GALLINSYRE: STRUKTUR, EGENSKABER, OPNÅELSE, ANVENDELSER - KEMI - 2025

Den gallussyre er en organisk forbindelse med molekylformel C ₆ H ₂ (OH) ₃ COOH tilhørende kategorien af polyphenoler. Det anerkendes som et krystallinsk pulver med en hvid farve tæt på svagt gul.

Det er en trihydroxybenzoesyre, der dannes af en benzenring, hvortil der er knyttet en sur carboxylgruppe (-COOH) og 3 hydroxylgrupper (-OH) placeret i ringens position 3, 4 og 5.

Molekylær struktur af gallinsyre (3,4,5-trihydroxybenzoesyre). Vchorozopoulos. Kilde: Wikipedia Commons

I naturen spreder den sig vidt, da det er et produkt, der dannes i betydelige mængder inden for planter og svampe. Den findes fri eller knyttet til tanniner fra de fleste plantearter, hvor valnødder, druer, divi-divi-planter, egebark, granatæble eller dens rødder, sumacplanter og te skiller sig ud.

Eg bark. Rob Mitchell. Kilde: Wikipedia Commons

Det findes også i honning, kakao, forskellige bær, mango og andre frugter og grøntsager og i nogle drikkevarer såsom vin og te-infusioner.

I plantevæv er det i form af en ester eller gallate. Den mængde, hvori den findes, afhænger af ydre stimuli, såsom mængden af ​​UV-stråling, som anlægget har modtaget, kemisk stress og mikrobielle infektioner.

For druer og vin afhænger det af forskellige druer, forarbejdning og opbevaring. I grøn te er indholdet af gallater højt, men kakao indeholder mere end grøn te og rødvin.

Kemisk opfører det sig som et reduktionsmiddel. Det er snerpende og antioxidant. Det er også blevet brugt i blå skriftfarver og bruges ofte i farmaceutisk industri.

Det har et bredt potentiale i medicinske anvendelser, da de mange egenskaber ved gallinsyre og dets derivater gør det til et lovende terapeutisk middel inden for forebyggende medicin.

Struktur

Gallinsyre krystalliserer fra absolut methanol eller fra chloroform i form af hvide nåle. Det krystalliserer i vand i form af silkeagtige nåle fra dets monohydrat.

nomenklatur

- Gallinsyre.

- 3,4,5-trihydroxybenzoesyre.

Ejendomme

Fysisk tilstand

Faste, krystallinske nåle.

Molekylær vægt

170,12 g / mol.

Smeltepunkt

Det nedbrydes ved 235-240 ºC og frembringer pyrogallol og CO ₂

Massefylde

1,694 g / cm ³

Opløselighed

I vand: moderat opløselig.

- 1 g i 87 ml vand

- 1 g i 3 ml kogende vand

I ethanol: 1 g i 6 ml alkohol.

I diethylether: 1 g i 100 ml ether.

I glycerol: 1 g i 10 ml glycerol.

I acetone: 1 g i 5 ml acetone.

Praktisk uopløselig i benzen, chloroform og petroleumsether.

Dissociation konstant

K ₁ 4,63 x ^10-3 (ved 30 ° C).

K ₂ 1,41 x ^10-9

Kemiske egenskaber

Gallinsyreopløsninger, især alkalimetalsalte, absorberer ilt og bliver brune, når de udsættes for luft.

Gallinsyre er et stærkt reduktionsmiddel, der kan reducere guld- eller sølvsalte til metallet. Det er uforeneligt med chlorater, permanganat, ammoniak, blyacetat, alkalihydroxider, alkalicarbonater, sølvsalte og oxidationsmidler generelt.

Med jern (II) salte danner gallinsyre et dybblåt kompleks.

I gallinsyre er hydroxylgruppen (-OH) i 4-stillingen den mest kemisk reaktive.

Andre egenskaber

Det skal beskyttes mod lys, fordi det fotokemisk nedbryder det.

Det er en mild lokalirriterende. Indånding af støv kan påvirke næse og hals og kontakt med øjne og hud forårsager irritation.

Toksicitetsundersøgelser hos mus indikerer, at gallalsyre, der indtages op til et niveau på 5000 mg / kg, ikke er giftig for disse dyr. Det betragtes som en lav toksicitet og bekræfter sikkerheden ved brugen.

Indhentning

Gallinsyre opnås ved alkalisk eller sur hydrolyse af tanniner af nødder eller plantematerialer rig på disse forbindelser.

Hydrolyse kan også udføres enzymatisk ved hjælp af formkulturmedier såsom Penicillium glaucum eller Aspergillus niger, der indeholder tannase, et enzym, der bryder eller spalter tanninmolekylet.

En anden måde at opnå gallonsyre er fra p-hydroxybenzoesyre ved sulfonering og alkalisk fusion, hvormed tilsætningen af ​​de andre to -OH-grupper i molekylet opnås.

Applikationer

- Blæk og farvestoffer

Gallinsyre anvendes til fremstilling af anthragalol og pyrogallol, som er mellemmænd i fremstillingen af ​​farvestoffer, såsom gallocyanin og galoflavin. Til gengæld er det et råmateriale i syntesen af ​​oxazinderivater, der også bruges som farvestoffer.

Da det danner et blåt kompleks med jern, er gallinsyre meget vigtig i fremstillingen af ​​skrivefarver. Disse farver indeholder hovedsagelig en blanding af gallussyre, ferrosulfat (FeSO ₄) og gummi arabicum.

Jern gallic syre blæk har været uundværlige materialer til at skrive dokumenter, tegne planer og forberede skriftlige materialer.

Blå blækpen. Butterflylunch. Kilde: Wikipedia Commons

- I medicinske applikationer

Det bruges som en intestinal astringent og et blødende stopmiddel (styptisk). Gallinsyre er råmaterialet til opnåelse af rufigalol, som er et antimalaria middel.

På grund af dens kemiske reducerende kapacitet anvendes gallinsyre til fremstilling af farmaceutiske produkter.

- I potentielle medicinske applikationer

Mod kræft

Gallinsyre er blevet identificeret som det hovedansvarlige for kræftegenskaber ved forskellige planteekstrakter.

I modsætning til dens særlige antioxidantvirkning har det vist sig, at det kan præsentere pro-oxidantegenskaber ved induktion af apoptose af kræftceller. Apoptose er den ordnede ødelæggelse af beskadigede celler forårsaget af den samme organisme.

Apoptose af en celle. Ltumanovskaya V. Nagibin. Kilde: Wikipedia Commons

Der er bevis for, at gallinsyre og gallater inducerer selektiv apoptose i hurtigt voksende tumorceller, hvilket efterlader sunde celler intakte. Derudover er det rapporteret, at det bremser angiogenese og følgelig kræftinvasion og metastase.

Gallinsyre-anticanceraktivitet er fundet i leukæmi, prostata, lunge, mave, bugspytkirtel- og tyktarmskræft, bryst-, livmoderhalscancer og spiserørskræft.

Mod forskellige patologier

I adskillige undersøgelser er det vist, at det har antifungal, antibakteriel, antiviral, antiallergisk, antiinflammatorisk, antimutagen aktivitet, anti-kolesterol, antiobesitet og immunmodulerende aktivitet.

Gallinsyre er en god kandidat til at kontrollere periodontal sygdom (tandkødssygdom).

Det udviser også neuroprotective, cardioprotective, hepatoprotective og nefrototective potentiale. For eksempel har forskellige undersøgelser af hjertevæv hos rotter bekræftet, at gallinsyre udøver en beskyttende virkning på myokardiet mod oxidativ stress.

Som et cellulært anti-aldringsmiddel

Den gallussyre giver en effektiv beskyttelse mod oxidative skader forårsaget af reaktive arter ofte findes i biologiske systemer, såsom hydroxylradikaler (OH .), Superoxid (O ₂ .) Og peroxyl (ROO .).

Det har vist sig, at det absorberes hurtigere af fordøjelseskanalen end de fleste polyfenoler. Og det er en af ​​dem med den højeste antioxidantkapacitet.

Derudover hævder nogle forskere, at gallinsyre kan transporteres med niosomer for at øge dens anti-aldringsaktivitet. Niosomet er et molekylært system til kontrolleret frigivelse af medikamenter i kroppen, der kræver det.

Disse egenskaber giver det et stort potentiale mod celle aldring.

- Til veterinær brug

Det er blevet brugt som en intestinal astringent hos dyr.

- I forskellige applikationer

Gallinsyre anvendes til fremstilling af dets estere, såsom methylgallat, propylgallat, octylgallat og laurylgallat.

Disse derivater er vidt brugt som antioxidanter og konserveringsmidler i forarbejdede fødevarer, i fødevarepakkematerialer, for at forhindre harskning og oxidativ forringelse. De nævnte derivater anvendes også i kosmetik.

Gallinsyre bruges som fotografisk udvikler og til fremstilling af papir. Derudover bruges det i vid udstrækning til stabilisering af kollagen i læderbrændingsprocessen.

Som et analytisk reagens er gallinsyre ideel som en standard til bestemmelse af det fenoliske indhold af planteekstrakter, og resultaterne udtrykkes som gallinsyreækvivalenter.

Det bruges også i test til bestemmelse af frie mineralsyrer, dihydroxyaceton og alkaloider.

- Brugbarhed i naturlige akvatiske miljøer

Gallinsyre, der naturligt findes i akviferer i plantestof, er en af ​​dem, der er ansvarlige for den ernæringsmæssige tilgængelighed af Fe (II), der er nødvendig for vækst af akvatiske arter.

Dette skyldes, at det er i stand til at opretholde høje niveauer af opløst jern (II) -koncentration under aerobe forhold. Dette skyldes, at det danner et kompleks med Fe (II), der er resistent over for oxidation.

Akvatiske arter: Ørred. Billede af John French. Kilde: Pixabay

Referencer

1. Sajid, M. et al. (2019). Nanopartikelbaseret levering af fytomediciner: udfordringer og muligheder. I nyt look til fytomedicin. Kapitel 23. Gendannes fra sciencedirect.com.
2. Windholz, M.; Budavari, S.; Blumetti, RF og Otterbein, E. (redaktører) (1983). Merck-indekset. Tiende udgave. Merck & CO., Inc.
3. CRC-håndbog om kemi og fysik. 75 ^th 1994. CRC Press, Inc.
4. Ullmanns encyklopædi for industriel kemi. (1990). Femte udgave. Volumen A13. VCH Verlagsgesellschaft mbH.
5. Badhani, B; Sharma, N. og Kakkar, R. (2015). Gallinsyre: En alsidig antioxidant med lovende terapeutiske og industrielle anvendelser. RSC fremskridt. Gendannes fra rsc.org.
6. Zanwar, Anand A., et al. (2014). Roll af gallinsyre ved hjerte-kar-sygdomme. I polyfenoler i menneskers sundhed og sygdom. Kapitel 80. Gendannes fra sciencedirect.com.
7. Nowak, R. et al. (2014). Plant polyfenoler som kemoprevensive midler. I polyfenoler i menneskers sundhed og sygdom. Kapitel 97. Gendannes fra sciencedirect.com.