PHENOXYEDDIKESYRE: SYNTESE, PROCEDURE, ANVENDELSER, RISICI - KEMI - 2024

Den phenoxyeddikesyre er et stof af organisk natur, dannet ved omsætningen mellem phenol og monochloreddikesyre i den nærværelse af en opløsning af natriumhydroxid. Proceduren, der bruges til at få dette produkt kaldes Williamson's ethers synthesis.

Den syntetiserede phenoxyeddikesyre er et hvidt eller farveløst bundfald dannet af nåleformede krystaller, praktisk taget uopløselig i vand (opløselighed i vand 12 g / l ^-1), men opløselig i eddikesyre, phenol og diethylether.

Kemisk struktur af phenoxyeddikesyre. Kilde: «Phenoxyeddikesyre». Wikipedia, gratis encyklopædi. 13. maj 2014, 17:21 UTC. 13. maj 2014, 17:21 en.wikipedia.org. Redigeret billedlayout.

Dets kemiske navn er 2-phenoxyethanoic, og dens molekylformel er C ₈ H ₈ O ₃. Molekylmassen er 152,15 g.mol ^-1. Dette produkt opfører sig som en svag syre og har et smeltepunkt mellem 98 til 100 ° C og et kogepunkt på 285 ° C.

Phenoxyeddikesyre er et mellemprodukt i syntesen af ​​stoffer med herbicidale egenskaber. I sig selv har fenoxyeddikesyre antifungale egenskaber mod Candida albicans og Trichophyton rubrum. Det er også nyttigt som et eksfolieringsmiddel på huden, hvilket fjerner overskydende keratin i calluses.

Det er nødvendigt at tage forholdsregler for dens håndtering, fordi den afgiver giftige gasser, der er ætsende, når de opvarmes. Blandt gasserne er hydrogenchlorid.

Direkte eksponering med dette produkt kan forårsage let irritation af huden eller slimhinderne, selvom det ikke er af stor betydning, bortset fra involvering af det okulære slimhinde, det kan være alvorligt. Det forårsager også irritation af luftvejene, hvis det indåndes, og gastrisk vej, hvis det indtages.

Det er et ikke-brandfarligt stof og ganske stabilt ved stuetemperatur, men ved høje temperaturer eller tryk kan det miste sin stabilitet, og når det står over for vand kan det frigive en vis mængde energi, men det vil ikke gøre det voldsomt.

Syntese af phenoxyeddikesyre

Phenol er en alkohol, og som sådan opfører den sig som en svag syre, hvorfor den let mister det sure proton (H ⁺) til et alkali (natriumhydroxid) for at blive et alkoxid (phenolat). Dette vil senere, gennem en bimolekylær nukleofil substitution, danne ether.

Alkoxidet fungerer som en nukleofil, det vil sige det er i stand til at opgive 2 elektroner, der er frie for et andet stof. I tilfælde af den reaktion, der angår os, er det alkylhalogenidet (monochloreddikesyre) på en sådan måde, at det binder stærkt gennem kovalente bindinger med det, og danner et nyt stof, som i dette tilfælde er ether.

Under reaktionen forekommer en forskydning af halogenidion, som erstattes af alkoxidanionen. Denne reaktion er kendt som Williamson ethers synthesis.

Mængden af ​​det opnåede produkt og den hastighed, hvormed det produceres, afhænger af koncentrationen af ​​de involverede reaktanter, da dette er en anden orden kinetisk reaktion, hvor kollisionen af ​​molekylerne (nukleofil + alkylhalogenid) bestemmer dens effektivitet.

Behandle

Trin 1

For at starte syntese af phenoxyeddikesyre vejes 0,5 g phenol omhyggeligt og anbringes i en pæreformet, en-mundet kolbe med en kapacitet på 50 ml. 2,5 ml natriumhydroxid (NaOH) ved 33% (p / v) tilsættes for at opløse det.

Kontroller opløsningens alkalinitet med et pH-indikatorpapir. Læg et korklåg på kolben og bland kraftigt i 5 minutter. En magnetisk omrører kan bruges til blanding.

Trin 2

Tilsæt derefter 0,75 g monochloreddikesyre og gentag blandingsproceduren i 5 minutter.

Hvis blandingen søger at hærde eller blive pasta, kan du tilføje vand (mellem 1 og 3 ml), men dette tilsættes lidt efter lidt, indtil det vender tilbage til den forrige tekstur, uden at fortynde for meget.

Trin 3

Afdæk kolben, og anbring den i et vandbad, der har et tilbagesvalingssystem i 10 minutter. Hvis flowsystemet ikke er tilgængeligt, er det tilbage i 40 minutter.

Trin 4

Lad opløsningen afkøle, og tilsæt 5 ml vand, surgør derefter med en koncentreret HCI-opløsning, indtil pH-værdien er nået (Mål pH med et papir til dette formål).

Trin 5

Før blandingen omhyggeligt gennem skilletragten og ekstraher tre gange med 5 ml ethylether under hver procedure.

Pool de organiske ekstrakter, og læg den tilbage i skilletragten for at køre en vandvask i tredobbelt ved hjælp af 5 ml vand til hver vask.

De vandige fraktioner separeres for at blive kasseret.

Trin 6

Efterfølgende den organiske fraktion blev ekstraheret med 3 ml natriumcarbonat (Na ₂ CO ₃) ved 15% tre gange.

Den opnåede alkaliske vandige ekstrakt anbringes i et isbad og forsures med HCI indtil pH = 1, hvilket frembringer udfældning af produktet. Forsurningstrinnet skal udføres med stor omhu tilføje dråbe for dråbe, fordi reaktionen genererer skum, og hvis det tilføjes pludseligt, kan det sprøjte.

Det faste stof opnås ved vakuumfiltrering, bundfaldet vaskes og lades tørre.

Trin 7

Det opnåede produkt vejes, og udbyttet og smeltepunktet observeres.

Kilde: Sandoval M. (2015). Organisk kemi Laboratoriepraksis Manual II. National Autonomous University of Mexico Fakultet for kemi.

Applikationer

Fenoxyeddikesyre alene har en fungicid aktivitet mod visse svampe, såsom Candida albicans og Trichophyton rubrum. Denne handling blev beskrevet i en undersøgelse udført af González et al.

Arbejdet afslørede, at den minimale inhiberende eller fungistatiske koncentration (MIC) og den mindste fungicidale koncentration (CMF) var den samme (2,5 mg / ml) for 13 arter af Candida albicans fra kliniske prøver, specifikt fra patienter, der lider af onychomycosis..

Mens en Candida albicans ATCC 10231 stamme præsenterede en MIC på 2,5 mg / ml og en CMF på 5,0 mg / ml. På sin side præsenterede Trichophyton rubrum en MIC på 0,313 mg / ml og en CMF på 1,25 mg / ml i 8 stammer analyseret fra inficerede negle.

Derudover er phenoxyeddikesyre meget nyttig som et eksfolieringsmiddel af keratin, derfor er det i stand til at minimere skind eller bumser på huden, der er påvirket af disse egenskaber.

På den anden side er fenoxyeddikesyre et råmateriale til syntese af pesticider, specielt herbicider, såsom Astix og Duplosan.

Risici

Hvis produktet ved et uheld indtages, vil det forårsage irritation af slimhinderne gennem mavetarmkanalen (mund, spiserør, mave og tarme).

Hvis det indåndes, vil det forårsage irritation i åndedrætsslimhinden og forårsage åndedrætssvigt og hoste.

På huden kan det forårsage let irritation. Mens irritationen er alvorligere på den okulære slimhinde. I disse tilfælde anbefales det at vaske det berørte område med rigeligt vand og sæbe og vaske øjeslimhinden med rigeligt vand.

Dette produkt er blevet associeret som en disponerende faktor for udvikling eller udseende af fedtvulster. Disse tumorer udvikler sig ofte i ekstremiteter eller underliv.

På den anden side er dette produkt klassificeret som ikke farligt for transport i henhold til kriterierne beskrevet i transportbestemmelserne.

Pesticider afledt af phenoxyeddikesyre er normalt giftige for miljøet og har været forbundet med genetiske mutationer, specifikt med t-translokation, der er til stede i ikke-Hodgkins lymfom hos mennesker.

Forholdsregler

- Dette produkt skal holdes væk fra stærke oxidationsmidler og baser, som det kan reagere voldsomt.

- Det er vigtigt at undgå opvarmning af dette produkt.

- Håndteres ved hjælp af beskyttelsesforanstaltninger, såsom handsker, kjole, sikkerhedsbriller.

Referencer

1. González G, Trujillo R. Phenoxyacetic acid, identifikation og bestemmelse af dens antimykotiske virkning in vitro mod Candida albicans og Trichophyton rubrum. Præsten Peruana fra Det farmaceutiske fakultet, 1998; 34 (109). Fås på: unmsm.edu
2. "Phenoxyeddikesyre". Wikipedia, gratis encyklopædi. 13. maj 2014, 17:21 UTC. 13. maj 2014, 17:21 wikipedia.org
3. Merck Laboratories. Sikkerhedsdatablad. 2017. Tilgængelig på: ens.uabc.mx/
4. Aventis Laboratories. Aventis sikkerhedsdatablad. 2001. Fås på: afipa.cl
5. Gutiérrez M. Phenoxyacetics i toksikologiske nødsituationer. CIATOX Toksikologisk informations- og rådgivningscenter. Det nationale universitet i Colombia. Fås på: encolombia.com
6. Sandoval M. (2015). Organisk kemi Laboratoriepraksis Manual II. National Autonomous University of Mexico Fakultet for kemi.
7. Merck Laboratories. Sikkerhedsdatablad i henhold til EF-regulativ nr. 1907/2006. 2015 Tilgængelig på: ens.uabc.mx/
8. Berzal-Cantalejo M, Herranz-Torrubiano A, Cuenca-González C. Adiposetumor med alarmsymptomer. Rev Clín Med Fam 2015, 8 (3): 246-250. Fås på: scielo.isciii.es/scielo.
9. Matheus T, Bolaños A. Mikronukler: biomarkør for genotoksicitet hos dem, der udsættes for pesticider. Salus, 2014; 18 (2): 18-26. Tilgængelig på: ve.scielo.org