PEREDDIKESYRE: STRUKTUR, EGENSKABER, PRODUKTION, ANVENDELSER - KEMI - 2025

Den pereddikesyre er en flydende organisk forbindelse, hvis kemiske formel er C ₂ H ₄ O ₃. Det er peroxidet af eddikesyre, så det er også kendt som peroxyeddikesyre. Dets molekyle svarer til det i eddikesyre CH ₃ COOH, men med et yderligere ilt i carboxyl.

Det hører til klassen af ​​organiske peroxider, som er menneskeskabte molekyler. De bakteriedræbende og steriliserende egenskaber ved dets vandige opløsninger har været kendt siden 1902. Denne handling kan i nogle tilfælde udøves i koncentrationer helt ned til 0,001%.

Pereddikesyre. Forfatter: Marilú Stea.

Denne egenskab gør det vidt brugt i klinikker og hospitaler til sterilisering af medicinsk udstyr, med den yderligere fordel, at dets nedbrydningsprodukter ikke er giftige for mennesker.

PAA-opløsninger er stærkt oxiderende, en egenskab, der er blevet brugt til blegning af papirmasse eller i vaskerier. Det anvendes også til at udføre kemiske reaktioner, hvor denne egenskab er påkrævet, såsom epoxidation og hydroxylering.

Dets oxiderende og desinficerende virkning bruges i rengøringsudstyr, hvor mad og drikke behandles. Derudover er det ætsende for nogle metaller, og når det opbevares, skal det holdes væk fra organiske eller let oxiderbare forbindelser.

Bemærk, at dens koncentrerede opløsninger kan være eksplosive, hvorfor det fortrinsvis skal tilberedes fortyndet og opbevares på kolde steder. Dets ætsende kraft gælder også for menneskers hud, slimhinder og væv, så det skal håndteres med forsigtighed og med beskyttelsesudstyr.

Struktur

Peroxyeddikesyre har et molekyle, der meget ligner eddikesyre, men med et ekstra ilt i strukturen af ​​–COOH-gruppen, da den har 3 ilt-atomer i stedet for to.

Struktur af pereddikesyre. Forfatter: Su-no-G. Kilde: Selvlavet. Kilde: Wikipedia Commons.

nomenklatur

- Pereddikesyre

- Peroxyeddikesyre

- Ethanoperoxoic acid

- PAA (peroxieddikesyre).

Ejendomme

Fysisk tilstand

Klar farveløs væske med en skarp eddike lugt.

Molekylær vægt

76,05 g / mol

Kogepunkt

110 ºC (med eksplosion)

Flashpoint

40,5 ºC (åben kop metode)

Selvantændelsestemperatur

200 ºC (er den temperatur, hvormed den brænder spontant)

Massefylde

1.226 g / cm ³ ved 15 ºC

Viskositet

3.280 cP ved 25,6 ° C

Brydningsindeks

1.3974 ved 20 ºC

Opløselighed

Det er blandbart med vand i nogen form. Det er opløseligt i polære organiske opløsningsmidler, såsom ethanol. Lidt opløselig i aromatiske opløsningsmidler. Meget opløselig i ether og i svovlsyre.

pH

Mindre end 2.

Dissociation konstant

pKa _a = 8,20 ved 25 ° C (det er svagere end eddikesyre, der har pKa _a = 4,8)

Kemiske egenskaber

Som en syre er PAA meget svagere end den syre, den kommer fra, eddikesyre.

Det har et højt potentiale som oxidant. Det er meget reaktivt, hvilket gør det vanskeligt at opbevare, og det har begrænset brugen af ​​det.

Dets nedbrydningsprodukter er eddikesyre CH ₃ COOH, oxygen O ₂, hydrogenperoxid H ₂ O ₂ og vand H ₂ O. H ₂ O ₂ til gengæld nedbrydes til vand og oxygen. Alle disse forbindelser er miljøsikre.

Det er et epoxiderende og hydroxylerende middel til olefiniske bindinger (C = C dobbeltbindinger). Dette betyder, at det aktivt deltager i dannelsen af ​​epoxider i dobbeltbindinger af organiske molekyler og i tilsætningen af ​​-OH-grupper i disse.

PAA er ætsende for nogle metaller såsom glat stål, galvaniseret jern, kobber, messing og bronze. Andre metaller er resistente som rustfrit stål, rent aluminium og fortinnet jern.

Angriber syntetiske og naturlige gummier og ekstraherer blødgører fra nogle vinylpolymerer.

Det har en skarp og skarp lugt, der minder om eddikesyre (eddikesyre er hovedkomponenten i eddike).

Indhentning

Ved omsætning iseddikesyre (vandfrit, dvs. uden vand) med hydrogenperoxid H ₂ O ₂ i nærvær af en mineralsyre (såsom svovlsyre H ₂ SO ₄), en del af eddikesyren oxideres og der opnås vandige opløsninger af pereddikesyre, eddikesyre og H ₂ O ₂.

Opnåelse af vandige opløsninger af pereddikesyre. Forfatter: Marilú Stea

H ₂ SO ₄ fungerer som en katalysator eller accelerator for reaktionen. Stabiliseringsmidler, såsom pyridin-2,6-dicarboxylsyre, anvendes.

Hvis disse opløsninger destilleres, kan der opnås en højere koncentration af pereddikesyre.

Den kan også opnås ved oxidation af acetaldehyd CH ₃ CHO med ozon O ₃, eller ved omsætning af eddikesyreanhydrid (CH ₃ CO) ₂ O med H ₂ O ₂.

En anden måde at få det rigtige hvor det er nødvendigt, er ved tilsætning af tetra-acetyl-ethylendiamin (TAED) til en alkalisk opløsning af H ₂ O ₂.

Applikationer

I medicin som sterilisator til udstyr

PAA fungerer som et desinfektionsmiddel for medicinsk udstyr i klinikker, hospitaler, medicinske og tandlæge kontorer.

Steriliseret tandudstyr. Forfatter: Daniel Frank. Kilde: Pexels.

Nogle kilder rapporterer, at dets virkning mod mikroorganismer kan klassificeres på en generel måde som følger: bakterier> vira> bakteriesporer> protosocyster. Dette betyder, at det er mere effektivt mod bakterier og mindre effektivt mod protosocyster.

I studier, der blev udført på bakteriedræbende virkning af PAA og andre desinfektionsmidler på højt niveau mod Staphylococcus aureus og Pseudomonas aeruginosa i endoskopiudstyr, viste PAA sig at være den hurtigste i sin mikrobicidale virkning.

Staphylococcus aureus kan forårsage infektioner med blødt væv, hudinfektioner, lungebetændelse og hjertevævsinfektion. Pseudomonas aeruginosa kan forårsage lungebetændelse.

Bakterier danner biofilmer, der beskytter dem mod ydre stimuli eller stress gennem et tykt lag ekstracellulære proteiner, polysaccharider og nukleinsyrer.

Disse biofilmer er meget resistente over for almindelige antibiotika og desinfektionsmidler. I udstyr såsom endoskoper har de en tendens til at danne sig i disse smalle kanaler på grund af upassende eller ineffektive rengørings- og desinfektionsrutiner.

PAA angriber disse biofilmer sandsynligvis ved oxidation af de mere følsomme molekylære bindinger af proteiner, enzymer og andre metabolitter. Dette fører til nedbrydning af cellevæggene i bakterierne, deres sporer og cyster.

Når PAA trænger ind i cellen, kan den desuden oxidere essentielle enzymer, hvilket forringer transporten af ​​molekyler og vitale biokemiske processer.

Desinfektionstider er blevet etableret i nogle år, men under visse undersøgelser blev det observeret, at behandling med PAA forårsagede ændringer i formen af ​​celler efter kun 5 minutter med dannelse af lommer eller udbuelser i cellens væg. bakterier og sammenbrud af mikroorganismernes cellestrukturer efter 30 minutter.

Selvom PAA skiller sig ud for sin hastighed, har forskerne anbefalet at revurdere de tidspunkter, der er fastlagt i rengørings- og desinfektionsprotokollerne, for at øge dem for de fleste af antiseptiske midler på højt niveau for at sikre deres samlede effektivitet.

Et af de negative aspekter ved PAA er, at der er nogle patogener, som det ikke er særlig effektivt imod, såsom cyster fra Giardia lamblia og Cryptosporidium parvum (parasitter, der kan forårsage diarré eller andre tarmsygdomme).

Ved spildevandsrensning

PAAs desinficerende virkning i kommunalt eller industrielt spildevand er blevet undersøgt i mere end 30 år.

Restrensningsanlæg. Forfatter: Michal Jarmoluk. Kilde: Pixabay.

Blandt dens fordele er det brede spektrum af dets bakteriedræbende aktivitet, selv i nærvær af organisk stof, samt det faktum, at det ikke frembringer sekundære produkter, der er skadelige for miljøet.

Effektiviteten af ​​dens virkning synes blandt andet at afhænge af mængden af ​​organisk stof, der er til stede i spildevandet, typen og mængden af ​​mikroorganismer, der skal elimineres, koncentrationen af ​​PAA i vandet, der skal behandles, pH og behandlingsvarigheden.

I nogle tilfælde har PAA vist sig at være bedre end natriumhypochlorit til desinfektion af spildevand i tropiske klimaer og har været effektiv mod koleravirus blandt mange andre patogener.

Et af de negative punkter er imidlertid, at på grund af eddikesyren, der er tilbage efter desinfektion, vandudløbet er fyldt med organisk materiale, hvilket øger risikoen for ny vækst af mikroorganismer.

På den anden side er det et dyrt produkt, så det er endnu ikke meget konkurrencedygtigt med f.eks. Natriumhypochlorit på grund af dette aspekt.

I fødevareindustrien

Da det er et stærkt oxidationsmiddel, er det meget effektivt mod mikroorganismer ved lave temperaturer, og dette har ført til dets brede anvendelse som et baktericid og fungicid i mad- og drikkevarebehandling.

Dette inkluderer kød- og fjerkræforarbejdningsanlæg, mejeri, bryggerier, vingårde eller vinfremstillingsvirksomheder og produktionsanlæg til læskedrikke. På alle disse steder anvendes PAA, fordi det er ideelt til rengøring in situ (på stedet).

Enzymerne findes i visse fødevarer, såsom peroxidase og katalase, som DEACTIVATE hydrogenperoxid H ₂ O ₂, har nogen skadelig indvirkning på pereddikesyre. Proteinrester skader det heller ikke.

På grund af det faktum, at PAA i fødevarer nedbrydes til eddikesyre og brintperoxid, betragtes det som sikkert at bruge det i applikationer, hvor fødevarer ikke skylles.

Det fungerer som et desinfektionsmiddel og steriliseringsmiddel til rustfrit stål og glastanke, rør og tankbiler, der tjener til transport og opbevaring af drikkevarer.

Rustfrie ståltanke til opbevaring af øl. Forfatter: Roberta Keiko Kitahara Santana. Kilde: Unsplash.

Det er karakteristisk for at producere ikke-giftige produkter, og at det i høj fortynding ikke producerer smag eller lugt, de sparer tid og penge for disse industrier.

I papirmasse- og papirindustrien

Pereddikesyre er et vigtigt klorfri middel inden for blegningsteknologi i papirmasseindustrien.

Nogle forfattere mener pereddikesyre som et aktiveret derivat af H ₂ O ₂, hvor en af dens hydrogenatomer er blevet erstattet med en acylgruppe CH ₃ C (= O) -.

Som et resultat af dette, pereddikesyre reagerer med organiske substrater i højere grad end H ₂ O ₂ og det kan anvendes i oxidationsreaktioner under mildere betingelser end med H ₂ O ₂.

Under neutrale eller moderat alkaliske betingelser, den peracetat ion CH ₃ C (= O) OO- som en stærk nukleofil (det er tiltrukket af elektron-deficiente atomer), den selektivt fjerner kromoforer eller farvede forbindelser til stede i papirmasse.

Dette tillader disse industrier at have en meget effektiv blegemiddel, og hvis rester ikke kontaminerer deres vandige spildevand.

Ved produktion af andre kemiske forbindelser

Pereddikesyre tjener som et oxidant til fremstilling af epoxyforbindelser, som en katalysator til fremstilling af polyesterharpikser og til opnåelse af caprolactam og glycerol.

Ved nyttiggørelse af polymerer til genanvendelse

Nogle forskere har formået at genvinde nyttige materialer ved at behandle visse polymere affald med PAA-opløsninger.

Processen udføres ved oxidation af bestemt carbonfiberforstærket polymeraffald fra rumfartsaktiviteter med opløsninger af iseddike og brintperoxid.

På denne måde genereres pereddikesyre in situ, som nedbryder epoxyharpiksen med 97%, hvilket efterlader carbonfiberen intakt.

Derefter udvindes mere end 90% af eddikesyren ved destillation, hvilket resulterer i yderligere nedbrydning af polymeren, der frembringer genvindelige alifatiske og fenoliske forbindelser.

Carbonfiber opnås ren og opretholder dens længde og trækstyrke sammenlignelig med den for jomfrufibre.

Kulfiber. Cjp24. Kilde: Wikipedia Commons.

Processen udføres under milde forhold uden luftformige emissioner, hvilket gør den miljøvenlig.

I vaskerier

På grund af dens oxiderende kraft af farvede forbindelser bruges pereddikesyre til blegning af tøj. I disse tilfælde blandingen af tetra-acetyl-ethylendiamin med H ₂ O ₂ er i et alkalisk medium anvendes til at opnå det på stedet.

Dets anvendelsesområde er meget bredt, da det kan bruges i hårde farvande eller dem, der indeholder en høj andel af calcium- og magnesiumsalte, ved pH mellem 3,0 og 7,5 og temperaturer fra 0 til 40 ºC.

Risici

Pereddikesyre eller PAA kan være stærkt ætsende. Det er stærkt irriterende for huden og øjnene.

Hvis dens opløsninger indtages, forårsager det korrosion af slimhinderne i munden, halsen, spiserøret og mave-tarmkanalen, hvilket medfører smerter og sværhedsmæssigt ved at synke.

Hvis dets indånding indåndes, forekommer irritation af luftvejene, og hvis indånding er langvarig, opstår ødemer i lungerne.

Opløsninger, der indeholder mere end 15% PAA, begynder at udvise en vis grad af ustabilitet og eksplosivitet, og stød eller omrystning bør undgås. De kan nedbrydes eksplosivt. Hvis PAA-koncentrationen i opløsning overstiger 56%, kan det detoneres på grund af voldelig fordampning af eddikesyre.

Varme bør undgås. Det betragtes som en brandfarlig væske. Dets nedbrydning er voldelig med en eksplosion ved 110 ° C. Det skal opbevares på kølige steder, fortrinsvis under køling, eller på meget godt ventilerede steder.

Det er stærkt oxiderende, derfor farligt ved kontakt med organiske materialer. Når den opbevares, skal den isoleres fra andre forbindelser, især organiske, brændbare, antændelige eller oxiderbare forbindelser. Det skal adskilles fra syrer, alkalier og tungmetaller.

Når den opvarmes til nedbrydning, udsender den skarpe og irriterende dampe, der irriterer øjnene, næsen og halsen.

Hvis det spildes, bør det ikke være tilladt at strømme i kloak, da det medfører brand- eller eksplosionsfare.

Som forebyggende forholdsregler ved håndtering anbefaler vi gummihandsker og beskyttelsesbeklædning, et ansigtsskærm eller øjenbeskyttelse (beskyttelsesbriller eller beskyttelsesbriller), åndedrætsværn og spiser ikke, drikker eller ryger, mens du arbejder med deres løsninger.

Referencer

1. US National Library of Medicine. (2019). Pereddikesyre. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Das, M. et al. (2018). En effektiv metode til genanvendelse af CFRP-affald ved hjælp af pereddikesyre. ACS bæredygtig kemi og teknik. Gendannes fra pubs.acs.org.
3. Chino, T. et al. (2017). Morfologiske bakteriedræbende hurtigvirkende virkninger af pereddikesyre, et desinfektionsmiddel på højt niveau, mod Staphylococcus aureus og Pseudomona aeruginosa biofilm i slanger. Antimicrob modstå infektionsstyring. 2017: 6: 122. Gendannes fra ncbi.nlm.nih.gov.
4. Pan, GX et al. (1999). Ferktiv syres reaktivitet og derivater deraf over for brintperoxid og pereddikesyre. J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 3325-3331. Gendannes fra pubs.acs.org.
5. Kitis, Mehmet. (2004). Desinfektion af spildevand med pereddikesyre: en gennemgang. Miljø International 30 (2004) 47-55. Gendannes fra sciencedirect.com.