PALMITOLEINSYRE: STRUKTUR, FUNKTIONER, HVOR DEN FINDES - BIOLOGI - 2025

Den palmitoleinsyre, cis-9-hexadecensyre, cis -palmitoleico syre, (Z) -9-hexadecensyre eller hexadec-9-ensyre, en monoumættet fedtsyre 16 carbonatomer, der tilhører gruppen af fedtsyrer omega 7, kendetegnet ved at have en dobbeltbinding (umættelse) i positionen svarende til carbonatom nummer 7 fra dens its ende.

Der er forskellige typer omega (ω) fedtsyrer, hvoraf omega-3, omega-9 og omega-12 skiller sig ud, som er flerumættede fedtsyrer (med mere end en dobbeltbinding). Imidlertid er gruppen af ​​enumættede fedtsyrer omega 7 ikke kendt.

Struktur af palmitoleinsyre (Kilde: Edgar181 via Wikimedia Commons)

Af denne gruppe er vaccinsyre og palmitoleinsyre de mest almindelige i naturen. Sidstnævnte er en ikke-essentiel fedtsyre, der findes i en lang række fedtstoffer af animalsk og vegetabilsk oprindelse, såvel som dem, der er produceret af marine organismer.

Hos mennesker kan palmitoleinsyre fremstilles fra coenzym A-esteren af ​​dens respektive mættede fedtsyre (palmitoyl-CoA) gennem reaktioner katalyseret af enzymet desaturase, som hører til mono-oxygenase-enzymsystemet, der findes i endoplasmatisk retikulation af hepatocytter og adipocytter.

Denne og andre umættede fedtsyrer i cis-konfiguration har vigtige kropslige funktioner, da de hjælper med til at øge fluiditeten af ​​reserve triglycerider og phospholipidmembraner, der karakteriserer alle cellulære organismer.

I pattedyr kan disse fedtsyrer endvidere tjene som forløbere for eicosanoider såsom prostaglandiner, prostacycliner, leukotriener osv.

Struktur af palmitolinsyre

Struktur af palmitolsyre repræsenteret med 3D-kugler. Jynto og Ben Mills

Palmitoleinsyre er en enumættet fedtsyre, det vil sige, at den har mistet et hydrogenatom og har to af dets carbonatomer bundet sammen gennem en dobbeltbinding, også kendt som "umættelse".

Det er kendetegnet ved en længde på 16 carbonatomer, der inkluderer det på listen over langkædede fedtsyrer. Det har en molekylvægt på 254.408 g / mol, et smeltepunkt på 3 ° C (hvilket gør det flydende ved stuetemperatur) og en densitet på ca. 0,894 g / ml.

Da placeringen af ​​dens dobbeltbinding er ved det 7. carbonatom fra ω-enden af ​​dets carbonkæde (methylgruppen længst fra carboxylenden), siges palmitoleinsyre at tilhøre familien af ​​omega-fedtsyrer. 7, som alle er enumættede.

Struktur af palmitolsyre (Kilde: Jü via Wikimedia Commons)

Den kemiske formel for denne fedtsyre er CH3 (CH2) 5CH = CH (CH2) 7COOH (C16H30O2), og dobbeltbindingen i position 7 er i en cis-konfiguration (en af ​​de mest almindelige blandt naturlige umættede fedtsyrer), så Dette introducerer en "fold" på ca. 30 ° i dens molekylstruktur, hvilket gør molekylet lidt ustabilt.

Selvom trans-konfigurationen er mindre almindelig, kan den også metaboliseres af dyr, og syntetisk set kan interkonversionen mellem begge former opnås kemisk, termisk eller enzymatisk.

Funktioner

Cellemembranfluiditet

Som det er tilfældet for de fleste umættede fedtsyrer, er palmitolinsyre involveret i cellemembranernes fluiditet, da vinklen på dobbeltbindingen mellem dets kulhydrater 7 og 8 reducerer pakningen mellem fedtsyrekæderne i lipider.

Metabolisme

Baseret på resultaterne fra eksperimentelle undersøgelser menes palmitoleinsyre at have positive effekter på kolesterolmetabolisme, hæmostase og insulinfølsomhed hos mennesker.

Hæmning af apoptose

Det er også blevet foreslået, at det kan deltage i inhiberingen af ​​apoptose induceret af andre fedtsyrer eller med glukose i nogle pancreasceller.

Andre rapporter antyder, at denne fedtsyre fungerer som et "fedtafledt lipidhormon", der stimulerer den muskulære virkning af insulin og undertrykker hepatosteatosis (fedtlever) i fedtsyrebindende proteinmangel eksperimentelle mus.

Fald i blodtrykket

Selvom det ikke er en essentiel fedtsyre, ser det ud til at arbejde for at sænke blodtrykket, til at bekæmpe "central fedme" (undertrykker ophobning og produktion af fedt) og kroniske betændelser osv.

Mættende effekt

En række eksperimenter udført af Yang og kolleger i 2012 viste, at palmitoleinsyre har en "dæmpende" effekt, når den indgives sammen med mad i korte perioder i eksperimentelle rotter.

Virkningen af ​​palmitoleinsyre på disse dyr reducerer deres fødeindtag (især når disse resultater sammenlignes med dem, der opnås med andre fedtsyrer, der bruges som "kontrol"), hvilket beviser, at det skyldes en stigning i frigivelsen af ​​"metthed" -hormoner som cholecystokinin.

Negative effekter

På trods af disse og mange andre tilsyneladende fordele ved palmitolsyre, mener nogle forfattere, at det er et "dobbeltkantet sværd", selvom det, selv om det kan være meget effektivt mod sygdomme så alvorlige som kræft, normalt naturlige kilder og olier Rig på denne omega 7-fedtsyre er de også rig på palmitinsyre.

Palmitinsyre er i modsætning til palmitoleinsyre en fedtsyre, der danner tykke eller tyktflydende opløsninger (palmeolie er rig på palmitinsyre), og dets forbrug menes at øge tilbøjeligheden for nogle sygdomme.

Ligeledes har palmitolinsyre vist sig at være et vigtigt produkt af endogen lipogenese, og forhøjede niveauer af denne syre i plasmakolesterol hos børn med fedme er blevet identificeret som indekser for fedthed og metabolske syndromer.

Hvor findes denne syre?

Selvom palmitoleinsyre ikke findes i store mængder i mange fødevarekilder, er de vigtigste naturlige kilder til palmitoleinsyre planter og nogle marine organismer.

Olien fra makadamia nødder (Macadamia integrifolia, hvor den repræsenterer 17% af det samlede fedt) eller fra frøene fra havtorn (Hipophaë rhamnoides, af familien Elaeagnaceae og af Rosales orden) er rig på cmitomeren af ​​palmitolinsyre I mellemtiden har mælk og dens derivater transisomeren.

Denne omega 7-fedtsyre findes også i nogle blågrønne alger og i olien, der er udvundet fra nogle marine arter af fisk og sæler.

Referencer

1. Araujo Nunes, E., & Rafacho, A. (2017). Implikationer af palmitolinsyre (palmitoleat) på glukosehomeostase, insulinresistens og diabetes. Aktuelle lægemiddelmål, 18 (6), 619-628.
2. Bruice, PY (2016). Væsentlig organisk kemi.
3. Cunningham, E. (2015). Hvad er n-7 fedtsyrer, og er der sundhedsmæssige fordele forbundet med dem? Tidsskrift for Academy of Nutrition and Dietetics, 115 (2), 324.
4. Hernández, EM (2016). Specialolier: funktionelle og nutraceutiske egenskaber. I funktionelle diætlipider (s. 69-10).
5. Luckey, M. (2014). Membranstrukturbiologi: med biokemiske og biofysiske fundamenter. Cambridge University Press.
6. Okada, T., Furuhashi, N., Kuromori, Y., Miyashita, M., Iwata, F., & Harada, K. (2005). Plasmapalmitolsyreindhold og fedme hos børn. Det amerikanske tidsskrift for klinisk ernæring, 82 (4), 747-750.
7. Yang, ZH, Takeo, J., & Katayama, M. (2013). Oral administration af omega-7 palmitoleinsyre inducerer metthed og frigivelse af appetitrelaterede hormoner i hanrotter. Appetit, 65, 1-7.