FUMARSYRE: STRUKTUR, EGENSKABER, ANVENDELSER OG RISICI - KEMI - 2025

Den fumarsyre eller en svag transbutenodioico dicarboxylsyre involveret i TCA-cyklen (eller cyklus af tricarboxylsyrer) og urinstof-cyklus. Dens molekylære struktur er HOOC = CHCOOH, hvis kondenseret molekylformel er C ₄ H ₄ O ₄. Salte og estere af fumarsyre kaldes fumarater.

Det produceres i Krebs-cyklussen fra succinat, der oxideres til fumarat gennem virkningen af ​​enzymet succinat-dehydrogenase under anvendelse af FAD (Flavin Adenil Dinucleotide) som et koenzym. Mens FAD reduceres til FADH ₂. Efterfølgende hydratiseres fumaratet til L-malat ved virkning af enzymet fumarase.

Kilde: Af Ben Mills, fra Wikimedia Commons

I urinstofcyklus omdannes arginosuccinat til fumarat ved virkningen af ​​enzymet arginosuccinatlyase. Fumarat omdannes til malat ved cytosolisk fumarase.

Fumarsyre kan fremstilles af glukose i en proces formidlet af svampen Rhizopus nigricans. Fumarsyre kan også opnås ved kalorieisomerisering af maleinsyre. Det kan også syntetiseres ved oxidation af furfural med natriumchlorat i nærvær af vanadiumpentoxid.

Fumarsyre har mange anvendelser; som fødevaretilsætningsstof, harpiksproduktion og til behandling af nogle sygdomme, såsom psoriasis og multipel sklerose. Imidlertid udgør den svage sundhedsrisici, der skal overvejes.

Kemisk struktur

Det øverste billede illustrerer molekylstrukturen af ​​fumarsyre. De sorte kugler svarer til carbonatomer, der udgør dets hydrofobe skelet, mens de røde kugler hører til de to carboxylgrupper COOH. Begge COOH-grupper adskilles således kun med to carbonatomer bundet med en dobbeltbinding, C = C.

Strukturen af ​​fumarsyre kan siges at have lineær geometri. Dette skyldes, at alle atomerne i dets karbonatskelet har sp ^2- hybridisering og derfor hviler i det samme plan ud over de to centrale hydrogenatomer (de to hvide kugler, den ene vender opad og den anden vender nedad).

De eneste to atomer, der stikker ud fra dette plan (og med få stejle vinkler) er de to sure protoner fra COOH-grupperne (de hvide kugler på siderne). Når fumarsyre er fuldstændigt afbeskyttet, får den to negative ladninger, der resonerer ved dens ender, hvilket bliver en dibasisk anion.

Geometrisk isomerisme

Strukturen af ​​fumarsyre har trans (eller E) isomerisme. Dette ligger i de relative rumlige positioner af dobbeltbindingssubstituenter. De to små hydrogenatomer peger i modsatte retninger, ligesom de to COOH-grupper gør.

Dette giver fumarsyren et “zigzagged” skelet. Mens det for sin anden geometriske isomer, cis (eller Z), der ikke er mere end maleinsyre, har det et buet skelet i form af en "C". Denne krumning er resultatet af frontalmødet mellem de to COOH-grupper og de to H i samme retning:

Kilde: Af Ninomy, fra Wikimedia Commons

Fysiske og kemiske egenskaber

Molekylformel

C ₄ H ₄ O ₄.

Molekylær vægt

116,072 g / mol.

Fysisk fremtoning

Et farveløst krystallinsk fast stof. Krystallerne er monokliniske, nåleformede.

Hvidt krystallinsk pulver eller granulat.

Lugt

Toilet.

Smag

Citrus frugt.

Kogepunkt

329 ° F ved et tryk på 1,7 mmmHg (522 ° C). Sublimerer ved 200 ° C og nedbrydes ved 287 ° C.

Smeltepunkt

287 ° C til 576 ° F.

Flammepunkt

273 ºC (åbent glas). 230º C (lukket glas).

Vandopløselighed

7.000 mg / l ved 25 ° C

Opløselighed i andre væsker

-Opløseligt i ethanol og i koncentreret svovlsyre. Med ethanol kan det danne brintbindinger, og i modsætning til vandmolekyler interagerer de med ethanol større affinitet med det organiske skelet af dens struktur.

-Svart opløselig i ethylester og acetone.

Massefylde

1.635 g / cm ³ ved 68º F. 1.635 g / cm ³ ved 20 C.

Damptryk

1,54 x ^10-4 mmHg ved 25 ° C

Stabilitet

Det er stabilt, selvom det er nedbrydeligt af aerobe og anaerobe mikroorganismer.

Når fumarsyre opvarmes i en lukket beholder med vand mellem 150 ° C og 170 ° C, dannes DL-æblesyre.

Selvantændelsestemperatur

1634 ° F (375 ° C).

Forbrændingsvarme

2.760 cal / g.

pH

3,0-3,2 (0,05% opløsning ved 25 ° C). Denne værdi afhænger af graden af ​​dissociation af de to protoner, da det er en dicarboxylsyre og derfor diprotisk.

nedbrydning

Det nedbrydes ved opvarmning og producerer en ætsende gas. Reagerer voldsomt med stærke oxidanter og skaber brandfarlige og giftige gasser, der kan forårsage brand og endda eksplosioner.

Under delvis forbrænding konverteres fumarsyre til det irriterende maleinsyreanhydrid.

Applikationer

I mad

-Det bruges som et surt middel i fødevarer, der opfylder en regulerende funktion af surhedsgrad. Det kan også erstatte vinsyre og citronsyre til dette formål. Derudover bruges det som et konserveringsmiddel til fødevarer.

-I fødevareindustrien bruges fumarsyre som surhedsmiddel, anvendes til læskedrikke, vestlig vin, kolde drikke, frugtsaftkoncentrater, konserverede frugter, pickles, is og sodavand.

-Fumarsyre bruges i daglige drikkevarer, såsom chokolademælk, ægnæg, kakao og kondenseret mælk. Fumarsyre tilsættes også ost, inklusive forarbejdede oste og osterstatninger.

-Desserter såsom budding, yoghurt med smag og sorbeter kan indeholde fumarsyre. Denne syre kan konservere æg og ægbaserede desserter som vaniljesaus.

Yderligere anvendelser inden for fødevareindustrien

-Fumarsyre hjælper med at stabilisere og smage mad. Bacon og konserverede fødevarer tilføjes også denne forbindelse.

-Den anvendelse kombineret med benzoater og borsyre er nyttig mod nedbrydning af kød, fisk og skaldyr.

-Det har antioxidantegenskaber, hvorfor det er blevet brugt til konservering af smør, ost og pulvermælk.

-Det gør det lettere at håndtere meldejen, så det lettere kan bearbejdes.

-Det er blevet brugt med succes i kosten af ​​svin med hensyn til vægtøgning, forbedring af fordøjelsesaktiviteten og reduktion af patogene bakterier i fordøjelsessystemet.

Ved produktion af harpikser

-Fumarsyre anvendes til fremstilling af umættede polyesterharpikser. Denne harpiks har fremragende modstand mod kemisk korrosion og varmebestandighed. Derudover bruges det til fremstilling af alkydharpikser, phenolharpikser og elastomerer (gummier).

-Copolymeren af ​​fumarsyre og vinylacetat er en form for klæbemiddel af høj kvalitet. Copolymeren af ​​fumarsyre med styren er et råmateriale til fremstilling af glasfibre.

-Det er blevet brugt til fremstilling af polyhydriske alkoholer og som en blanding af farvestoffer.

I medicin

-Sodiumfumarat kan reagere med jernholdigt sulfat til dannelse af jernfumarat gel med oprindelse i lægemidlet med navnet Fersamal. Dette bruges også til behandling af anæmi hos børn.

-Dimethylfumarat ester er blevet brugt til behandling af multippel sklerose, hvilket frembringer en reduktion i udviklingen af ​​handicap.

-Various estere af fumarsyre er blevet anvendt til behandling af psoriasis. Fumarsyreforbindelser vil udøve deres terapeutiske virkning gennem deres immunmodulerende og immunsuppressive kapacitet.

-Planten Fumaria officinalis indeholder naturligt fumarsyre og er blevet brugt i årtier til behandling af psoriasis.

Der er dog observeret nyresvigt, nedsat leverfunktion, mave-tarmeffekter og skylning hos en patient, der blev behandlet med fumarsyre for psoriasis. Forstyrrelsen blev diagnosticeret som akut tubulær nekrose.

Eksperimenter med denne forbindelse

-I et eksperiment udført hos mennesker, der fik 8 mg fumarsyre / dag i et år, viste ingen af ​​deltagerne leverskader.

-Fumarsyre er blevet brugt til at hæmme thiocetamid-inducerede levertumorer hos mus.

-Det er blevet brugt i mus behandlet med mitomycin C. Dette lægemiddel forårsager lever abnormaliteter, der består af forskellige cytologiske ændringer, såsom perinuclear uregelmæssighed, kromatinaggregering og unormale cytoplasmatiske organeller. Fumarsyre reducerer også forekomsten af ​​disse ændringer.

-I eksperimenter med rotter har fumarsyre vist en hæmmende kapacitet til udvikling af spiserørspille, hjerne gliom og mesenkymale tumorer i nyren.

-Der er eksperimenter, der viser en modsat virkning af fumarsyre i forhold til kræftsvulster. Det er for nylig blevet identificeret som en onkometabolit eller endogen metabolit, der er i stand til at forårsage kræft. Der er høje niveauer af fumarsyre i tumorer og i væsken omkring tumoren.

Risici

- Ved kontakt med øjnene kan fumarsyrepulver forårsage irritation, manifesteret ved rødme, rive og smerter.

-I kontakt med huden kan det forårsage irritation og rødme.

-Dens indånding kan irritere slimhinderne i næsevejene, strubehovedet og halsen. Det kan også forårsage hoste eller åndenød.

På den anden side viser fumarsyre ikke toksicitet, når de indtages.

Referencer

1. Steven A. Hardinger. (2017). Illustreret ordliste for organisk kemi: fumarsyre. Taget fra: chem.ucla.edu
2. Transmerquim Group. (August 2014). Fumarsyre.. Taget fra: gtm.net
3. Wikipedia. (2018). Fumarsyre. Taget fra: en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
4. Pubchem. (2018). Fumarsyre. Taget fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Royal Society of Chemistry. (2015). Fumarsyre. Taget fra: chemspider.com
6. ChemicalBook. (2017). Fumarsyre. Taget fra: Chemicalbook.com