- Struktur
- nomenklatur
- Ejendomme
- Fysisk tilstand
- Molekylær vægt
- Smeltepunkt
- Kogepunkt
- Opløselighed
- Kemiske egenskaber
- Roll i naturen
- Indhentning
- Brug i medicinske applikationer
- Anti-kræft effekt
- Positive effekter mod insulinresistens og diabetes
- Virkninger mod tuberkulose
- Forskellige fordelagtige effekter
- Brug i fødevareindustrien
- Nye applikationer
- Referencer
Den kanelsyre er en organisk forbindelse, hvis kemiske formel er C 6 H 5 CHCHCOOH. Det er en monocarboxylsyre. Dets navn kommer fra Cinnamomum cassia-planten, hvis bark er aromatisk som kanelplanten.
Andre navne er 3-phenyl-2-propensyre og ß-phenyl acrylsyre. Der er opnået mange derivater af kanelsyre, der udviser terapeutiske egenskaber.
Cinnamomum cassia plante. Honmingjun. Wikipedia Commons.
På grund af C = C-dobbeltbinding har kanelsyremolekylet to isomerer: cis og trans. Transformen er den mest rigelige i naturen. Trans kanelsyre er en bestanddel af de essentielle olier fra kanel, basilikum, sort tetræ eller Melaleuca bracteata, kakao, Tolu balsam, større galangal eller Alpinia galanga og storacheblade. Cis kanelsyre er fundet i Alpinia malaccensis-planten.
I slutningen af det 19. og det tidlige 20. århundrede blev kanelsyre undersøgt og brugt til behandling af forskellige sygdomme. Dog blev brugen afbrudt, og forskningen blev genoptaget for et par år siden, hvilket gav lovende resultater.
Struktur
Kanelsyremolekylet indeholder en phenylgruppe, en propenyl (propan med en C = C dobbeltbinding) og en carboxyl-COOH-gruppe bundet til sidstnævnte. Det er som en akrylsyre med en phenylgruppe på det tredje kulstof.
På grund af dets dobbeltbinding kan molekylet være i cis-form eller trans-form. I trans-formen, C 6 H 5 - er og -COOH grupper fundet diagonalt over for C = C-dobbeltbinding. I cis-form er disse grupper på den samme side (en på hvert carbon af C = C dobbeltbinding).
Isomerer af kanelsyre. Forfatter: Marilú Stea.
nomenklatur
- Kanelsyre
- 3-phenyl-2-propensyre
- ß-phenylacrylsyre
- Benzenepropensyre
- Benzeneacrylsyre
Ejendomme
Fysisk tilstand
Hvidt krystallinsk fast stof med monoklinisk prisme-struktur.
Kanelsyre Aleksander Sobolewski via Wikimedia Commons. Kilde: Wikipedia Commons.
Molekylær vægt
148,16 g / mol
Smeltepunkt
Cis-isomer: 68 ºC
Trans-isomer: 133 ºC
Kogepunkt
Cis-isomer: 125 ° C ved 19 mm Hg
Trans-isomer: 300 ºC
Opløselighed
Svagt opløselig i vand: 0,546 g / l ved 25 ºC.
Meget opløselig i ether.
Kemiske egenskaber
Kanelsyremolekylet har tre reaktive steder: substitution i benzenringen, tilsætning i umættelse (C = C dobbeltbinding) og reaktion af carboxylgruppen –COOH.
Dette gør det muligt at få mange derivater fra kanelsyre, som har skabt særlig interesse fra forskere, især inden for medicinen.
Tilstedeværelsen af en benzenring i dens molekyle og den umættede korte kæde får den til at have lav polaritet, og dermed dens lave opløselighed i vand.
Kanelsyresalte eller alkalimetallcinnamater er opløselige i vand.
Roll i naturen
Kanelsyre har en særlig rolle i plantenes stofskifte, da den er fordelt over hele planteriget.
Kanelbark. Thiry. Kilde: Wikipedia Commons.
Det er en forløber for flavonoider, alkaloider, coumariner og lignin, en strukturel bestanddel af planter.
Det hører til klassen auxiner, som er hormoner, der regulerer cellevækst i planter.
Indhentning
I naturen kommer trans-isomeren af kanelsyre fra fjernelse af ammoniak fra phenylalanin (en aminosyre), der forekommer takket være enzymet fenylalanin-ammoniak-lyase. Dette enzym findes i højere planter, svampe og gær.
Kanelsyre konjugeres ofte med aminosyrer og sukkersyrer. For eksempel er cinnamoglycin til stede i planter, men kan være et produkt af dyremetabolisme. Det findes i duftkirtlen fra den canadiske bæver, men du får det sandsynligvis fra mad.
Brug i medicinske applikationer
Anti-kræft effekt
Kanelsyre er blevet brugt i hundreder af år til behandling af kræft i kinesisk medicin, da den er en del af Xuanshen, som er roden til en urteagtig plante i Scrophulariaceae-familien.
I slutningen af det 19. og det tidlige 20. århundrede blev det brugt til behandling af kræft, men forskningen blev ikke fortsat før for et par årtier siden.
Selv om dens rolle er ukendt, er dens effektivitet mod knoglecancer (osteosarkom) for nylig blevet bekræftet.
Det viste sig også at have en antiproliferationseffekt på ondartede celler af tyktarmenokarcinom, melanom, prostatacancer og lungekræft.
Ifølge nogle erfaringer resulterede behandling af melanomceller med kanelsyre i 3 dage i et 75-95% tab af invasivitet, dvs. evnen til at nedbrydes og krydse vævsbarrieren. Dette tilskrives den modulation, den udøver på generne involveret i tumormetastase.
Desuden har kanelsyre vist sig at være en potent hæmmer af et enzym, der påvirker udviklingen af hormonafhængige kræftformer, såsom prostata-, bryst- og endometriecancer.
Derudover har utallige forbindelser afledt af kanelsyre anticanceregenskaber.
Positive effekter mod insulinresistens og diabetes
Nogle forskere fandt, at kanelsyre kan lindre insulinresistens.
Denne sygdom består af den ikke-effektive virkning af insulin eller manglende evne til at opnå en normal reaktion på glukoseoptagelse fra cellerne.
På grund af dette optager cellerne ikke glukose, som forbliver i blodet, og der forekommer hyperglykæmi eller overskydende glukose i blodet. Cellen siges derefter at være resistent over for insulin.
Konsekvensen af ikke at behandle insulinresistens er diabetes type 2.
Kanelsyre har virkningsmekanismer, der forbedrer effektiviteten af insulin, hvilket omsætter til øget glukoseoptagelse af insulinresistente celler og sygdomsrelief.
Flere polyfenoliske derivater af kanelsyre er også fordelagtige til behandling af disse sygdomme, men på grund af deres lave biotilgængelighed undersøges både kanelsyre og dens derivater stadig.
Der gøres en indsats for at udvikle forskellige former for administration af disse forbindelser, såsom nanopartikler, indkapsling og emulsioner.
Virkninger mod tuberkulose
Trans-kinaminsyre og dets derivater blev anvendt som anti-tuberkulosemidler omkring 1894. De er imidlertid først for nylig blevet undersøgt igen til dette formål.
Det har nu vist sig, at de har en synergistisk virkning, når de bruges sammen med andre lægemidler mod tuberkulose, også dem, som Mycobacterium tuberculosis-bakterierne er blevet resistente, hvilket gentager lægemidlets virkning.
Mycobacterium tuberculosis. Fotokredit: Janice CarrContent-udbydere (r): CDC / Dr. Ray Butler; Janice Carr. Kilde: Wikipedia Commons.
Forskellige fordelagtige effekter
Kanelsyre og mange af dets derivater udviser hepatopbeskyttende, antimalaria, antioxidant og beskyttende aktivitet på det kardiovaskulære system.
Mange af dets polyfenoliske derivater udøver også antibakterielle, antivirale og svampesvampvirkninger.
Brug i fødevareindustrien
Kanelsyre og flere af dets derivater bruges til at smage nogle fødevarer.
For kanelsyre er den daglige indtagelsesgrænse eller ADI (Acceptable Daily Intake) ifølge Europarådets standarder 1,25 mg / kg pr. Dag.
Nye applikationer
For nylig (2019) blev det konstateret, at cis -cinaminsyre favoriserer væksten af planten Arabidopsis thaliana, som er en slægtning af kål og sennep.
Forskerne konkluderede, at cis-kinaminsyre har et stort potentiale som plantevækst, der fremmer agrokemisk.
Referencer
- Hoskins, JA (1984). Forekomst, metabolisme og toksicitet af kanelsyre og beslægtede forbindelser. Journal of Applied Toxicology, bind 4, nr. 6, 1984. Hentet fra onlinelibrary.wiley.com.
- US National Library of Medicine. (2019). Kanelsyre. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- Huang, D.-W. et al. (2009). Effekt af koffeinsyre og kanelsyre på glukoseoptagelse i insulinresistente mushepatocytter. Agric. Food Chem. 2009, 57, 7687-7692. Gendannes fra pubs.acs.org.
- De, P. et al. (2011). Kanelsyrederivater som kræftfremkaldende midler - En gennemgang. Aktuel medicinsk kemi, 2011, 18, 1672-1703. Gendannes fra eurekaselect.com.
- De, P. et al. (2012). Kanelsyrederivater i tuberkulose, malaria og hjerte-kar-sygdomme - en gennemgang. Aktuel organisk kemi, 2012, 16, 747-768. Gendannes fra eurekaselect.com.
- Sova, M. (2012). Antioxidant og antimikrobielle aktiviteter af kanelsyrederivater. Mini-anmeldelser i medicinsk kemi, 2012, 12, 749-767. Gendannet fra ncbi.nlm.nih.org.
- Adisakwattana, S. (2017). Kanelsyre og dets derivater: Mekanismer til forebyggelse og mangfoldighed af diabetes og dens komplikationer. Ernæringsstoffer 2017, 9, 163. Genvundet fra ncbi.nlm.nih.gov.
- Steenackers, W. et al. (2019). cis-Kanelsyre er en naturlig plantevækstfremmende forbindelse. Eksp. Bot. 2019 aug. 30. Gendannes fra ncbi.nlm.nih.gov.