensat af gentagne enheder af det samme disaccharid: cellobiose.
Haworths repræsentation for cellobiose (kilde: Edgar181, via Wikimedia Commons)
Cellulose er det vigtigste strukturelle polysaccharid i planteriget, da det findes i cellevæggen i planteceller. Derfor har både cellobiose og cellulose vigtige funktioner.
Cellobiose findes ikke af sig selv i naturen. Dette betragtes som en mellemforbindelse til nedbrydning af et andet meget længere polysaccharid, dvs. at det opnås udelukkende ved hydrolyse af cellulose.
Cellobiose kan syntetiseres ud fra glukose ved hjælp af glucosidaseenzymer, der danner en ß-glucosidisk binding mellem carbonet i position 1 i en D-glucopyranose og carbonet i position 4 i en anden (4- O-p-D- glucopyranosyl).
Forskellige undersøgelser er blevet udført for at udvikle syntetiske produktionssystemer til cellobiose for at opnå cellulose som et slutprodukt. Syntese og produktion af denne forbindelse er imidlertid meget dyrere end at få den fra planteorganismer.
For tiden er cellobiose isoleret ved bakteriel hydrolyse af cellulose, da nogle arter af bakterier besidder enzymerne cellobiohydrolaser og endocellulaser, der er nødvendige for nedbrydningen af cellulose til disaccharider.
egenskaber
Det mest karakteristiske træk ved cellobiose er, at dets bestanddele monosaccharider er bundet sammen ved type β-1,4-bindinger, hvis konformation gør det "resistent" over for hydrolyse med α-glucosidase-enzymer, såvel som forbindelser med en α-1-binding, 4 kan ikke være et substrat for en ß-glucosidase.
Cellobiosekæder i cellulose kan grupperes parallelt eller antiparallelt. Ændringen i orientering mellem disse bevirker, at type I-cellulose (orientering af cellobiosekæderne parallelt) eller type II-cellulose (orientering af cellobiosekæderne i antiparallel form) dannes.
Type I-cellulose er den naturlige form, der findes i vegetabilske fibre fra almindelige og vilde planter, mens type II-cellulose dannes ved omkrystallisering af type I-cellulose, der er hydrolyseret til cellobiose.
Biosyntesen af cellulose i planter er orkestreret af enzymerne glycosyltransferase og cellulasesyntase, der bruger UDP-glucose eller cellobiose som et substrat. Generelt er dette substrat afledt af saccharose.
Et andet karakteristisk kemisk kendetegn ved cellobiose er dets reducerende kapacitet, og derfor klassificeres det som et reducerende sukker, ligesom lactose, isomaltose og maltose.
Struktur
Cellobiose er et disaccharid sammensat af 4-0-P-D-glucopyranosyl-ß-D-glucopyranose (ß-D-Glc p - (1,4) -D-Glc). De to monosaccharider, der udgør cellobiose, er stereoisomerer af D-glucose med den generelle formel C6H12O6 og forbundet med glukosidiske bindinger type ß-1,4.
Derfor er molekylformlen for cellobiose C12H22O11, da iltet, hvor den glycosidiske binding dannes, frigøres i form af vand (H2O).
Strukturen af cellulose (cellobiose forbundet med en ß-1,4-binding) har været genstand for meget forskning, men en komplet krystallografisk beskrivelse er endnu ikke opnået.
Cellobioserne, der er til stede i cellulosestrukturen, kan danne en hydrogenbinding mellem de endocykliske oxygener fra tilstødende cellobioser ved kulstofene i 3 'og 6' positionen. Denne hydrogenbro er resultatet af hver sukkerrest, der "vipper" i forhold til den første og danner en kæde i form af et bånd eller stige.
Strukturen af cellobiose er almindeligt repræsenteret i bøger med Haworth-fremspring forbundet med dens β-binding og inden i strukturen af cellulose, hvilket letter dets visualisering inden i cellevæggenes struktur, da det repræsenterer broerne i hydrogen og glycosidiske bindinger.
Molekylvægten af cellulose kan være op til adskillige millioner, og dens høje mekaniske og kemiske resistens skyldes det faktum, at cellobiosekæder er orienteret på en parallel måde og er rettet ind på en langsgående akse, hvilket skaber et stort antal intermolekylære brintbindinger., hvilket giver anledning til stærkt strukturerede mikrofibriller.
Funktioner
Cellobiose er en komponent i cellulose, der er den vigtigste strukturelle bestanddel af plantecellevægge. Dette er et hårdt, fibrøst stof, der er uopløseligt i vand.
Cellulose, og derfor cellobiose, er især koncentreret i sukkerrør, stængler, kufferter og alt træagtige plantevæv.
I cellulose er cellobiosemolekylerne orienteret på en lineær måde. Cellulosefibre kan bestå af 5.000-7.500 enheder cellobiose. Den type binding, der forener dem og deres strukturelle egenskaber, gør dette polysaccharid til et meget resistent materiale.
En af de udviklingsmæssige fordele udviklet af planter er β-1,4-bindingen, der binder cellobiosemolekylerne i deres cellevæg. De fleste dyr kan ikke bruge cellulose som energikilde, fordi de mangler et enzym, der er i stand til at hydrolysere disse bindinger.
En aktuel udfordring for menneskeheden er produktion af biobrændstoffer til at opnå energi, der er sikker for miljøet. Derfor udføres tests med enzymer såsom lignocellulaser, som frigiver energi ved hydrolysering af den glycosidiske binding (ß-1,4) mellem cellobioseenhederne, der udgør cellulose.
Referencer
- Badui, S. (2006). Madkemi. (E. Quintanar, red.) (4. udgave). Mexico DF: Pearson Education.
- Dey, P., & Harborne, J. (1977). Plantebiokemi. San Diego, Californien: Academic Press.
- Finch, P. (1999). Kolhydrater: Strukturer, synteser og dynamik. London, UK: Springer-Science + Business Media, BV
- Nelson, DL, & Cox, MM (2009). Lehninger-principper for biokemi. Omega-udgaver (5. udgave).
- Stick, R. (2001). Kulhydrater. Livets søde molekyler. Academic Press.
- Stick, R., & Williams, S. (2009). Carbohydrates: The Essential Molecules of Life (2. udgave). Elsevier.