MYRISTINSYRE: STRUKTUR, EGENSKABER, OPNÅELSE, ANVENDELSER - KEMI - 2025

Den myristinsyre er en organisk forbindelse langkædet syre med den kemiske formel C ₁₄ H ₂₈ O ₂. Det er også kendt som tetradecansyre. Det er en ligekædet monocarboxylmættet fedtsyre, med en rygrad med 14 carbonatomer og med en carboxylgruppe –COOH i den ene ende.

Det er vidt distribueret i plante- og dyrefedt og -olier. Dens rigelige tilstedeværelse i palmeolie, kokosnøddeolie, muskatolie og smør skiller sig ud.

Myristinsyre. Forfatter: Marilú Stea.

Myristinsyre er en del af biokemiske processer, der forekommer i levende væseners organisme, især dem, der er relateret til cellemembranen. Det findes også for eksempel i membranerne i humane celler.

Af denne grund er dens anvendelse undersøgt mod kræftsvulster, bakterie- og svampeinfektioner samt et middel til at holde nogle fødevarer fri for bakterier.

Selvom indtagelse i store mængder kan være skadelig for det kardiovaskulære system, er indtagelse i meget små doser fordelagtig for balancen af ​​fedt hos mennesker.

Det har nogle anvendelser i sæbe- og kosmetikindustrien eller også som råmateriale til madsmag og aromaer.

Struktur

Myristinsyre har en lineær kæde på 14 carbonatomer, der er mættet, dvs. at den ikke har dobbeltbindinger, og carbonet i den ene ende hører til en carboxylgruppe -COOH, dannet af en carbonylgruppe -C = O og en hydroxylgruppe -OH.

Det siges at være en fedtsyre, fordi den har en lang carbonhydridkæde, hvilket giver den et olieagtigt udseende. Kæden forlænges lineært, men i en zigzagform på grund af de tetrahedrale bindingsvinkler af kulstof.

Struktur af myristinsyre. Edgar181. Kilde: Wikipedia Commons.

nomenklatur

- Myristinsyre

- Tetradecansyre

Ejendomme

Fysisk tilstand

Olieagtigt krystallinsk fast stof

Molekylær vægt

228,37 g / mol

Smeltepunkt

53,9 ºC

Kogepunkt

250,5 ºC ved 100 mm Hg

Specifik vægt

0,8622 g / cm ³ ved 54 ºC / 4 ºC

Brydningsindeks

1.7423 ved 70 ºC

Dissociation konstant

pKa = 4,90 (betyder, at den er svagere end for eksempel eddikesyre)

Opløselighed

I vand: 22 mg / l ved 30 ºC.

Opløselig i ethanol, methanol, petroleumsether, acetone, chloroform. Meget opløselig i benzen.

Lidt opløselig i ethylether.

Biokemiske egenskaber

I biokemiske processer sættes myristinsyre til celleproteiner gennem en amidbinding. Modifikation af proteinet sker gennem en glycinrest. Denne mekanisme kaldes myristylering.

Enzymet, der er ansvarligt for myristylering, kaldes N-myristyltransferase. Denne proces er essentiel for vækst af celler og signalering af visse proteiner.

Indhentning

Det kan opnås ved fraktioneret destillation af kokosnøddeolie og andre vegetabilske olier, såsom palme-kerneolie.

Terapeutisk anvendelse

Mod kræftformede tumorer

Nogle forskere fandt, at myristinsyre har antitumoraktivitet på Ehrlich-kræft hos mus. De vurderede, at virkningen kan være afledt af det faktum, at det fungerer som et "detergent" på tumorcellemembranen og derfor ændrer eller ødelægger det.

Andre forskere fandt, at myristinsyre forsinkede melanomudbrud og dødelighed hos mus. Effekten antages at være sandsynlig på grund af det faktum, at denne syre fremmer endocytose (den proces, hvormed cellen inkorporerer partikler, molekyler eller andre eksterne celler i sig selv) og også den intracellulære reaktion på membranniveau.

Dette betyder, at myristinsyre kan inducere aktivering af celler, der er involveret i kroppens forsvar, såsom makrofager, hvilket øger fagocytosen.

makrofag Carolina Coelho. Kilde: Wikipedia Commons.

Mod bakterie- og svampeinfektioner

Myristinsyre udøver en beskyttende virkning mod laboratorieinduceret infektion af Salmonella typhimurium hos mus ved at øge det naturlige forsvar, der udøves af makrofager.

Salmonella typhimurium. Foto: Volker Brinkmann, Max Planck Institut for infektionsbiologi, Berlin, Tyskland. Kilde: Wikipedia Commons.

Virkningen af ​​myristinsyre er undersøgt mod Candida albicans, en opportunistisk svamp, der kan inficere mennesker, og som har resistens mod forskellige svampedræbende midler.

Myristinsyre viste sig stærkt at hæmme svampens biofilm og dannelsen af ​​dens hyfer (netværk af filamenter, der udgør svampens struktur).

Myristinsyres evne til at reagere og neutralisere visse proteiner, der er involveret i forskellige angrebssekvenser af svampen, såsom syntese og metabolisme af visse nøgleforbindelser, multiresistens over for lægemidler og oxidativ stress, har ført forskere til at foreslå det til behandling af Candida albicans.

Myristinsyrens virkningsmekanisme betyder, at svampen ikke kan generere resistens og gør den effektiv, selvom Candida albicans allerede har resistens over for andre svampedræbende midler.

Beskyttende virkninger mod dårlig kost i nogle næringsstoffer

I tests, der blev udført på rotteprøver, har myristinsyre vist sig at beskytte mod nyreskade (skade på nyrerne), såsom rørformet nekrose, forårsaget af en diæt mangelfuld med midler, der giver methylgrupper, såsom nogle af vitaminerne i B-gruppe.

Gunstige sundhedseffekter i lave mængder

Myristinsyre har en ulempe eller et negativt punkt: det er en af ​​de mættede fedtsyrer, der udøver den største atherogene virkning.

Det betyder, at det giver mulighed for, at fedtede aflejringer vises på væggene i arterierne, hvilket fører til deres forkalkning og tab af elasticitet.

Arteriel væg med forkalkning af aterosklerotisk plak. Forfatter: Kwz ~ commonswiki. Kilde: Wikipedia Commons.

Nogle forskere har imidlertid vist i erfaringer med aber, at når myristinsyre indtages i små mængder, har det en gunstig lipideffekt og favoriserer produktionen af ​​docosahexensyre, som er nyttig til fedtbalance.

Af denne grund konkluderede de, at forsyningen af ​​små mængder myristinsyre med kosten hjælper med at opretholde forskellige fysiologiske reaktioner og reguleringer på en sund måde.

Disse undersøgelser blev bekræftet ved andre humane studier, hvor det blev konkluderet, at indtagelse af myristinsyre i 1,8% af de samlede indtagne kalorier er forbundet med en lavere risiko for hjerte-kar-sygdom.

Potentiel anvendelse som konserveringsmiddel i fødevarer

Myristinsyre viste sig at være en potentiel fødevarekonserveringsmiddel, da den, når den blev tilsat til mejerifødevarer, inhiberede væksten af ​​Listeria monocytogenes, en patogen mikroorganisme med immunresistens over for mange lægemidler.

Det blev bekræftet, at det havde en indflydelse på patogenens celledød og hæmmede vækst, da det ændrede morfologien og strukturen af ​​membranen til nævnte bakterier, hvilket accelererede celledød. Myristinsyre bundet til cellulært DNA og inducerede ændringer i dens konformation.

Kultur af Lysteria monocytogenes. James.folsom. Kilde: Wikipedia Commons.

Brug som råmateriale til at syntetisere en korrosionsinhibitor

En miljøvenlig korrosionsinhibitor til industrielle anvendelser blev syntetiseret ud fra myristinsyre og diethylenamin.

Det var effektivt til at hæmme korrosion af lavt kulstofstål i en 15% saltsyre (HCI) opløsning. Inhiberingseffektiviteten når 93%.

Forskerne fandt, at der er en stærk binding mellem korrosionsinhibitormolekylerne og overfladen af ​​stålet, og antyder, at beskyttelsesmekanismen indebærer barriereeffekten af ​​den lange carbonhydridkæde af myristinsyre.

Forskellige applikationer

Myristinsyre bruges som et råmateriale til at syntetisere estere, der genererer smag, aroma og parfume. Derudover anvendes dets afledte myristiske aldehyd som en krydderi i forskellige fødevarer.

Det bruges også til formulering af sæber, barbercremer, kosmetik og lignende, hvor det for eksempel fungerer som en emulgator og skumregulator.

Det bruges til fremstilling af tilsætningsstoffer til fødevarekvalitet, såsom dem, der anvendes i ost, mælk, gelé, buddinger, kødprodukter, ikke-alkoholholdige drikkevarer og bløde slik, blandt andre.

Det bruges også i maskinsmøremidler og belægninger til anodiseret aluminium.

Referencer

1. US National Library of Medicine. (2019). Myristinsyre. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
2. Chen, X., et al. (2019). Myristinsyres antimikrobielle potentiale mod Listeria monocytogenes i mælk. Journal of Antibiotics. Springer Nature. Februar 2019. Gendannes fra europepmc.org.
3. Solomon, MM, et al. (2019). Myristinsyrebaseret imidazolinderivat som effektiv korrosionsinhibitor for stål i 15% HCI-medium. Journal of Colloid and Interface Science. 551 (2019) 47-60. Gendannes fra sciencedirect.com.
4. Vaysse-Boué, C. et al. (2007). Moderat diætindtagelse af myristiske og alfa-linolensyrer øger lecithin-cholesterolacyltransferase-aktivitet hos mennesker. Lipider (2007) 42: 717-722. Gendannes fra aocs.onlinelibrary.wiley.com.
5. Dabadie, H., et al. (2005). Moderat indtagelse af myristinsyre i sn-2-stilling har gavnlige lipidvirkninger og forbedrer DHA for cholesterylestere i en interventionsundersøgelse. Journal of Nutritional Biochemistry 16 (2005) 375-382. Gendannes fra sciencedirect.com.
6. Prasath, KG, et al. (2019). Proteomanalyse afslører moduleringen af ​​ergosterol, sphingolipid og oxidativ stressvej ved hjælp af myristinsyre, der hindrer biofilm og virulens hos Candida albicans. Journal of Proteomics. August 2019. Abstrakt hentet fra europepmc.org.
7. Monserrat, AJ, et al. (2000). Beskyttende virkning af myristinsyre på nyrenekrose, der forekommer hos rotter fodret med en methylmangel-diæt. Forskning i eksperimentel medicin. 199 (2000), pp. 195-206. Gendannes fra iris.unito.it.
8. Galdiero, F., et al. (1994). Fordelagtige virkninger af myristisk, stearinsyre eller oliesyre som en del af liposomer på eksperimentel infektion og antitumoreffekt i en musemodel. Life Science, vol. 55, nr. 7, pp. 499-509, 1994. Gendannes fra aocs.onlinelibrary.wiley.com.
9. Nishikawa, Y., et al. (1976). Kemiske og biokemiske undersøgelser af kulhydratestere. II. Antitumoraktivitet af mættede fedtsyrer og deres esterderivater mod Ehrlich Ascites Carcinoma. Chem. Pharm. Tyr. 24 (3) 387-393 (1976). Gendannes fra scholar.google.co.ve.
10. Linder, ME (2010). Bind 1. N-myristoylering. I Håndbog om cellesignalisering (Anden udgave). Gendannes fra sciencedirect.com.