- Struktur
- nomenklatur
- Ejendomme
- Fysisk tilstand
- Molekylær vægt
- Smeltepunkt
- Kogepunkt
- Massefylde
- Opløselighed
- Placering i naturen
- biosyntese
- Betydningen af tarmen mikrobiota
- Applikationer
- I erhvervsmedicin
- Antibakteriel virkning
- Potentielle anvendelser
- Som biomarkør ved kronisk nyresygdom
- Som et ikke-lineært optisk materiale
- For at reducere drivhuseffekten
- Referencer
Den hippursyre er en organisk forbindelse med kemiske formel C 6 H 5 CONHCH 2 COOH. Det er dannet af konjugeringen mellem benzoesyre C 6 H 5 COOH og glycin NH 2 CH 2 COOH.
Hippursyre er et farveløst krystallinsk fast stof. Det kommer fra metabolismen af aromatiske organiske forbindelser i kroppen af pattedyr, såsom mennesker, heste, kvæg og gnavere, blandt andre.
Hippursyre blev først isoleret fra hesteurin. i. Kilde: Wikipedia Commons.
Dets biosyntese forekommer i mitokondrierne i leverceller eller nyreceller startende fra benzoesyre. Når den er produceret, udskilles hippursyre i urinen. Faktisk kommer navnet "hippuric" fra flodheste, et græsk ord, der betyder hest, da det blev isoleret for første gang fra hestens urin.
Tilstedeværelsen af visse gavnlige mikroorganismer i den humane tarme får visse organiske forbindelser til at blive absorberet eller ej, og det afhænger af, om der produceres mere eller mindre hippursyre senere.
Det er blevet brugt til at bestemme graden af eksponering for toluen for mennesker, der arbejder med opløsningsmidler. Det kan bruges som en indikator på hjerteskade hos kroniske nyrepatienter. Det har også potentiel anvendelse i specialiserede optiske enheder.
Struktur
Den hippursyre molekyle består af en benzoylgruppe C 6 H 5 -C = O, og en gruppe -CH 2 -COOH, begge bundet til en aminogruppe -NH-.
Struktur af hippursyremolekylet. Bruger: Edgar181. Kilde: Wikipedia Commons.
nomenklatur
- Hippursyre
- N-Benzoyl-glycin
- 2-benzoamidoeddikesyre
- Benzoylaminoeddikesyre
- 2-phenylformamido-eddikesyre
- Phenyl-carbonyl-aminoeddikesyre
- N- (phenylcarbonyl) glycin
- Hippurat (når det er i form af salt, såsom natrium- eller kaliumhippurat)
Ejendomme
Fysisk tilstand
Farveløst krystallinsk fast stof med orthorhombisk struktur.
Molekylær vægt
179,17 g / mol
Smeltepunkt
187-191 ºC
Kogepunkt
210 ºC (begynder at nedbrydes)
Massefylde
1,38 g / cm 3
Opløselighed
Lidt opløselig i vand: 3,75 g / L
Placering i naturen
Det er en normal komponent i human urin, fordi den kommer fra metabolisering af aromatiske organiske forbindelser, der indtages sammen med mad.
Hippurinsyre er en normal bestanddel af urinen hos mennesker og planteædende pattedyr. Forfatter: Plume Ploume. Kilde: Pixabay.
Nogle af disse forbindelser er polyfenoler, der findes i drikkevarer, såsom te, kaffe, vin og frugtjuicer.
Polyphenoler, såsom chlorogensyre, kanelsyre, kininsyre og (+) - catechin, omdannes til benzoesyre, der omdannes til hippursyre og udskilles i urinen.
Andre forbindelser, der også giver anledning til benzoesyre og derfor hippursyre, er phenylalanin og shikimisk eller psykisk syre.
Benzoesyre bruges også som et konserveringsmiddel til fødevarer, så hippursyre stammer også fra disse fødevarer.
Der er visse drikkevarer, hvis indtagelse øger udskillelsen af hippursyre, for eksempel æblecider, Gingko biloba, kamilleinfusion eller frugter såsom blåbær, fersken og blommer.
Drikke æblejuice øger udskillelsen af hippursyre. Forfatter: Rawpixel Kilde: Pixabay.
Det er også fundet i urinen hos planteædende pattedyr såsom kvæg og heste, gnavere, rotter, kaniner og også katte og nogle typer aber.
Fordi det for første gang blev isoleret fra urin fra heste, fik det navnet Hippuric fra det græske ord flodheste, der betyder hest.
biosyntese
Dets biologiske syntese forekommer i mitokondrierne i lever- eller nyreceller og kommer dybest set fra benzoesyre. Det kræver to trin.
Det første trin er omdannelsen af benzoesyre til benzoyladenylat. Dette trin katalyseres af enzymet benzoyl-CoA-syntetase.
I det andet trin krydser glycin mitochondrialmembranen og reagerer med benzoyladenylat, hvilket genererer hippurat. Dette katalyseres af enzymet benzoylCoA-glycin N-acyltransferase.
Betydningen af tarmen mikrobiota
Der er bevis for, at polyfenolforbindelser med høj molekylvægt ikke absorberes godt i den humane tarm. Metaboliseringen af polyfenoler i den humane tarm udføres af naturligt koloniserende mikrober kendt som mikrobiota.
Microbiota virker gennem forskellige typer reaktioner, såsom dehydroxylering, reduktion, hydrolyse, decarboxylering og demethylering.
For eksempel bryder mikroorganismer catechinringen til valerolacton, der derefter transformeres til phenylpropionsyre. Dette absorberes af tarmen og metaboliseres i leveren og frembringer benzoesyre.
Andre undersøgelser indikerer, at hydrolysen af chlorogenic syre med tarmen mikrobiota producerer koffeinsyre og kininsyre. Kaffeinsyre reduceres til 3,4-dihydroxy-phenyl-propionsyre og dehydroxyleres derefter til 3-hydroxy-phenyl-propionsyre.
Derefter omdannes sidstnævnte og kininsyre til benzoesyre, og dette til hippursyre.
Visse undersøgelser indikerer, at tilstedeværelsen af en bestemt type tarmmikrobiota er essentiel for metabolismen af fænolske komponenter i fødevarer og følgelig for produktionen af hippurat.
Og det har vist sig, at tarmens mikrobiota kan ændres ved at ændre diættypen, hvilket kan stimulere en større eller mindre produktion af hippursyre.
Applikationer
I erhvervsmedicin
Hippursyre anvendes som biomarkør til biologisk overvågning af erhvervsmæssig eksponering for høje koncentrationer af toluen i luft.
Efter dens absorption ved inhalering metaboliseres toluen i den menneskelige krop til hippursyre via benzoesyre.
På trods af sin manglende specificitet over for toluen er der fundet en god sammenhæng mellem toluenkoncentrationen i arbejdsmiljøets luft og niveauerne af hippursyre i urinen.
Det er den mest anvendte indikator til overvågning af toluen hos udsatte arbejdstagere.
De vigtigste kilder til generering af hippursyre af eksponerede arbejdstagere er miljøforurening med toluen og mad.
Arbejdere i skoindustrien udsættes for organiske opløsningsmidler, især toluen. Mennesker, der arbejder med oliebaseret maling, udsættes også for toluen fra opløsningsmidler.
Akut og kronisk eksponering for toluen forårsager flere effekter i den menneskelige krop, da det påvirker nervesystemet, mave-tarmkanalen, nyrerne og det kardiovaskulære system.
Det er af disse grunde, at overvågning af hippursyre i urinen hos disse toluen-udsatte arbejdstagere er så vigtig.
Antibakteriel virkning
Visse informationskilder rapporterer, at forøgelse af koncentrationen af hippursyre i urinen kan have en antibakteriel virkning.
Potentielle anvendelser
Som biomarkør ved kronisk nyresygdom
Nogle forskere har fundet, at den vigtigste eliminationsvej for hippursyre er tubulær nyresekretion, og at forstyrrelse af denne mekanisme fører til dens ophobning i blodet.
Koncentrationen af hippursyre i serumet hos kroniske nyrepatienter, der er udsat for hæmodialyse i mange år, har været korreleret med hypertrofi af den venstre ventrikel i hjertet hos sådanne patienter.
Af denne grund er det blevet foreslået som en biomarkør eller som måde at bestemme overbelastningen af hjertets venstre ventrikel, hvilket er forbundet med en øget risiko for død hos patienter i det sidste trin af kronisk nyresygdom.
Som et ikke-lineært optisk materiale
Hippursyre er blevet undersøgt som et ikke-lineært optisk materiale.
Ikke-lineære optiske materialer er nyttige inden for telekommunikation, optisk computing og optisk datalagring.
De optiske egenskaber af krystaller af hippursyre doteret med natriumchlorid NaCl og kaliumchlorid KCI er blevet undersøgt. Dette betyder, at hippursyre har krystalliseret med meget små mængder af disse salte i dens krystalstruktur.
Dopingsalte er blevet observeret for at forbedre anden harmonisk produktionseffektivitet, en vigtig egenskab for ikke-lineære optiske materialer. De øger også den termiske stabilitet og mikrohardheden i hippursyre-krystaller.
Desuden bekræfter undersøgelser i det UV-synlige område, at dopede krystaller kan være meget nyttige i optiske vinduer ved bølgelængder mellem 300 og 1200 nm.
Alle disse fordele bekræfter, at hippursyre doteret med NaCl og KCl kan anvendes til fremstilling af ikke-lineære optiske enheder.
For at reducere drivhuseffekten
Nogle forskere har vist, at forøgelse af hippursyre med op til 12,6% i urinen fra kvæg kan reducere emissionen af N 2 O- gas til atmosfæren fra græsjord med 65%.
N 2 O er en drivhusgas med et større farepotentiale end CO 2.
En af de vigtigste kilder til N 2 O i verden er urinen deponeret af drøvtyggere, da det kommer fra omdannelsen af urinstof, en nitrogenforbindelse til stede i urin.
Drøvtyggers kost har en stærk indflydelse på hippursyreindholdet i deres urin.
Derfor kan ændring af kosten for græssende dyr mod opnåelse af et højere indhold af hippursyre i deres urin hjælpe med at mindske drivhuseffekten.
Kvægfodring. Forfatter: Matthias Böckel. Kilde: Pixabay.
Referencer
- Lees, HJ et al. (2013). Hippurate: Naturhistorien for en pattedyr-mikrobiel cometabolit. Journal of Proteome Research, 23. januar 2013. Gendannet fra pubs.acs.org.
- Yu, T.-H. et al. (2018) Forening mellem hippursyre og venstre ventrikulær hypertrofi hos patienter med vedligeholdelse af hæmodialyse. Clinica Chimica Acta 484 (2018) 47-51. Gendannes fra sciencedirect.com.
- Suresh Kumar, B. og Rajendra Babu, K. (2007). Vækst og karakterisering af dopede hippursyre-krystaller til NLO-enheder. Crys. Res. Technol. 42, nr. 6, 607-612 (2007). Gendannes fra onlinelibrary.wiley.com.
- Bertram, JE et al. (2009). Hippursyre og benzoesyre hæmning af urin afledt N 2 O-emissionerne fra jord. Global Change Biology (2009) 15, 2067-2077. Gendannes fra onlinelibrary.wiley.com.
- Decharat, S. (2014). Hippursyreniveauer i malearbejdere hos stålmøbelproducenter i Thailand. Sikkerhed og sundhed på arbejdspladsen 5 (2014) 227-233. Gendannes fra sciencedirect.com.
- US National Library of Medicine. (2019). Hippursyre. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.