KAFFEINSYRE: STRUKTUR, EGENSKABER, BIOSYNTESE, ANVENDELSER - KEMI

Den kaffesyre er en organisk forbindelse medlems catecholer og phenylpropanoiderne. Dets molekylære formel er C ₉ H ₈ O ₄. Den er afledt af kanelsyre og kaldes også 3,4-dihydroxycinnaminsyre eller 3- (3,4-dihydroxyphenyl) -akrylsyre.

Kaffeinsyre er vidt distribueret i planter, fordi den er et mellemprodukt i biosyntesen af lignin, som er en del af plantestrukturen. Men det findes rigeligt i drikkevarer som kaffe og dets frø.

Kaffeinsyre findes i kaffe. Forfatter: Engin Akyurt. Kilde: Pixabay.

Det kan beskytte huden mod ultraviolette stråler, hvilket resulterer antiinflammatorisk og anti-kræft. Kaffeinsyre forhindrer åreforkalkning forbundet med fedme, og det antages, at det kan mindske ophobningen af visceralt fedt.

Der er bevis for, at det kan beskytte neuroner og forbedre hukommelsesfunktionen, og at det kan repræsentere en ny behandling af psykiatriske og neurodegenerative sygdomme.

Det har markerede antioxidantegenskaber og er den mest kraftfulde antioxidant blandt hydrocinnaminsyrer. Det har også potentielle anvendelser inden for tekstil- og vinindustrien og som et insekticid blandt andre anvendelser.

Struktur

Da det er en phenylpropanoid, har koffeinsyre en aromatisk ring med en tre-carbon-substituent. I den aromatiske ring har den to hydroxylgrupper –OH og i de tre kulstofkæder er der en dobbeltbinding og en –COOH-gruppe.

På grund af dobbeltbindingen kan dens struktur have cis-form (dihydroxyphenylgruppen og -COOH på samme side af dobbeltbindingens plan) eller trans (i helt modsatte positioner).

Kaffeinsyremolekylstruktur. Det kan ses, at -COOH og dihydroxyphenyl i dette tilfælde er i trans-position. Fuse809. Kilde: Wikimedia Commons.

nomenklatur

- Kaffeinsyre

- 3,4-dihydroxycinnaminsyre

- 3- (3,4-dihydroxyphenyl) -acrylsyre

- 3- (3,4-dihydroxyphenyl) -propensyre

Ejendomme

Fysisk tilstand

Gul til orange krystallinsk fast stof, der danner prismer eller ark.

Fast koffeinsyre. Danny S. Kilde: Wikimedia Commons.

Molekylær vægt

180,16 g / mol.

Smeltepunkt

225 ºC (smelter med nedbrydning).

Opløselighed

Svagt opløseligt i koldt vand, mindre end 1 mg / ml ved 22 ºC. Frit opløseligt i varmt vand. Meget opløselig i kold alkohol. Lidt opløselig i ethylether.

Dissociation konstant

pKa _en = 4,62 ved 25 ° C

Kemiske egenskaber

Alkaliske opløsninger af koffeinsyre er gule til orange farver.

Placering i naturen

Det findes i drikkevarer som kaffe og grøn makker, i blåbær, auberginer, æbler og cider, frø og knolde. Det findes også i sammensætningen af alle planter, fordi det er et mellemprodukt i biosyntesen af lignin, en strukturel bestanddel af disse.

Det skal bemærkes, at det meste af koffeinsyren i spiselige planter er i form af dets estere kombineret med andre bestanddele af planten.

Den er til stede som klorogensyre, som fx findes i kaffebønner, forskellige frugter og kartofler og som rosmarinsyre i visse aromatiske urter.

Det findes undertiden i de konjugerede molekyler af caffeylquininsyre og dicaphenylquinsyre.

I vin er det konjugeret med vinsyre; med kaphtarinsyre i druer og druesaft; i salat og endive i form af chikorsyre, der er dicafeiltartaric og caffeylmalic acid; i spinat og tomater konjugeret med p-kumarsyre.

I broccoli og cruciferous grøntsager er det konjugeret med synapinsyre. I hvede- og majsklid findes det i form af kanelater og ferulater eller feruloilquinsyre og også i citronsaft.

biosyntese

Phenylpropanoidmolekyler, såsom koffeinsyre, dannes ved den biosyntetiske bane af shikiminsyre, via phenylalanin eller tyrosin, med kanelsyre som et vigtigt mellemprodukt.

I biosyntesen af plantelignin via phenylpropanoid-enhedsvejen omdannes p-kumarsyre til koffeinsyre.

Værktøj til menneskers sundhed

Det rapporteres, at koffeinsyre har antioxidant- og fedtoxidationsdæmpende egenskaber. Som en antioxidant er det en af de mest kraftfulde phenolsyrer, og dens aktivitet er den højeste blandt hydrocinnaminsyrerne. De dele af dens struktur, der er ansvarlige for denne aktivitet, er o-diphenol og hydroxycinnamyl.

Det anslås, at antioxidantmekanismen passerer gennem dannelsen af en kinon fra dihydroxybenzenstrukturen, fordi den oxiderer meget lettere end biologiske materialer.

I visse undersøgelser viste det sig imidlertid, at den kinonlignende struktur ikke er stabil og reagerer ved at kobles med andre strukturer gennem en peroxyllignende binding. Det sidstnævnte er det trin, der virkelig renser frie radikaler i antioxidantaktiviteten af koffeinsyre.

Kaffeinsyre er antiinflammatorisk. Beskytter hudceller ved at udøve antiinflammatorisk og anticancereffekt, når de udsættes for ultraviolet stråling.

Reducerer DNA-methylering i humane kræftceller og forhindrer tumorvækst.

Det har en antiatherogenic virkning i åreforkalkning forbundet med fedme. Det forhindrer åreforkalkning ved at hæmme oxidationen af lipoproteiner med lav densitet og produktionen af reaktive iltarter.

Phenethylester af koffeinsyre eller phenethylcafeat har vist sig at have antivirale, antiinflammatoriske, antioxidante og immunmodulerende egenskaber. Dens orale indgivelse dæmper den aterosklerotiske proces.

Phenethyl-coffeeat. Ed (Edgar181). Kilde: Wikimedia Commons.

Desuden udøver denne ester beskyttelse af neuroner mod utilstrækkelig blodforsyning mod apoptose induceret af den lave mængde kalium i cellen og neurobeskyttelse mod Parkinsons sygdom og andre neurodegenerative sygdomme.

Potentiel anvendelse mod fedme

Nogle undersøgelser indikerer, at koffeinsyre udviser et betydeligt potentiale som et middel mod fedme ved at undertrykke lipogene (fedtgenererende) enzymer og leveransamling af lipider.

Mus med fedme induceret af en diæt med højt fedtindhold blev indgivet koffeinsyre, og som et resultat blev prøvenes kropsvægtforøgelse reduceret, vægten af fedtvæv og akkumuleringen af visceralt fedt faldt.

Overvægtige laboratoriemus. Pogrebnoj-Alexandroff. Kilde: Wikimedia Commons.

Derudover faldt koncentrationen af triglycerider og kolesterol i plasma og lever. Med andre ord reducerede koffeinsyre fedtproduktionen.

Potentiel anvendelse mod Alzheimers sygdom

Alzheimers sygdom hos visse individer er blandt andet forbundet med nedsat glukosemetabolisme og insulinresistens. Nedsat insulin signalering i neuroner kan være forbundet med neurokognitive lidelser.

I en nylig undersøgelse (2019) forbedrede indgivelsen af koffeinsyre til laboratoriedyr med hyperinsulinæmi (overskydende insulin) visse mekanismer, der beskytter neuronale celler mod angreb af oxidativ stress i hippocampus og cortex.

Det mindskede også ophobningen af visse forbindelser, der forårsager toksicitet i hjernens neuroner.

Forskerne antyder, at koffeinsyre kan forbedre hukommelsesfunktionen ved at forbedre insulinsignalering i hjernen, nedsætte toksinproduktionen og bevare synaptisk plasticitet eller neurons evne til at forbinde hinanden med at overføre information.

Som konklusion kan koffeinsyre forhindre progression af Alzheimers sygdom hos diabetespatienter.

Potentiel anvendelse til andre psykiatriske og neurodegenerative lidelser

Nylige eksperimenter (2019) viser, at koffeinsyre har en antioxidant og reducerende virkning på aktiveringen af mikroglia i hippocampus fra mus. Microglia er en type celle, der fungerer ved at eliminere elementer, der er skadelige for neuroner ved fagocytose.

Oxidativt stress og aktivering af mikroglia favoriserer psykiatriske og neurodegenerative lidelser. Disse patologier inkluderer Parkinsons sygdom, Alzheimers sygdom, skizofreni, bipolær lidelse og depression.

I betragtning af dens evne til at reducere ovennævnte virkninger kunne koffeinsyre repræsentere en ny behandling af disse sygdomme.

Andre mulige anvendelser

I tekstilindustrien

Kaffeinsyre hjælper med at fremstille en stærkere type uld.

Ved anvendelse af enzymet tyrosinase har det været muligt at indsætte koffeinsyremolekyler i et uldproteinsubstrat. Inkorporering af denne phenolforbindelse i uldfibre øger antioxidantaktiviteten og når op til 75%.

Den således modificerede uldtekstilfiber har nye egenskaber og egenskaber, der gør den mere modstandsdygtig. Antioxidantvirkningen mindskes ikke efter vask af uld.

I fødevareindustrien

Kaffeinsyre har tiltrukket sig opmærksomhed for sine antioxidantegenskaber på det biologiske niveau, der skal bruges som en antioxidant i fødevarer.

I denne forstand viser nogle undersøgelser, at koffeinsyre er i stand til at forsinke oxidationen af lipider i muskelvæv fra fisk og undgå forbrug af a-tocopherol, der er til stede i det. Α-Tocopherol er en type E-vitamin.

Antioxidantvirkningen opnås gennem samarbejde af ascorbinsyre, der også findes i vævet. Denne koffeinsyre - askorbinsyreinteraktion forstærker synergistisk systemets modstand mod oxidativ skade.

I vinindustrien

Det er blevet bestemt, at tilsætning af koffeinsyre til røde druer af Tempranillo-sorten eller dens vin fører til en stigning i stabiliteten af vinfarven under opbevaring.

Resultaterne indikerer, at intramolekylære copigmenteringsreaktioner forekommer i aldringsperioden, der øger stabiliteten af nye molekyler, og at dette påvirker vinens farve positivt.

Som et insekticid

I eksperimenter med Helicoverpa armigera, et lepidopteran-insekt, har det for nylig vist sig, at koffeinsyre har potentiale som et insekticid.

Dette insekt beboer og lever af mange typer planter og afgrøder.

Helicoverpa armigera, et insekt, der angriber mange typer spiselige planter. Dumi. Kilde: Wikimedia Commons.

Alle de funktionelle grupper af koffeinsyre bidrager til at gøre det til en hæmmer af protease, et enzym, der findes i tarmen hos disse insekter. Desuden forbliver koffeinsyre stabil i insektets tarms miljø.

Helicoverpa armigera larve. Gyorgy Csoka, Ungarn Forest Research Institute, Bugwood.org. Kilde: Wikimedia Commons.

Ved at hæmme protease kan insektet ikke udføre de processer, der kræves for dets vækst og udvikling, og det dør.

Dets anvendelse ville være en økologisk måde at kontrollere denne type skadedyr på.

Referencer

Elsevier (redaktionel) (2018). Lær mere om koffeinsyre. Gendannes fra sciencedirect.com
US National Library of Medicine. (2019). Kaffeinsyre. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
Chang, W. et al. (2019). Beskyttende virkning af koffeinsyre mod Alzheimers sygdomspatogenese via modulering af cerebral insulinsignalering, ß-amyloidakkumulering og synaptisk plasticitet hos hyperinsulinemiske rotter. J. Agric. Food Chem. 2019, 67, 27, 7684-7693. Gendannes fra pubs.acs.org.
Masuda, T. et al. (2008) Antioxidationsmekanisme Undersøgelser af koffeinsyre: Identifikation af antioxidationsprodukter af methylcaffeat fra lipidoxidation. Agric. Food Chem. 2008, 56, 14, 5947-5952. Gendannes fra pubs.acs.org.
Joshi, RS et al. (2014). Vejen hen imod "Pesticider i kosten": Molekylær undersøgelse af insekticid virkning af koffeinsyre mod Helicoverpa armigera. J. Agric. Food Chem. 2014, 62, 45, 10847-10854. Gendannes fra pubs.acs.org.
Koga, M. et al. (2019). Kaffeinsyre reducerer oxidativt stress og mikroglia-aktivering i musens hippocampus. Væv og celle 60 (2019) 14-20. Gendannes fra ncbi.nlm.nih.gov.
Iglesias, J. et al. (2009). Kaffeinsyre som antioxidant i fiskemuskler: Synergismekanisme med endogen askorbinsyre og α-Tocopherol. Agric. Food Chem. 2009, 57, 2, 675-681. Gendannes fra pubs.acs.org.
Lee, E.-S. et al. (2012). Kaffeinsyre forstyrrer monocytadhæsion på kulturer endotelceller stimuleret af Adipokine Resistin. J. Agric. Food Chem. 2012, 60, 10, 2730-2739. Gendannes fra pubs.acs.org.
Aleixandre-Tudo, JL et al. (2013). Effekten af koffeinsyretilsætning på fenolisk sammensætning af tempranillo-vin fra forskellige vinfremstillingsteknikker. J. Agric. Food Chem. 2013, 61, 49, 11900-11912. Gendannes fra pubs.acs.org.
Liao, C.-C. et al. (2013). Forebyggelse af diætinduceret hyperlipidæmi og fedme med koffeinsyre i C57BL / 6 mus gennem regulering af lever-lipogenese-genekspression. J. Agric. Food Chem. 2013, 61, 46, 11082-11088. Gendannes fra pubs.acs.org.

KAFFEINSYRE: STRUKTUR, EGENSKABER, BIOSYNTESE, ANVENDELSER - KEMI - 2025