Den propionsyre er en mættet fedtsyrekortkæde omfattende ethan bundet til carbonet i en carboxygruppe. Dens formel er CH 3 -CH 2 COOH. Den CH3CH2COO- anion samt salte og estere af propansyre er kendt som propionater (eller propanoater).
Det kan fås fra rester af træmasse ved fermenteringsproces ved anvendelse af bakterier af slægten propionibacterium. Det er også fremstillet af ethanol og carbonmonoxid under anvendelse af en bortrifluoridkatalysator (O'Neil, 2001).
Figur 1: Struktur af propansyre
En anden måde at opnå propansyre er ved oxidation af propionaldehyd i nærværelse af kobolt- eller manganioner. Denne reaktion udvikler sig hurtigt ved temperaturer så lave som 40-50 ° C:
2CH 3 CH 2 CHO + O 2 → 2CH 3 CH 2 COOH
Forbindelsen er naturligt til stede i lave niveauer i mejeriprodukter og produceres generelt sammen med andre kortkædede fedtsyrer i mave-tarmkanalen hos mennesker og andre pattedyr som slutproduktet af mikrobiel kulhydratfordøjelse.
Det har en betydelig fysiologisk aktivitet hos dyr (Human Metabolome Database, 2017).
Fysiske og kemiske egenskaber
Propansyre er en farveløs, olieagtig væske med en skarp, ubehagelig, harsk lugt. Dets udseende er vist i figur 2 (National Center for Biotechnology Information, 2017).
Figur 2: udseende af propansyre.
Propansyre har en molekylvægt på 74,08 g / mol og en densitet på 0,992 g / ml. Dens frysepunkt og kogepunkter er henholdsvis -20,5 ° C og 141,1 ° C. Propansyre er en svag syre, hvis pKa er 4,88.
Forbindelsen er meget opløselig i vand og er i stand til at opløse 34,97 gram forbindelse for hver 100 ml opløsningsmiddel. Det er også opløseligt i ethanol, ether og chloroform (Royal Society of Chemistry, 2015).
Propansyre har fysiske egenskaber, der er mellem dem mellem de mindre carboxylsyrer, myresyre og eddikesyrer og de større fedtsyrer.
Det viser de generelle egenskaber af carboxylsyrer og kan danne amid-, ester-, anhydrid- og chloridderivater. Det kan gennemgå alfa-halogenering med brom i nærvær af PBr3 som en katalysator (HVZ-reaktionen) til dannelse af CH3CHBrCOOH.
Reaktivitet og farer
Propansyre er et brandfarligt og brændbart materiale. Det kan antændes af varme, gnister eller flammer. Dampe kan danne eksplosive blandinger med luft og være i stand til at rejse til antændelseskilde og eksplodere.
De fleste dampe er tungere end luft. De vil blive spredt langs jorden og opsamlet i lave eller begrænsede områder (kloakker, kældre, tanke). Fare for dampeksplosion indendørs, udendørs eller i kloak.
Stoffer, der er udpeget med en (P), kan polymerisere eksplosivt, når de opvarmes eller indhylles i en ild. Beholdere kan eksplodere, når de opvarmes (PROPIONIC ACID, 2016).
Forbindelsen skal holdes væk fra varme eller antændelseskilder. Når den opvarmes til nedbrydning, udsender den skarp røg og irriterende dampe.
Propansyre er irriterende for hud, øjne, næse og hals, men har ikke akutte systemiske virkninger og har intet påviseligt genotoksisk potentiale. I tilfælde af kontakt skal det vaskes med rigeligt vand (Materiale sikkerhedsdatablad Propionsyre, 2013).
Biokemi
Den konjugerede base af propansyre, propionat, dannes som det terminale tre-carbonfragment (aktiveret med coenzym A som propionyl-CoA) ved oxidation af de ulige nummererede carbonfedtsyrer og oxidation af sidekæden af kolesterol.
Eksperimenter med radioaktive isotoper af propionat, der er injiceret i fastende rotter, indikerer, at det kan forekomme i glycogen, glucose, mellemprodukter i citronsyrecyklus, aminosyrer og proteiner.
Vejen til propansyre-metabolisme involverer interaktion med coenzym A, carboxylering til dannelse af methylmalonyl-coenzym A og omdannelse til ravsyre, der kommer ind i citronsyrecyklus.
Propansyre kan oxideres uden at danne ketonlegemer, og i modsætning til eddikesyre inkorporeres den i et kulhydrat såvel som et lipid (Bingham, Cohrssen, & Powell, 2001).
Propionsyrebakterier er en af de mest almindelige organiske syreorganer, en sygdom, der omfatter mange forskellige lidelser.
Resultatet af patienter, der er født med propionsyre, er dårligt i intellektuel udviklingsmønster, hvor 60% har en IQ på mindre end 75 og kræver særlig uddannelse.
Succesfuld lever- og / eller nyretransplantation hos nogle få patienter har resulteret i en bedre livskvalitet, men har ikke nødvendigvis forhindret indvolde og neurologiske komplikationer.
Disse resultater understreger behovet for permanent metabolisk monitorering, uanset den terapeutiske strategi.
Applikationer
Propansyre inhiberer vækst af bakterier og skimmel ved niveauer mellem 0,1 og 1 vægt%. Som et resultat konsumeres det meste af den producerede propansyre som konserveringsmiddel til både dyrefoder og fødevarer til konsum, såsom korn og korn.
Konservering af foder, korn og mad ud over produktionen af calcium og natriumpropionater, som repræsenterer næsten 80% af det globale forbrug af propansyre i 2016 sammenlignet med 78,5% i 2012.
Cirka 51% af det globale forbrug af propansyre går til dyrefoder og konservering af korn, mens næsten 29% bruges til produktion af calcium- og natriumpropionater, som også bruges i fødevare- og fodersektoren.
Andre vigtige markeder for propansyre er herbicid og diethylketonproduktion. Anvendelser med lavere volumen inkluderer fremstilling af celluloseacetatpropionat, farmaceutiske midler, opløsningsmiddelestere, aromaer og duftstoffer, blødgørere, farvestoffer og hjælpestoffer til tekstil, læder og gummi.
Efterspørgslen efter propansyre er meget afhængig af foder- og kornproduktion efterfulgt af emballerede fødevarer og bageriprodukter.
De globale vækstperspektiver for propansyre og salte deraf i dyrefoder / kornbevaring og fødevarer er markante (IHS Markit, 2016).
Andre hurtigtvoksende markeder inkluderer propionatestere til opløsningsmidler, såsom n-butyl og pentylpropionat; Disse estere bruges i stigende grad som erstatning for opløsningsmidler, der er opført som farlige luftforurenende stoffer.
Referencer
- Bingham, E., Cohrssen, B., & Powell, C. (2001). Pattys toxicology bind 1-9 5. udg. New York: John Wiley & Sons.
- EMBL-EBI. (2016, 14. oktober). propionsyre. Gendannes fra ChEBI: ebi.ac.uk.
- Human Metabolome Database. (2017, 2. marts). Propionsyre. Gendannes fra hmdb.ca: hmdb.ca.
- IHS Markit. (2016, december). Kemisk økonomi-håndbog Propionsyre. Gendannes fra ihs: ihs.com.
- Sikkerhedsdatablad Propionsyre. (2013, 21. maj). Gendannes fra sciencelab: sciencelab.com.
- National Center for Biotechnology Information.. (2017, 22. april). PubChem Compound Database; CID = 1032. Gendannes fra pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
- O'Neil, M. (. (2001). Merck-indekset - En encyklopædi af kemikalier, lægemidler og biologiske stoffer. 13. udgave. New Jersey: Merck and Co., Inc.
- PROPIONIONSYRE. (2016). Gendannet fra kamokemikalier: cameochemicals.noaa.gov.
- Royal Society of Chemistry. (2015). Propionsyre. Gendannes fra chemspider: chemspider.com.