ELLAGINSYRE: STRUKTUR, EGENSKABER, OPNÅELSE, PLACERING, ANVENDELSER - KEMI - 2025

Den ellagsyre er et tetracyklisk organisk forbindelse, hvis kemiske formel er C ₁₄ H ₆ O ₈. Det er en polyfenol, der er dimeren af ​​gallinsyre. Det er også kendt som benzoarinsyre. Det er et cremet eller gult krystallinsk fast stof, meget stabilt mod temperatur. Det er en svag syre, der er meget let opløselig i vand, men opløselig i basisk eller alkalisk medium.

Det findes distribueret i vegetabilske rige indeholdt i forskellige frugter, såsom granatæble, druer, nødder og i drikkevarer som vin og te. Det er rigeligt med træ og træholdigt affald.

Granatæbler, frugter rig på ellaginsyre. Forfattere: Peggy und Marco Lachmann-Anke. Kilde: Pixabay.

Det har flere vigtige biologiske egenskaber: antioxidant, antiinflammatorisk, anticancer, antimutagen, beskytter leveren og reducerer niveauet af fedt i blodplasmaet. Det har en beskyttende virkning på neuroner og favoriserer dannelsen af ​​insulin.

Det fungerer synergistisk med andre naturlige polyfenoler. Af denne grund er hele frugten af ​​granatæble meget mere effektiv som en antioxidant og anticancer end ellaginsyre alene.

Selvom det ikke let absorberes af den humane tarme, udøver dets afledte forbindelser eller metabolitter også deres antioxidantegenskaber.

Struktur

Ellaginsyre har fire cykliske strukturer smeltet sammen. Det har også fire phenoliske-OH-grupper og to lactonlignende strukturer.

Struktur af ellaginsyremolekylet, hvor der er observeret fenol- og lactongrupper. Forfatter: Yikrazuul. Kilde: Eget arbejde. Kilde: Wikimedia Commons.

nomenklatur

- Ellaginsyre.

- Benzoarinsyre.

- 4,4 ', 5,5', 6,6'-hexahydroxydiphenic-2,6,2 ', 6'-dilactonsyre.

Ejendomme

Fysisk tilstand

Fløde eller gule faste, der krystalliserer i form af nåle.

Molekylær vægt

302,19 g / mol.

Smeltepunkt

Større end 360 ºC (det er meget termostabilt).

Massefylde

1,667 g / cm ³ ved 18 ° C

Opløselighed

Svagt opløselig i vand: mindre end 1 mg / ml ved 21 ºC. Mindre end 10 mg / ml ved pH 7,4. Svagt opløselig i ethylalkohol.

Opløselig i alkalisk medium og i pyridin. Praktisk uopløselig i ethylether.

Dissociation konstanter

Det har fire phenoliske -OH-grupper. Her er tendensen til at adskille sig fra hver af disse:

pK _a1 = 6,69; pK _a2 = 7,45; pK _a3 = 9,61; pK _a4 = 11,50.

Kemiske egenskaber

Det er en svag syre, der ioniserer ved fysiologisk pH.

Det har fire ringe, der repræsenterer den lipofile eller hydrofobe del af molekylet. Det har fire phenoliske grupper og to lactongrupper, der er den hydrofile eller vandrelaterede del.

Opnåelse i laboratoriet

I laboratoriet gennemførte visse forskere syntesen af ​​ellaginsyre startende fra methylgallat ved oxidativ kobling gennem dannelse af α-pentagaloylglucose.

Placering i naturen

Ellaginsyre er en meget almindelig forbindelse i planter. Det er meget rigeligt i frugter som granatæble, bær, jordbær, hindbær, brombær, druer, persimmon, fersken, blomme, valnødder, mandler og i drikkevarer som vin og te.

Frugt, der indeholder ellaginsyre. Forfatter: Andreas N. Kilde: Pixabay.

I druer er det mere rigeligt i frugtens hud end i massen, og det er mere rigeligt i massen end i saften. Jo mere druen modnes, jo højere er ellaginsyreindholdet.

Det kan findes i dets frie form eller mere almindeligt i konjugeret form med glycosider (såsom xylose og glucose) eller som en del af ellagitanniner (polymere molekyler).

De forskellige tevarianter er en betydelig kilde til ellaginsyre i form af ellagitanniner.

Infusion af te, en drink, der indeholder ellaginsyre. Forfatter: Dungthuyvunguyen. Kilde: Pixabay.

Ellagitanniner er bioaktive polyfenoler, der ikke absorberes intakt af den humane tarme, men kan hydrolyseres til ellaginsyre ved kolonens gastrointestinale flora.

Alt træ indeholder ellaginsyre, som er en af ​​årsagerne til antioxidantvirkningen af ​​spiritus, der er aldret eller ældet i trætønder. Den er rigeligt til stede i whisky.

Træholdigt affald såsom savsmuld eller træflis er rige naturlige kilder til ellaginsyre.

Anvendelser inden for medicin

Det betragtes som en forbindelse med flere biologiske aktiviteter: anticancer, antioxidant, antimutagen, antiinflammatorisk og hjertebeskyttende.

Det hæmmer væksten af ​​mikroorganismer, da det sekvesterer metalioner, der er kritiske for metabolismen og væksten af ​​mikrober. Det fungerer som et frie radikalt opsøgende og antiviralt.

Det antages, at det kan have potentiale i forebyggelsen af ​​visse kroniske sygdomme. Derudover hæmmer det rynker forårsaget af UV-stråler.

Det er en sådan god antioxidant, at små mængder ellaginsyre påføres huden under plastisk kirurgi for at forhindre nekrose.

Det er en stimulator af immunfunktioner, og dens fælles administration er blevet foreslået i kemoterapi af patienter med prostatacancer.

Det har antiproliferativ aktivitet mod hud-, spiserør- og tyktarmskræft, bremser cellecyklussen og inducerer apoptose af ondartede celler. Det virker i forskellige DNA-vedligeholdelsesreaktioner, der forhindrer genominstabilitet, der ellers fører til kræft.

Leverbeskyttelse

Det er antihepatotoksisk, antistatisk, antikolestatisk, antifibrogent, antihepatocarcinogent og antiviralt.

Hepatotoksicitet henviser til leverdysfunktion eller skader i forbindelse med eksponering for lægemidler eller stoffer, der er fremmed for kroppen. Steatosis er fedtlever. Cholestase er afbrydelse af strømmen af ​​galden i tolvfingertarmen. Leverfibrose er en overdrevet reparation af kronisk beskadiget væv.

Tegning af menneskelig lever. Forfatter: VSRao. Kilde: Pixabay.

Ellaginsyre hæmmer alkoholinduceret skade på leverceller ved at forøge antioxidantniveauer, eliminere frie radikaler og stabilisere cellemembraner.

Reducerer niveauet af lipider i cirkulationen og forhindrer deres peroxidering. Reducerer plasmakolesterol. Hæmmer proteaseaktivitet i leverpatogene vira og forhindrer deres spredning.

Beskyttelse mod Alzheimers sygdom

Det udøver en neurobeskyttende virkning, der forbedrer symptomerne på Alzheimers sygdom forårsaget af ophobning i hjernen af ​​avancerede glycations-slutprodukter, som er reaktionen mellem sukker og proteiner, der fører til ældning af celler.

Mod diabetes

Det virker på ß-celler i bugspytkirtlen, stimulerer insulinudskillelse og nedsætter glukoseintolerance.

Mod kræft i galdeblæren

Ellaginsyre udøver en antiproliferationseffekt på kræftceller i kræft i galdeblæren. Det hæmmer tumorinvasion og kemotaksis, som er reaktionen fra celler mod kemikalier.

Det reducerer tumorens væksthastighed markant, dens infiltrerende opførsel og angiogenesen eller dannelsen af ​​blodkar forbundet med tumoren.

Derfor anses det for at have potentiale som en supplerende terapi til behandling af galdeblærecancer.

Synergistisk virkning mod leukæmi

Ellaginsyre virker synergistisk med visse flavonoider, såsom quercetin, der er til stede i frugter og grøntsager, for at hæmme cellevækst og fremme apoptose i leukæmiceller.

Synergi er et fænomen, der i dette tilfælde betyder, at effekten, der produceres af flere kemiske forbindelser tilsammen, er større end resultatet af den individuelle sum.

Denne effekt øges endnu mere i nærværelse af resveratrol, en anden polyphenol, der findes i mange planter, frugter og grøntsager.

Ellaginsyre er en af ​​de mest kraftfulde fytokemikalier, der findes i granatæbleets frugt, men visse undersøgelser tyder på, at den ikke er så stærk som granatæble selv, da der i hele frugten findes en række kemiske forbindelser, der virker synergistisk med ellaginsyre som kræftfremkaldende og antioxidant.

Potentiale mod Parkinsons sygdom

Visse forskere har fundet, at ellaginsyre beskytter celler mod nogle mekanismer, der fører til deres degeneration.

Det fjerner NO _x- radikaler (som er involveret i frembringelsen af ​​Parkinson), nedsætter mekanismen for dannelse af reaktive iltarter og reaktive nitrogenarter og giver anti-apoptoseegenskaber.

Det udøver således en neurobeskyttende effekt. Det kan også binde til humant serumalbumin.

Disse resultater indikerer, at ellaginsyre kan give støtte til at overvinde Parkinson gennem en profylaktisk eller sygdomsforebyggende tilgang.

Til forebyggelse af gastritis og mavesår

Ellaginsyre, der findes i alderen whisky, er eksperimentelt bestemt for at forhindre alkoholinduceret gastritis. Det har en gastrobeskyttende virkning mod gastriske skader.

Ellaginsyre overføres fra træet i tønderne til alkoholiske drikkevarer under deres modning i tønderne. Forfatter: Skeeze. Kilde: Pixabay.

Derudover viste en undersøgelse, at den beskytter kroppen mod alkoholtoksicitet ved at reducere visse enzymer og øge antioxidantmekanismen.

Dens virkning ser ud til at være multifaktoriel i helingen af ​​gastrisk mavesår. Dette gør det til en god kandidat til at udvikle et multifunktionsmiddel mod ulcus.

Ulemper ved dens mundtlige administration og hvordan de kan løses

Selvom ellaginsyre udviser god antioxidantaktivitet, har den opløselighedsproblemer i vandigt medium og udviser derfor lav biotilgængelighed, når den indgives oralt.

Det absorberes meget dårligt og fjernes hurtigt fra kroppen, hvilket begrænser dets potentiale som en antioxidant på grund af dets manglende evne til at nå tilstrækkelige koncentrationer i væv.

Dens lave biotilgængelighed tilskrives flere faktorer: (1) dets lave opløselighed i vand, (2) det metaboliseres af mikroorganismer i mave-tarmkanalen, (3) det fjernes hurtigt fra kroppen på grund af dets korte halveringstid i plasma, (4) binder irreversibelt til cellulært DNA og proteiner.

Det har imidlertid vist sig, at tilførsel af det i form af et kompleks med phospholipider øger dets biotilgængelighed og antioxidantaktivitet. Phospholipid-komplekset har bedre ernæringseffektivitet i en længere periode end ellaginsyre alene.

Ellaginsyremetabolitter

Efter indtagelse af fødevarer rig på ellagitanniner hydrolyseres disse i mave-tarmkanalen til ellaginsyre af de bakterier, der producerer tannase-enzymet.

Lactonringene af ellaginsyre åbnes, derefter decarboxylering og derefter dehydroxylering sker gennem enzymatiske reaktioner, og forskellige urolithiner dannes takket være visse bakterier i tyktarmen. Endelig opnås urolithin A og B.

Urolithin A, en metabolit, der genereres ved indvirkning af tarmbakterier på ellaginsyre. Forfatter: Kopiersperre. Kilde: Eget arbejde. Kilde: Wikimedia Commons.

Urolithin B, en anden metabolit genereret af mikroorganismer i tyktarmen fra ellaginsyre. Forfatter: Kopiersperre. Kilde: Eget arbejde. Kilde: Wikimedia Commons.

Disse metabolitter absorberes af tarmen og når blodplasmaet.

Det antages, at disse urolithiner har anti-østrogen, anti-aldring og anti-inflammatorisk biologisk virkning. De har også vist sig at have en virkning mod melanom eller hudkræft, da de hæmmer dannelsen af ​​melanin og hæmmer aktiviteten af ​​enzymer, der fremmer melanom.

Referencer

1. Lansky, EP (2006). Pas på granatæbler, der bærer 40% ellaginsyre. J. Med. Food 9 (1) 2006, 119-122. Gendannes fra ncbi.nlm.nih.gov.
2. US National Library of Medicine. (2019). Ellaginsyre. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Derosa, G. et al. (2016). Ellaginsyre og dets rolle i kroniske sygdomme. Fremskridt inden for eksperimentel medicin og biologi 2016; 928: 473-479. Gendannes fra ncbi.nlm.nih.gov.
4. Wang, S.-T. et al. (2017). Anti-melanogen effekt af urolithin A og urolithin B, kolonmetabolitterne af ellaginsyre, i B16 melanomceller. J. Agric. Food Chem. 2017, 65, 32, 6870-6876. Gendannes fra pubs.acs.org.
5. Tomas-Barberan, FA og Yang, X. (2019). Te er en betydelig diætkilde til ellagitanniner og ellaginsyre. J. Agric. Food Chem. 2019, 67, 19, 5394-5404. Gendannes fra pubs.acs.org.C
6. Ceci, C. et al. (2016). Ellagisk syre inhiberer blærekræftets invasivitet og in vivo tumorvækst. Ernæringsstoffer 2016, 8 (11), 744. Hentet fra ncbi.nlm.nih.gov.
7. Kabiraj, P. et al. (2014) Ellagic Acid Mitigates SON-PDI Induced Aggregation of Parkinson Biomarkers. ACS Chemical Neroscience 2014, 5, 12, 1209-1220. Gendannes fra pubs.acs.org.
8. Selhorst e Silva Beserra, AM et al. (2011). Gastrobeskyttende og ulcushelende mekanismer for ellaginsyre i eksperimentelle rotter. J. Agric. Food Chem. 2011, 59, 13, 6957-6965. Gendannes fra pubs.acs.org.
9. Murugan, V. et al. (2009) Forøget oral biotilgængelighed og antioxidantprofil af ellagisk syre af fosfolipider. J. Agric. Food Chem. 2009, 57, 11, 4559-4565. Gendannes fra pubs.acs.org.
10. Lee, J.-H. og Talcott, ST (2004). Frugtmodenhed og juiceekstraktion Påvirkninger Ellagic acid Derivatives and Other Antioxidant Polyphenolics in Muscadine drues. J. Agric. Food Chem. 2004, 52 (2): 361-6. Gendannes fra ncbi.nlm.nih.gov.
11. Ren, Y. et al. (2012). Syntese og antitumoraktivitet af Ellagic Acid Peracetate. ACS Medicinal Chemistry Letters 2012, 3, 631-636. Gendannes fra pubs.acs.org.