LAURINSYRE: STRUKTUR, EGENSKABER, ANVENDELSER, FORDELE, EFFEKTER - KEMI - 2025

Den laurinsyre er en mættet fedtsyre med mellemlang kæde 12 carbonatomer. Det består af et hvidt fast eller lyst hvidt pulver med en karakteristisk babyolie lugt. Det er praktisk taget uopløseligt i vand, men det er meget opløseligt i organiske opløsningsmidler; især i ethanol, methanol og acetone.

Det er en af ​​komponenterne i triglycerider. Kokosmelk er meget rig på denne fedtsyre (ca. 50% af fedtsyrerne). Det findes også i kokosnøddeolie og palmekernerolie. I modermælk udgør det 6,2% af de samlede lipider.

Kokosolie, en af ​​de vigtigste kilder til laurinsyre. Kilde: Phu Thinh Co

Laurinsyre metaboliseres for at give anledning til monolaurin, en forbindelse, hvortil der tilskrives aktivitet mod store-negative bakterier, vira, svampe og protozoer.

Laurinsyre har vist sig at være nyttig til behandling af acne, da den har aktivitet mod bakterierne Propionibacterium acnes, der er relateret til de inflammatoriske processer, der ses i lidelsen.

Ligeledes er det blevet anvendt eksperimentelt i cellekulturcellecellekulturer i tyktarmen og er i stand til at inducere apoptose af disse celler; hvilket kunne åbne døren til brugen af ​​laurinsyre i en alternativ terapi for denne type kræft

Kort sagt har laurinsyre adskillige sundhedsmæssige fordele, som også bruges til fremstilling af kosmetik, duftstoffer, sæber, shampoo osv.

Struktur af laurinsyre

Struktur af laurinsyre. Kilde: Ben Mills

Det øverste billede viser laurinsyres molekylstruktur ved hjælp af en kugle- og stangmodel.

Det kan tælles, at der i dets "carbon" -hale er elleve carbonatomer eller sorte kugler; det udgør den apolære eller hydrofobe ende af strukturen. Og til højre for det polære hoved med COOH-gruppen med dets røde kugler. Der er i alt tolv carbonatomer.

COOH-gruppen kan donere en H ⁺ -ion og danne lauratsalte. I disse erstattes brintet i OH-gruppen, placeret i slutningen af ​​højre, af metalkationer.

Den apolære hale i laurinsyre er fri for umættelser. Hvad betyder det? Manglende dobbeltbindinger (C = C). Hvis det gjorde det, ville det have folder, der er karakteristisk for umættet fedt. Alle kulhydrater er bundet til det maksimale tilladte antal brint, og det er grunden til, at dette fedt er af den mættede type.

Intermolekylære interaktioner

Strukturen præsenterer generelt en for åbenlys form: en zigzags. Ikke nok med det, det er også en fleksibel zigzag, der er i stand til at arrangere dens carbonatomer på en sådan måde, at de perfekt matcher de tomme rum i halen til et nabomolekyle.

En god analogi til at forstå dette er at sammenligne interaktionen mellem to laurinsyremolekyler med den fra to foldestole, der er stablet oven på hinanden for at danne en søjle; Det samme sker med disse molekyler: deres mættede natur gør det muligt for dem at gruppere sig sammen og udfælde i et mere uopløseligt fedt.

De apolære haler interagerer derfor af Londons spredningskræfter. I mellemtiden danner de polære hoveder brintbindinger mellem dem, hvilket yderligere styrker båndene på deres haler.

Molekylerne kobles således ordnet, indtil de danner en hvid krystal med en triklinisk struktur.

Disse fedtede laurinsyrekrystaller er ikke særlig modstandsdygtige over for varme, da de smelter ved 43 ° C. Stigningen i temperatur løsner halerne som følge af vibrationerne i deres atomer; de begynder at glide over hinanden, hvilket giver anledning til laurinsyreolie.

Ejendomme

Kemiske navne

Laurinsyre, n-dodecansyre, dodecylsyre, dodecansyre, volvinsyre og dodecylcarboxylat.

Molekylformel

C ₁₂ H ₂₄ O ₂ og CH ₃ (CH ₂) ₁₀ COOH.

Molekylær vægt

200,322 g / mol

Fysisk beskrivelse

Massiv hvid. Det kan også præsenteres som farveløse nåle eller et hvidt krystallinsk pulver.

Lugt

Karakteristisk for babyolie.

Smeltepunkt

43,2 ° C (111 ° F).

Kogepunkt

297,9 ºC

Vandopløselighed

Praktisk uopløselig i vand:

-37 mg / l ved 0 ºC

-48,1 mg / l ved 50 ° C

-83 mg / l ved 100 ° C

Opløselighed i organiske opløsningsmidler

Et gram laurinsyre opløses i 1 ml ethylalkohol og 2,5 ml propylalkohol. Det er meget opløseligt i benzen og ether, men let opløseligt i chloroform.

Opløselighed i acetone

60,5 g / 100 g ved 20 ºC

Opløselighed i methanol

120 g / 100 g ved 20 ° C

Massefylde

-1,007 g / cm ³ ved 24 ºC

-0,8744 g / cm ³ ved 41,5 * C

-0,8679 g / cm ³ ved 50 ° C

Damptryk

-2,13 x ^10-6 kPa (25 ºC)

-0,42 kPa (150 ° C).

Viskositet

-6,88 cPoise (50 ºC)

-5,37 c Flyder (60 ° C).

Forbrændingsvarme

7.413,7 kJ / mol.

Overfladespænding

26,6 mN / m ved 70 ° C

Brydningsindeks

1,4183 ved 82 ° C

Dissociation konstant

pKa = 5,3 ved 20 ° C

Applikationer

Industriel

Laurinsyre reagerer med natriumhydroxid for at forsæde det og producerer natriumlaurat. Sæber fremstillet med laurinsyre er skummende og har evnen til at opløse lipider.

Fraktionerede fedtsyrer, inklusive laurinsyre, anvendes til fremstilling af estere, fedtalkoholer, peroxider, parfume, overfladebehandling, smøremidler, kosmetik, dyrefoder, papirkemi, plast, vaskemidler, agrokemikalier, harpikser og overtræk.

Molar massebestemmelse

Laurinsyre anvendes til bestemmelse af et stofs ukendte molmasse. Årsagen: det har et relativt højt smeltepunkt (43,8ºC). Laurinsyre og det andet stof smeltes, hvilket bestemmer faldet i blandingens kryoskopiske punkt og dermed molens masse.

landbrug

Laurinsyre bruges i landbruget som herbicid, insekticid, miticid og plantevækstregulator. Moser, alger, lav, levervorter og andet ukrudt bruges også i foderafgrøder, prydblomster og husholdningsplanter.

Sundhedsmæssige fordele

Vaskulære bypass-transplantater

Laurinsyre binder til peptidet gli-arg-gli-asp-ser (GRGDS) og letter dets inkorporering i matrixen af ​​poly (carbonat-urea) urethan (PCU), der anvendes i transplantater til vaskulær bypass.

Øger virkningen af ​​visse lægemidler

Det letter den transdermale penetration af lægemidlet fenazepam, hvilket øger lægemidlets antikonvulsive virkning tre gange. Det øger også passagen gennem fugtig hud på medikamenterne neutral koffein og anionisk natriumsalicylat.

Baktericid handling

I en undersøgelse blev den bakteriedræbende virkning af laurinsyre undersøgt, både in vivo og in vitro, på bakterierne Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermis og Propionabacterium acnes, bakterier, der forårsager vaskulær betændelse.

En 15 gange lavere dosis laurinsyre var påkrævet sammenlignet med dosen af ​​benzoylperoxid (BPO), et lægemiddel, der normalt anvendes til behandling af acne, for at udvise en terapeutisk virkning.

Af de undersøgte bakterier var P. acnes den mest følsomme over for laurinsyre. Desuden udviste laurinsyre ikke en cytotoksisk effekt på humane sebocytter.

Rektal kolonbehandling

Laurinsyre undersøges som en lovende supplerende terapi i behandlingen af ​​tyktarms-endetarmskræft. Det bemærkes, at laurinsyre reducerer brugen af ​​glutathion (GSH) og producerer et oxidativt stress, der inducerer apoptose af kræftceller i tyktarms-endetarmen.

Bekæmper infektioner og patogener

-Laurinsyre bruges til behandling af virusinfektioner, herunder influenza og kønsherpes forårsaget af herpes simplex-virus (HSV). Derudover bruges laurinsyre til behandling af kønsvorter forårsaget af papillomavirus (HPV).

-Det fungerer som en forløber for monolaurin, et antimikrobielt stof, der bekæmper patogener, såsom bakterier, vira og svampe.

-For sig selv eller sammen med æteriske olier kan det bekæmpe patogener, der findes i fødevarer. Når det fodres til husdyr, kan det også forbedre kvaliteten af ​​det foder, der er produceret af dem.

Andre

-Det kan være fordelagtigt i behandlingen af ​​tør hud, da det kan hjælpe med dets hydrering. Denne egenskab kan bruges til at forbedre sygdomme som psoriasis.

Det har en antioxidantegenskab. Øger niveauerne af højdensitetslipoprotein (HDL), der fungerer ved at fjerne kolesterol, der er afsat i blodkar, så det kan komme ud af kroppen.

- Reducerer blodtryk og hjerterytme. Derudover reducerer det oxidativt stress i hjertet og nyrerne.

Bivirkninger

Laurinsyre er en mættet fedtsyre, så det menes, at det kan forårsage skade på det kardiovaskulære system; da mættet fedt forårsager et deponering af kolesterol i blodkarene.

Ifølge en anmeldelse fra 2016 er laurinsyrens skadelige virkning på det kardiovaskulære systems funktion imidlertid ikke afgjort. En lignende konklusion blev nået i en gennemgang i 2003.

Da laurinsyre er en carboxylsyre, kan den tilskrives et sæt ikke-specifikke bivirkninger. F.eks. Kan reaktion med diazo, dithiocarbamat, isocyanat, mercaptan, nitrider og sulfider producere giftige gasser.

Dette er imidlertid ikke specifikke bivirkninger af laurinsyre, og det har heller ikke vist sig at være involveret i disse reaktioner. Generelt er der ikke fundet nogen bivirkninger.

Men der er kendt nogle skadelige virkninger, der kan opstå under håndtering. Kan være skadelig ved indånding, indtagelse eller direkte hudkontakt. I dampform irriterer det øjnene, slimhinden, næsen og luftvejene.

Referencer

1. Nakatsuji, T., Kao, MC, Fang, JY, Zouboulis, CC (2009). Antimikrobiel egenskab af Laurinsyre mod Propionibacterium Acnes: Dets terapeutiske potentiale for inflammatorisk acne vulgaris. Journal Investigative Dermatology 129 (10): 2480-2488.
2. Fauser, JK, Matthews, GS, Cummins, A. og Howarth, G. (2013). Induktion af apoptose ved middelkædet længde Fedtsyre Lauric i tarmkræftceller på grund af induktion af oxiderende stress. Chemotheraphy 59 (3): 214-224.
3. Superfoodly. (06. oktober 2017). 25 Lauric Acid Foods & Olies: Høje kilder at supplere med. Gendannes fra: superfoodly.com
4. Toscana diæt. (2019). Laurinsyre: struktur, egenskaber og kilder. Gendannes fra: tuscany-diet.net
5. R. Lomer. (1963). Krystall og molekylstruktur af laurinsyre (form A). Acta Cryst. 16, 984.
6. National Center for Biotechnology Information. (2019). Laurinsyre. PubChem-database. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
7. WebMD LLC. (2019). Laurinsyre. Gendannes fra: webmd.com
8. Schaefer Anna. (22. februar 2019). Hvad er laurinsyre? Gendannes fra: healthline.com
9. Lama C. Siddhi. (12. april 2019). Laurinsyrefordele for kroppen. Gendannes fra: livestrong.com