GARVESYRE: STRUKTUR, EGENSKABER, OPNÅELSE, ANVENDELSER - KEMI - 2025

Garvesyre er det generiske navn for en familie af polyfenoliske organiske forbindelser, også kendt som hydrolyserbare tanniner. Den hypotetiske kemiske formel for en kommerciel garvesyre er C ₇₆ H ₅₂ O ₄₆. Garvesyrer er også kendt som gallotanical syrer.

De er vidt udbredt i naturen og findes hovedsageligt i bark og frugter af nogle træer, såsom kastanjeæg og søde kastanjer, blandt andre.

Bark af kastanietræ. Mwanner. Kilde: Wikipedia Commons.

En garvesyre er en polyphenol med høj molekylvægt og variabel sammensætning dannet ved forestring af gallinsyre og 3-galloylgalsyre med glukose. En garvesyre skal differentieres fra en kondenseret garve, da sidstnævnte kommer fra forskellige forbindelser.

Ifølge de konsulterede kilder findes hydrolyserbare tanniner eller garvesyrer ikke i te. Garvesyrer bruges til at stabilisere drikkevarer som øl og vin, hvilket hjælper med at fjerne uklarhed fra dem.

På grund af deres antimikrobielle virkning har de flere lægemidler. De er blevet brugt til behandling af laryngitis, mavesår, blødning, diarré, hudirritationer, blandt andre tilstande. De bruges også til veterinærbehandlinger.

Garvesyrer bruges til garvning og farvning af dyrehud for at få læderresistent over for vand og varme. Derudover finder forskere konstant nye anvendelser for garvesyrer.

Struktur

Hydrolyserbare garvesyrer eller garvestoffer har et centrum dannet af en polyvalent alkohol, såsom glucose, og hydroxylgrupper forestret med gallinsyre (3,4,5-trihydroxy-benzoesyre) eller hexahydroxydifeninsyre, derfor indeholder de en stor mængde -OH-grupper knyttet til benzenringe.

En garvesyre. da: User_talk: Ronhjones. Kilde: Wikipedia Commons.

nomenklatur

- Garvesyrer

- Hydrolyserbare tanniner

Ejendomme

Fysisk tilstand

Lysegul til brun amorf faststof.

Molekylvægt af en kommerciel garvesyre

C ₇₆ H ₅₂ O ₄₆: 1701,2 g / mol

Smeltepunkt for en kommerciel garvesyre

200 ºC

Flammepunkt for en kommerciel garvesyre

198,9 ºC (open cup-metode)

Selvantændelsestemperatur for en kommerciel garvesyre

526,7 ºC

Massefylde

Større end 1 til 20 ºC

Opløselighed

Blandbart med vand. Meget opløselig i alkohol og acetone.

Uopløselig i ether, benzen, carbon tetrachlorid og chloroform.

Kemiske egenskaber

Garvesyrer udfælder proteiner, fordi de reagerer med -SH-grupperne i nogle af de aminosyrer, der findes i dem.

Hydrolyse af garvesyrer med tannaseenzymet genererer glukose, gallinsyre og gallinsyre.

Med ferronsalte giver de blå-sorte forbindelser.

Indhentning

Hydrolyserbare tanniner eller garvesyrer opnås fra forskellige plantekilder generelt ved ekstraktion med organiske opløsningsmidler (såsom acetone eller ethylacetat) eller ekstraktion med vand.

De udvindes for eksempel fra frøbælgene af kastanje (Castanea sativa), tyrkisk galle (Quercus infectoria), kinesisk gal (Rhus semialata), tara (Caesalpina spinosa) og myrobalan nødder (Terminalia chebula).

Kastanjefrø Castanea sativa. joost j. Bakker. Kilde: Wikipedia Commons.

Anvendelse af garvesyrer

I forberedelsen af ​​øl og vin

Garvesyre fungerer som en stabilisator i øl gennem udfældning, da det gør forholdet mellem polyphenol og protein mere afbalanceret.

Det bruges i koncentrationer på 2 til 6 g pr. 100 L. Det virker ved at udfælde de proteiner, der forårsager uklarhed i øl, da det binder aminosyrer med udsatte -SH-grupper. Efter at materialet er udfældet, centrifugeres eller overføres ølet ved omhyggelig dekantering.

Den mest anvendte garvesyre til dette formål er gallotannin, der også fjerner nogle metaller og andre proteinbundne polyfenoler.

Det siges at være effektivt mod udseendet af harsk smag og mod ustabilitet over for lys, og at det fungerer som en antioxidant. Ifølge nogle har det imidlertid en negativ effekt på ølskum.

Garvesyre bruges også til at udfælde ustabile vinproteiner, hvilket forbedrer dens kolloidale stabilitet. Ustabile proteiner producerer uklarhed, når drikken afkøles.

Det kom fri for uklarhed. Forfatter: Photo Mix. Kilde: Pixabay.

Vine kan indeholde hydrolyserbare tanniner frigivet fra tønder i egetræ i modningstiden eller ved direkte tilsætning af vinproducenten.

For eksempel er en af ​​de sædvanlige doser garvesyre til rødvin 2 g / L. Det giver dette produkt en adskillig fornemmelse.

I lægemidler

Garvesyre udviser flere egenskaber, der kan hjælpe mod sygdomme. Blandt dens egenskaber er dets snerpende, antibakterielle, antihistamin, antioxidant, antienzymatiske, antitussive og antimutageniske virkning.

På grund af de nævnte egenskaber bruges det til behandling af mavesår, diarré, til at stoppe blødning, helbrede sår, forbrændinger, indgroede negle, tandpine, feber, hududslæt og irritationer forårsaget af bleer.

Det hæmmer væksten af ​​bakterier såsom Bacteriodes fragilis, Clostridium perfringens og Escherichia coli, som i visse tilfælde kan forårsage diarré eller peritoneal infektioner.

Garvesyre af medicinsk kvalitet bruges til behandling af laryngitis, betændelse i mandler og hæmorroider.

Dens tilstedeværelse i visse lægemidler giver den aktive ingrediens langsom frigivelsesegenskaber, hvilket er gavnligt for en langsom dosering af medikamentet i kroppen.

Garvesyresalte eller tannater anvendes i antihistamin og antitussive formuleringer.

Tanalbin er et kompleks, der består af garvesyre og visse proteiner. Det bruges til behandling af diarré og bakterielle eller svampeinfektioner. Det forårsager ikke irritation i fordøjelseskanalen og er resistent over for gastrisk miljø.

I denne ansøgning virker garvesyre på flere måder:

- Koagulerer proteiner i tarmen.

- Stopper tabet af vand.

- Det er fastgjort til overfladen af ​​gær, svampe eller bakterier og forhindrer deres kolonisering.

- Det klæber til tarmvæggens membran og fungerer som en barriere.

På den anden side producerer hydrolyse af garvesyrer gallinsyre, der også er vidt brugt i den farmaceutiske industri.

Til veterinærbehandlinger

På grund af sin snerpende kapacitet bruges garvesyre til behandling af diarré hos dyr.

Forfatter: Amy Gillard. Kilde: Pixabay.

Dens snerpende kraft skyldes, at den danner en midlertidig film med koagulerede proteiner på overfladen af ​​tarmslimhinden, som effektivt beskytter den mod kaustiske midler.

Desuden dæmper nævnte film de sensoriske nerveender, der er til stede i slimhinden, og som er ansvarlige for enhver reflekshyperexcitabilitet.

Proteinudfældningen er relativt uigennemtrængelig for passage af væsker i enhver retning, så det er meget effektivt til at bekæmpe tilstanden.

I læderbrændings- og farvningsindustrien

Garvesyrer bruges til garvning af dyrehud og skind.

De fenoliske-OH-grupper, som garvesyrer i stor mængde udgør meget effektive tværbindinger med læderproteiner, hvilket øger deres stabilitet mod vand, bakterier, varme og slid.

Som farvestoffer

Garvesyrer, der er ekstraheret fra kinesiske og tyrkiske galdeplanter, bruges som uldfarvestoffer og sort hårfarvestoffer.

I dyrefoderindustrien

Det bruges som et aromastilsætningsstof. Brug af garvesyre op til et maksimumsniveau på 15 mg / kg er sikkert for alle dyr. Dets anvendelse som fodertilsætningsstof udgør ikke en sikkerhedsrisiko for forbrugerne.

Nye anvendelser af garvesyrer

I lithium-ion-batterier

Nogle forskere fandt, at garvesyrer kan bruges til at beklæde polypropylenafstandsstykker i lithium-ion-batterier.

På grund af deres store antal -OH-grupper gør garvesyrer overfladen af ​​disse separatorer mere hydrofile, hvilket øger elektrolytretentionen og ionledningsevnen af ​​separatoren.

Forøget ionisk ledningsevne forbedrer batteriets ydelse, især batteristrøm.

Ved oral kemoterapibehandlinger

Forskere inden for medicin udviklede en nanopartikel, der består af garvesyre, der indeholder et indkapslet anticancermiddel (paclitaxel).

Det viste sig, at nanopartiklen viste en stor evne til effektivt at indkapsle lægemidlet og opnå en høj effektivitet af lægemiddelfrigivelse på specifikke tarmsteder.

Nanopartiklen med garvesyre demonstrerede en signifikant kemoterapeutisk virkning mod kræfttumorer efter oral administration.

Negative aspekter

Garvesyre kan forstyrre væksten af ​​bakterier, der normalt findes i tarmkanalen i den menneskelige eller dyre organisme.

Garvesyre bør ikke bruges kontinuerligt eller i høje doser, fordi det påvirker absorptionen af ​​jern og andre mineraler negativt.

Derudover kan dens indtagelse i store mængder reducere effektiviteten af ​​fordøjelsesenzymer.

Referencer

1. US National Library of Medicine. (2019). Garvesyre. Gendannes fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
2. Europæisk fødevaresikkerhed. (2014). Videnskabelig udtalelse om garvesyrees sikkerhed og effektivitet, når det anvendes som fodersmag til alle dyrearter. EFSA Journal 2014; 12 (10): 3828. Gendannes fra efsa.onlinelibrary.wiley.com.
3. Leiper, KA og Miedl, M. (2009). Ølens kolloidale stabilitet. I øl. Gendannes fra sciencedirect.com.
4. Bossi, A. et al. (2007). Virkning af garvesyre på Lactobacillus hilgardii analyseret ved en proteomisk fremgangsmåde. Journal of Applied Microbiology 102 (2007) 787-795. Gendannes fra onlinelibrary.wiley.com.
5. Sieniawska, E. og Baj, T. (2017). I farmakognosi. Gendannes fra sciencedirect.com.
6. Wynn, SG og Fougere, BJ (2007). Veterinær urtemedicin: En systembaseret tilgang. Astringerende. I veterinær urtemedicin. Gendannes fra sciencedirect.com.
7. Chowdhury, SP et al. (2004). Molekylær mangfoldighed af nedbrydende garvesyrebakterier isoleret fra garverijord. Journal of Applied Microbiology 2004, 97, 1210-1219. Gendannes fra onlinelibrary.wiley.com.
8. Pan, L. et al. (2015). Garvesyrebelagt polypropylenmembran som separator til lithium-ion-batterier. ACS Applied Materials & Interfaces 2015, 7, 29, 16003-16010. Gendannes fra pubs.acs.org.
9. Le, Z. et al. (2018). Hydrogenbundet garvesyrebaseret anticancer-nanopartikel til forbedring af oral kemoterapi. ACS anvendte materialer og grænseflader. 2018, 10, 49, 42186-42197. Gendannes fra pubs.acs.org.