VINSYRE: STRUKTUR, ANVENDELSER OG EGENSKABER - KEMI - 2025

Den vinsyre er en organisk forbindelse, hvis molekylformel er COOH (CHOH) ₂ COOH. Det har to carboxylgrupper; det vil sige, det kan frigive to protoner (H ⁺). Med andre ord er det en diprotinsyre. Det kan også klassificeres som en aldarsyre (syresukker) og et derivat af ravsyre.

Dets salt har været kendt siden oldtiden og udgør et af biprodukter fra vinfremstilling. Dette krystalliseres som et hvidt sediment døbt som "vin diamanter", der samles i kork eller i bunden af ​​tønder og flasker. Dette salt er kaliumbitartrat (eller kaliumsyretartrat).

Vinsyresaltet er en af ​​de sekundære ingredienser i vinfremstilling

Saltene af vinsyre har det til fælles nærvær af en eller to kationer (Na ⁺, K ^+, NH ₄ ⁺, Ca ²⁺, etc.), fordi, når frigive sine to protoner, det forbliver negativt ladede med en ladning på -1 (som med bitartratsalte) eller -2.

Til gengæld har denne forbindelse været genstand for undersøgelse og undervisning i organiske teorier relateret til optisk aktivitet, mere præcist med stereokemi.

Hvor er det placeret?

Vinsyre er en bestanddel af mange planter og fødevarer, såsom abrikoser, avokado, æbler, tamarinds, solsikkefrø og druer.

I vinaldringsprocessen kombineres denne syre - ved kolde temperaturer - med kalium for at krystallisere som tartrat. I røde vine er koncentrationen af ​​disse tartrater lavere, mens de i hvide vine er mere rigelige.

Tartrater er salte af hvide krystaller, men når de lukker urenheder fra det alkoholiske miljø, får de rødlige eller lilla nuancer.

Struktur

I det øverste billede er molekylstrukturen af ​​vinsyre repræsenteret. Carboxylgrupperne (-COOH) er placeret ved de laterale ender og er adskilt af en kort kæde af to carbonatomer (C ₂ og C ₃).

Til gengæld er hver af disse kulhydrater knyttet til en H (hvid sfære) og en OH-gruppe. Denne struktur kan rotere C ₂ -C ₃ -binding, hvilket således genererer forskellige konformationer, der stabiliserer molekylet.

Det vil sige, molekylets centrale binding roterer som en roterende cylinder, hvorved det rumlige arrangement i grupperne -COOH, H og OH (Newman-fremspring) successivt skiftes.

For eksempel peger de to OH-grupper i billedet i modsatte retninger, hvilket betyder, at de er i anti-positioner mod hinanden. Det samme sker med –COOH-grupperne.

En anden mulig konformation er den for et par formørkede grupper, hvor begge grupper er orienteret i samme retning. Disse konformationer ville ikke spille en vigtig rolle i strukturen af forbindelsen, hvis alle C ₂ og C ₃ carbongrupper var ens.

Da de fire grupper er forskellige i denne forbindelse (–COOH, OH, H og den anden side af molekylet), er kulstofene asymmetriske (eller chirale) og udviser den berømte optiske aktivitet.

Den måde grupperne er anbragt ved C ₂ og C ₃ carbonatomer af vinsyre bestemmer nogle forskellige strukturer og egenskaber for den samme forbindelse; det vil sige, det tillader stereoisomerer.

Applikationer

I fødevareindustrien

Det bruges som en stabilisator af eulsioner i bagerier. Det bruges også som en ingrediens i gær, marmelade, gelatine og kulsyreholdige drikke. Det udfører også funktioner som et forsurings-, surdej- og ionbindingsmiddel.

Vinsyre findes i disse fødevarer: cookies, slik, chokolade, fizzy væsker, bagværk og vin.

I produktionen af ​​vin bruges det til at gøre dem mere afbalancerede fra et smagssynspunkt ved at sænke deres pH.

I den farmaceutiske industri

Det bruges til oprettelse af piller, antibiotika og brusende piller, såvel som i medicin, der bruges til behandling af hjertesygdomme.

I den kemiske industri

Det bruges både i fotografering og elektroplettering og er en ideel antioxidant til industrielle fedtstoffer.

Det bruges også som metalionfjerner. Hvordan? Drejning af dens bindinger på en sådan måde, at det kan lokalisere oxygenatomer i carbonylgruppen, rig på elektroner, omkring disse positivt ladede arter.

I byggebranchen

Det bremser hærdningsprocessen for gips, cement og gips, hvilket gør håndteringen af ​​disse materialer mere effektiv.

Ejendomme

- Vinsyre markedsføres som et krystallinsk pulver eller let uigennemsigtige hvide krystaller. Det har en behagelig smag, og denne egenskab er tegn på en vin af god kvalitet.

- Det smelter ved 206 ºC og brænder ved 210 ºC. Det er meget opløseligt i vand, alkoholer, basale opløsninger og boraks.

- Dens densitet er 1,79 g / ml ved 18 ° C, og den har to surhedskonstanter: pKa ₁ og pKa ₂. Det vil sige, at hver af de to sure protoner har sin egen tendens til at blive frigivet i det vandige medium.

- Da den har -COOH og OH-grupper, kan den analyseres ved hjælp af infrarød spektroskopi (IR) for dens kvalitative og kvantitative bestemmelser.

- Andre teknikker såsom massespektroskopi og nukleær magnetisk resonans gør det muligt at udføre de tidligere analyser af denne forbindelse.

stereokemi

Vinsyre var den første organiske forbindelse til at udvikle enantiomer opløsning. Hvad betyder det? Det betyder, at dens stereoisomerer kunne adskilles manuelt takket være forskningsarbejdet fra biokemikeren Louis Pasteur i 1848.

Og hvad er stereoisomererne af vinsyre? Disse er: (R, R), (S, S) og (R, S). R og S er de rumlige konfigurationer af C ₂ og C ₃ carbonatomer.

Vinsyre (R, R), den mest "naturlige", roterer polariseret lys til højre; vinsyre (S, S) drejer den mod venstre, mod uret. Og til sidst roterer vinsyre (R, S) ikke polariseret lys, idet den er optisk inaktiv.

Louis Pasteur ved hjælp af et mikroskop og en pincet fandt og adskilte vinsyre-krystaller med "højrehåndede" og "venstrehåndede" mønstre, såsom på billedet ovenfor.

Således er "højrehåndede" krystaller de, der dannes af (R, R) enantiomeren, mens "venstrehåndede" krystaller er dem af (S, S) enantiomeren.

Vinsyre-krystaller (R, S) adskiller sig imidlertid ikke fra de andre, da de udviser både højre- og venstrehåndsegenskaber på samme tid; derfor kunne de ikke "løses".

Referencer

1. Monica Yichoy. (7. november 2010). Sediment i vin.. Gendannes fra: flickr.com
2. Wikipedia. (2018). Vinsyre. Hentet den 6. april 2018 fra: en.wikipedia.org
3. Pubchem. (2018). Vinsyre. Hentet den 6. april 2018 fra: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
4. Forståelse af vin tartrater. Hentet den 6. april 2018 fra: jordanwinery.com
5. Acipedia. Vinsyre. Hentet den 6. april 2018 fra: acipedia.org
6. Pochteca. Vinsyre. Hentet den 6. april 2018 fra: pochteca.com.mx
7. Dhaneshwar Singh et al. (2012). Om oprindelsen af ​​den optiske inaktivitet af meso-vinsyre. Institut for Kemi, Manipur University, Canchipur, Imphal, Indien. J. Chem. Pharm. Res., 4 (2): 1123-1129.