INDOLEDDIKESYRE: STRUKTUR, EGENSKABER, PRODUKTION, ANVENDELSER - KEMI - 2025

Den indoleddikesyre er en organisk forbindelse med den molekylære formel C ₈ H ₆ NCH ₂ COOH. Det er en monocarboxylsyre, der har en vigtig rolle som plantevæksthormon, hvorfor den hører til gruppen af ​​fytohormoner kaldet auxiner.

Det er også kendt som 3-indoleddikesyre og indol-3-eddikesyre. Det er den vigtigste auxin i planter. Det produceres i disse i de dele, hvor der er vækst, såsom skud, unge voksende blade og reproduktionsorganer.

Indoleddikesyre er til stede i voksende skud. Forfatter: Julio César García. Kilde: Pixabay.

Ud over planter biosyntetiserer nogle mikroorganismer også den, især dem, der kaldes ”vækstfremmere”. Generelt findes disse mikrober i rhizosfæren eller området ved siden af ​​planternes rødder, hvilket favoriserer deres vækst og forgrening.

Indoleddikesyrebiosyntesen forekommer på flere måder, især tryptophan, en aminosyre, der findes i planter.

Hos mennesker med kronisk nyresygdom kan tilstedeværelsen af ​​høje niveauer af indoleddikesyre forårsage skade på det kardiovaskulære system og demens. Forskellige måder at bruge indoleddikesyreproducerende svampe og bakterier undersøges for at fremme planteafgrøder på en miljøvenlig måde.

Struktur

Indoleddikesyre har en benzenring i sin molekylære struktur og knyttet til det er en pyrrolring i 3-stillingen, hvoraf en -CH ₂ COOH -gruppen er bundet.

Struktur af 3-indoleddikesyremolekylet. Ingen maskine-læselig forfatter leveret. Ayacop antog (baseret på ophavsretskrav).. Kilde: Wikipedia Commons.

nomenklatur

- Indoleddikesyre

- Indol-3-eddikesyre

- 3-Indoleddikesyre

- Indolymdikesyre

- Skatole-ω-carboxylsyre

Ejendomme

Fysisk tilstand

Farveløs til hvid massiv flage

Molekylær vægt

175,18 g / mol

Smeltepunkt

168,5 ºC

Opløselighed

Meget let opløselig i koldt vand: 1,5 g / L

Opløselig i ethylalkohol, acetone og ethylether. Uopløselig i chloroform.

Placering i naturen

Indoleddikesyre er den vigtigste plantehormon eller auxin af planter, der producerer den hovedsageligt på steder på planten, hvor der er vækst.

Spire af et frø, en proces, hvor indoleddikesyre griber ind. Forfatter: Markéta Machová. Kilde: Pixabay.

Den almindelige måde, hvorpå planter opbevarer indoleddikesyre, er konjugeret eller koblet reversibelt til nogle aminosyrer, peptider og sukkerarter.

Det kan transporteres aktivt fra celle til celle eller passivt ved at følge floemsaf over lange afstande.

Ud over produktionen i planter syntetiserer flere typer mikroorganismer det også. Blandt disse arter af mikrober er Azospirillum, Alcaligenes, Acinetobacter, Bacillus, Bradyrhizobium, Erwinia, Flavobacterium, Pseudomonas og Rhizobium.

De fleste plantestimulerende bakterier og svampe, inklusive dem, der danner symbiose med dem, producerer indoleddikesyre. Disse mikroorganismer siges at være "vækstpromotorer".

Indoleddikesyre, der er biosyntetiseret af planteassocierede bakterier eller svampe i rhizosfæren, spiller en vigtig rolle i rodudviklingen.

Forgrenede rødder af en plante. Indoleddikesyre, der er produceret af bakterier og svampe, der findes i området ved siden af ​​dem eller rhizosphere, griber ind i dens udvikling. Rasbak på hollandske Wikipedia. Kilde: Wikipedia Commons.

Mikrober kræver imidlertid ikke indoleddikesyre til deres fysiologiske processer.

Forklaringen er, at når planter vokser, frigiver de mange vandopløselige forbindelser såsom sukkerarter, organiske syrer og aminosyrer, der transporteres til rødderne.

På denne måde opnår rhizobacteria en rigelig forsyning med materiale, der bruges til produktion af metabolitter såsom indoleddikesyre, som derefter bruges af planten.

Som det kan drages, er dette et eksempel på et partnerskab om gensidig hjælp.

Funktion i planter

Indoleddikesyre er involveret i forskellige aspekter af plantevækst og -udvikling fra embryogenese til blomsterudvikling.

Det er vigtigt for mange processer, såsom spiring af frø, embryovækst, rodinitiering og -udvikling, bladdannelse og -udgydelse, fototropisme, geotropisme, frugtudvikling osv.

Udvikling af blomster, en proces, hvor indoleddikesyre griber ind. Forfatter: Bruno Glätsch. Kilde: Pixabay.

Regulerer celleforlængelse og opdeling samt deres differentiering.

Øger væksthastigheden for xylem og rod. Det hjælper med at forbedre rodens længde ved at øge antallet af dets grene, rodhårene og laterale rødder, der hjælper med indtagelse af næringsstoffer fra omgivelserne.

Det akkumuleres i den basale del af roden, hvilket favoriserer gravitropismen eller geotropismen af ​​disse, og indleder således rodens krumning nedad. I nogle arter stimulerer det dannelsen af ​​tilfældige rødder fra stængler eller blade.

Det ophobes på det sted, hvor bladene kommer fra, og styrer dets placering på planten. Et højt indhold af indoleddikesyre stimulerer forlængelsen i skuddene og deres fototropisme. Regulerer bladudvidelse og vaskulær differentiering.

Nye blade i vækst, proces kontrolleret af indoleddikesyre. Kilde: Pixabay.

Sammen med cytokininerne stimulerer det spredningen af ​​celler i cambialzonen. Bidrager til differentiering af vaskulære væv: xylem og floem. Det har indflydelse på stammens diameter.

Modne frø frigiver indoleddikesyre, der akkumuleres i den del, der omgiver frugtens pericarp. Når koncentrationen af ​​indoleddikesyre falder på dette sted, frembringes frigørelsen af ​​frugten.

biosyntese

Indoleddikesyre biosynteses i aktivt opdelte planteorganer, såsom skud, rodspidser, meristem, vaskulært væv, unge voksende blade, terminale knopper og reproduktive organer.

Det syntetiseres af planter og mikroorganismer gennem adskillige indbyrdes forbundne veje. Der er veje, der er afhængige af tryptophan (en aminosyre, der findes i planter) og andre, der er uafhængige af det.

En af biosynteserne fra tryptophan er beskrevet nedenfor.

Tryptophan mister gennem enzymet aminotransferase en aminogruppe og omdannes til indol-3-pyruvinsyre.

Sidstnævnte mister en carboxyl, og der dannes indol-3-acetaldehyd takket være enzymet pyruvat decarboxylase.

Endelig oxideres indol-3-acetaldehyd af enzymet aldehyd-oxidase til opnåelse af indol-3-eddikesyre.

En af formerne for indoleddikesyre-biosyntese af rhizobacteria. Forfatter: Marilú Stea.

Tilstedeværelse i den menneskelige krop

Indoleddikesyre i den menneskelige krop kommer fra metabolismen af ​​tryptophan (en aminosyre indeholdt i forskellige fødevarer).

Indoleddikesyre er forhøjet hos patienter med leversygdom og hos mennesker med kronisk nyresygdom.

I tilfælde af kronisk nyresygdom er høje niveauer af indoleddikesyre i blodserum blevet korreleret med kardiovaskulære hændelser og dødelighed, hvilket viser sig at være en betydelig forudsigelse af dem.

Det estimeres, at det fungerer som en promotor af oxidativ stress, betændelse, åreforkalkning og endotelial dysfunktion med en prokoagulerende effekt.

Høje niveauer af indoleddikesyre i blodserumet hos patienter, der får hæmodialyse, er også forbundet med nedsat kognitiv funktion.

Indhentning

Der er flere måder at få det på laboratoriet, f.eks. Fra indol eller glutaminsyre.

Potentiel anvendelse i landbruget

Nye strategier er ved at blive undersøgt, der gør det muligt for brugen af ​​indoleddikesyre at øge produktiviteten af ​​afgrøder med minimale påvirkninger på det naturlige miljø og undgå miljøpåvirkningen af ​​kemiske gødningsstoffer og pesticider.

Ved hjælp af svampe

Visse forskere isolerede nogle endofytiske svampe forbundet med medicinske planter fra tørre miljøer.

De fandt, at disse svampe favoriserer spiring af vildtype og mutante frø, og efter visse analyser blev det udledt, at den indoleddikesyre, der er biosyntetiseret af sådanne svampe, er ansvarlig for den fordelagtige virkning.

Dette betyder, at takket være den indoleddikesyre, som disse endofytiske svampe producerer, kan deres anvendelse generere store fordele for afgrøder, der vokser i marginaliserede lande.

Gennem genetisk manipulerede bakterier

Andre forskere formåede at udtænke en genetisk manipuleringsmekanisme, der favoriserer syntese af indoleddikesyre af en type rhizobacteria, hvilket normalt ikke er en promotor for plantevækst.

Implementeringen af ​​denne mekanisme førte til, at disse bakterier syntetiserede indoleddikesyre på en selvreguleret måde. Og inokuleringen af ​​disse rhizobacteria til rødderne af Arabidopsis thaliana-planter forbedrede deres rodvækst.

Af forbindelser konjugeret med indoleddikesyre

Det har været muligt at syntetisere en forbindelse, der er konjugeret eller dannet ved foreningen af ​​indoleddikesyre og carbendazim (et fungicid), der, når de inokuleres i rødderne af bælgplanteplanter, udviser både fungicide egenskaber og effekter, der fremmer plantevækst og udvikling. Denne forbindelse skal stadig undersøges nærmere.

Referencer

1. Chandra, S. et al. (2018). Optimering af naturen eddikesyreproduktion med isolerede bakterier fra Stevia rebaudiana rhizosphere og dens virkninger på plantevækst. Journal of Genetic Engineering and Biotechnology 16 (2018) 581-586. Gendannes fra sciencedirect.com.
2. US National Library of Medicine. (2019). Indol-3-eddikesyre. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
3. Rosenberg, E. (2017). Bidrag af mikrober til sundheden for mennesker, dyr og planter. I Det er i dit DNA. Gendannes fra sciencedirect.com.
4. Le Bris, M. (2017). Hormoner i vækst og udvikling. I referencemodul i Life Sciences. Gendannes fra sciencedirect.com.
5. Estelle, M. (2001) Plantehormoner. I Encyclopedia of Genetics. Gendannes fra sciencedirect.com.
6. Dou, L. et al. (2015). Den kardiovaskulære virkning af den uremiske opløsningsindol-3-eddikesyre. J. Am. Soc. Nephrol. 2015 apr; 26 (4): 876-887. Gendannes fra ncbi.nlm.nih.gov.
7. Khan, AL et al. (2017). Endofytter fra medicinske planter og deres potentiale til at producere indol eddikesyre, forbedre spiring af frø og mindske oxidativ stress. J Zhejiang Univ Sci B. 2017 Feb; 18 (2): 125-137. Gendannes fra ncbi.nlm.nih.gov.
8. Koul, V. et al. (2014). Indflydelses sfære af indol eddikesyre og salpeteroxid i bakterier. J. Basic Microbiol. 2014, 54, 1-11. Gendannes fra ncbi.nlm.nih.gov.
9. Lin, Y.-T. et al. (2019). Indole-3 eddikesyre øgede risikoen for nedsat kognitiv funktion hos patienter, der fik hæmodialyse. NeuroToxicology, bind 73, juli 2019, sider 85-91. Gendannes fra sciencedirect.com.
10. Zuñiga, A. et al. (2018). En konstrueret enhed til indoleddikesyreproduktion under kvorumfølsignaler gør Cupriavidus pinatubonensis JMP134 til at stimulere plantevækst. ACS Synthetic Biology 2018, 7, 6, 1519-1527. Gendannes fra pubs.acs.org.
11. Yang, J. et al. (2019). Syntese og bioaktivitet af indoleddikesyre-carbendazim og dens virkninger på Cylindrocladium parasiticum. Pesticidbiokemi og fysiologi 158 (2019) 128-134. Gendannes fra ncbi.nlm.nih.gov.
12. Aguilar-Piedras, JJ et al. (2008). Produktion af indol-3-eddikesyre i Azospirillum. Rev Latinoam Microbiol 2008; 50 (1-2): 29-37. Gendannes fra bashanfoundation.org.