MALEINSYRE: STRUKTUR, EGENSKABER, PRODUKTION, ANVENDELSER - KEMI - 2025

Den maleinsyre er en organisk syreforbindelse, hvis kemiske formel er HOOC-CH = CH-COOH. Det er en dicarboxylsyre. Det er også kendt som cis-smørsyre, maleinsyre, maleinsyre og toksilsyre.

Maleinsyre findes naturligt i tobak, ginseng og drikkevarer som øl og vin. Det findes også i cigaretrøg og biludstødning.

Maleinsyre. Ninomy. Kilde: Wikipedia Commons.

Dets dobbeltbinding og de to -COOH-grupper gør den modtagelig for forskellige kemiske reaktioner, hvorfor det bruges til at syntetisere mange andre forbindelser, materialer og produkter.

Det er også en stor hjælp til forarbejdning af tekstiler som bomuld, uld og silke. Det giver mulighed for at få lim, harpiks og syntetiske olier. Det bruges til at forhindre oxidation af fedt og olier. Til gengæld anvendes mange af dets derivater til medicinske og veterinære applikationer.

Ifølge nogle undersøgelser er det en af ​​komponenterne i gærede drikkevarer, der stimulerer mavesyresekretion.

Struktur

Maleinsyremolekylet dannes af et skelet med 4 carbonatomer, hvoraf de to ender danner carboxyl-COOH-grupper, og de to centrale danner en C = C dobbeltbinding.

-COOH-grupperne er placeret cis med hensyn til dobbeltbinding. Oxygenerne og hydrogenerne af -COOH er optaget på en sådan måde, at der er et brint mellem oxygterne.

Struktur af maleinsyre. Benjah-bmm27. Kilde: Wikipedia Commons.

nomenklatur

- Maleinsyre

- cis-smøremiddelsyre

- Giftig syre

- Maleinsyre

- Maleinsyre

Ejendomme

Fysisk tilstand

Farveløse krystallinske faste, monokliniske krystaller.

Maleinsyre-krystaller. LHcheM. Kilde: Wikipedia Commons.

Molekylær vægt

116,07 g / mol

Smeltepunkt

130,5 ºC

Kogepunkt

135 ºC (nedbrydes)

Specifik vægt

1609

Opløselighed

Let opløseligt i vand: 79 g / 100 g H ₂ O ved 20 ºC

Dissociation konstanter

K ₁ = 1000 x ^10-5

K ₂ = 0,055 x 10 ^-5

Kemiske egenskaber

Maleinsyre har to -COOH-grupper og en central C = C-dobbeltbinding som reaktive steder.

Dens anhydrid er en 5-atom cyklisk molekyle, hvis produkter er ustabile overfor hydrolyse, især reaktionsprodukterne med aminogrupper -NH ₂ grupper.

Dette gør det tjene som en reversibel blokker af -NH ₂ grupper til midlertidigt at maskere dem og forhindre dem i at reagere, når andre reaktioner finder sted.

Dette er nyttigt til flere formål, især til at modificere proteiner på laboratorieniveau.

Indhentning

Industrielt opnås det ved katalytisk oxidation af benzen i nærvær af vanadiumpentoxid.

Også ved oxidation af n-butan eller n-butylen i dampfasen med luft i nærvær af en fast katalysator.

Det kan også opnås ved hydrolyse af maleinsyreanhydrid.

Det opnås også som et biprodukt under fremstillingen af ​​phthalsyreanhydrid med udgangspunkt i naphthalen.

Brug af maleinsyre

Ved produktion af andre kemiske forbindelser

Maleinsyre gør det muligt at opnå mange andre kemiske forbindelser. Det bruges til syntese af asparaginsyre, æblesyre, vinsyre, ravsyre, mælkesyre, malonsyre, propionsyre og acrylsyre.

Som et kemisk mellemprodukt finder maleinsyre anvendelse inden for næsten alle områder inden for industriel kemi.

I forskellige applikationer

Maleinsyre gør det muligt at få syntetiske lim, farvestoffer, alkydharpikser og syntetiske olier.

Dets derivater, maleatsalte, bruges i antihistaminformuleringer og lignende lægemidler.

Det bruges som konserveringsmiddel i fedt og olier, da det tjener til at forsinke forekomsten af ​​harskning.

Det bruges i korrosionsinhibitorer og antifouling produkter. Det fungerer også som et middel til at regulere pH.

I tekstilindustrien

Det bruges til behandling af uld, silke og bomuld.

Opnåelse af oligomerer (polymerer med få enheder) maleinsyre er blevet undersøgt for at bruge dem som et efterbehandlingsmiddel til opnåelse af permanent pressebomuld for ikke at anvende formaldehydpolymerer.

I dette tilfælde er maleinsyre polymerisation udføres i et vandigt medium i nærvær af NaH ₂ PO ₂ og en radikal initiator, såsom Na ₂ S ₂ O ₈. Den maleinsyre oligomer har carboxylgrupper -COOH fastgjort til den tilstødende -CH ₂ - af dens molekylære skelet.

Det påføres bomuldsstof som et netværksdannende middel, og hærdningsprocessen udføres.

På denne måde er maleinsyreoligomeren effektiv til tværbinding af bomuldscellulose og tilvejebringelse af høje niveauer af rynkeresistens over for bomuldsstoffer.

Endvidere viste tekstilerne, der blev behandlet med maleinsyrepolymerer, ikke gulning og udviste større fastholdelse af styrke eller modstand end dem, der blev behandlet med formaldehydpolymerer.

Forfatter: Steve Buissinne. Kilde: Pixabay.

I medicin

Der er forskellige forbindelser baseret på maleinsyre, der bruges til behandling af kræft.

Sunitinib maleat (Sutent) er et lægemiddel mod kræft, der arbejder på flere måder for at hæmme spredning af tumorceller og angiogenese.

Det er godkendt til behandling af nyrecellekarcinom og lægemiddelresistent mave-tarmtumor. Dets aktivitet undersøges i hepatocellulært karcinom og lungecellekræft. Det leveres oralt i kapsler.

Sunitinib-molekyle. Fvasconcellos (tale · bidrag). Kilde: Wikipedia Commons.

Ifølge en undersøgelse udført i 2015 blev nanopartikler fremstillet med en styren-maleinsyrecopolymer, hvortil lægemidlet Paclitaxel, der blev brugt til behandling af kræft, blev bundet via en esterbinding.

Disse nanopartikler udviste større retention i plasma og i tumoren, hvilket inhiberede væksten af ​​sidstnævnte med en forbedring af virkningen af ​​apoptose (død) af kræftceller.

De viste ikke toksicitet i hovedorganerne, vævene og det hæmatologiske system.

Af disse grunde foreslås de som et alternativt lægemiddelafgivelses- eller indgivelsessystem i faste tumorer.

I tandpleje

Ifølge nogle undersøgelser reducerer maleinsyre 10% mineraltab fra tænder, når det anvendes i tandbehandlinger.

Det bruges til forsigtigt at erodere tandoverfladen og således fremme vedhæftningen af ​​andre materialer.

Det rapporteres, at det kan producere bindings- eller vedhæftningskræfter, der svarer til det med 37% orthophosphorsyre.

I veterinærmedicin

Accepromazin maleat anvendes som beroligende middel i veterinærmedicin til sedation af dyr inden anæstesi. Denne forbindelse beskytter mod arytmi-genererende virkninger af anæstesi.

Forfatter: Arvydas Lakacauskas. Kilde: Pixabay.

Potentiel anvendelse som desinfektionsmiddel

Det har for nylig fundet (2018), at maleinsyre kan hæmme resistensen af ​​bakterien Listeria monocytogenes over for syrer, hvilket gør den modtagelig for virkningen af ​​disse, når de bruges til at desinficere i fødevareindustrien.

Det antages, at det virker på et enzym, der favoriserer resistensen af ​​disse mikroorganismer mod syrer og deaktiverer den. Man har også fundet, at maleinsyre fjerner biofilm fra sådanne bakterier.

Disse egenskaber gør det til en potentiel kandidat til desinfektion af udstyr i fødevareindustrien.

Effekter af maleinsyre indeholdt i gærede drikkevarer, såsom øl og vin

Undersøgelser udført med mennesker, der indtog fermenterede glukoseopløsninger, fandt, at dicarboxylsyrer, såsom maleinsyre, er kraftige gastriske syrestimulerende midler.

Ifølge forskerne forekommer dette mest sandsynligt i gærede drikkevarer som øl, champagne og vin, men ikke i destillerede alkoholiske drikke som whisky og cognac.

Dette skyldes, at den mavesyres stimulerende virkning er forårsaget af dicarboxylsyrer, såsom maleinsyre og ikke af alkohol (ethanol).

Risici

Kontakt af maleinsyre med øjne eller hud forårsager irritation og kan føre til dermatitis ved langvarig kontakt. Dens indånding giver irritation af næse og hals. Det kan have en skadelig effekt på nyrerne.

Når det udsættes for varme eller flamme, forekommer dens forbrænding, og de producerede gasser eller dampe forårsager irritation.

Hvis der frigives maleinsyre, forventes miljøet at blive nedbrudt eller dekomponeret af mikroorganismer. Det ophobes ikke i organismer, der lever i vand.

Referencer

1. US National Library of Medicine. (2019). Maleinsyre. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Hermanson, GT (2013). Funktionelle mål for biokonjugering. I Bioconjugate Techniques (Tredje udgave). Gendannes fra sciencedirect.com.
3. Teyssen, S. et al. (1999). Maleinsyre og ravsyre i fermenterede alkoholiske drikkevarer er stimulanterne til gastrisk syresekretion. J. Clin. Investere. 1999; 103 (5): 707-713. Gendannes fra jci.org.
4. Flecknell, P. et al. (2015). Preanestesi, anæstesi, analgesi og dødshjælp. In Laboratory Animal Medicine (Tredje udgave). Gendannes fra sciencedirect.com.
5. Chen, D. et al. (2005). Vandig polymerisation af maleinsyre og tværbinding af bomuldscellulose med poly (maleinsyre). Ind. Eng. Chem. Res. 2005, 44, 7921-7927. Gendannes fra pubs.acs.org.
6. Carver, JR (2011). Håndtering af hjerte- og lunge-relaterede bivirkninger. I understøttende onkologi. Gendannes fra sciencedirect.com.
7. SerdarÜsümez, NejatErverdi. (2010). Lim og limning i ortodonti. I aktuel terapi i ortodonti. Gendannes fra sciencedirect.com.
8. Dalela, M. et al. (2015). pH-følsom biokompatible nanopartikler af Paclitaxel-konjugeret poly (styren-co-maleinsyre) til anticancer-lægemiddelafgivelse i faste tumorer af syngene mus. ACS Appl Mater-grænseflader. 2015 9. december; 7 (48): 26530-48. Gendannes fra ncbi.nlm.nih.gov.
9. Paudyal, R. et al. (2018). En ny tilgang til sur desinfektion gennem inhibering af syreresistente mekanismer; Maleinsyremedieret hæmning af glutamatdekarboxylaseaktivitet forøger syresensitiviteten af ​​Listeria monocytogenes. Mad Mycrobiol. 2018. februar 69: 96-104. Gendannes fra ncbi.nlm.nih.gov.