- Fysiske og kemiske egenskaber
- Høje molekylære masser
- Amfifile stoffer og overfladeaktive stoffer
- Højt kogende eller smeltepunkt
- Aciditet og basicitet
- Applikationer
- Eksempler på organiske salte
- carboxylater
- Lithium diakylcuprates
- Sulfoniumsalte
- Oxoniumsalte
- Aminsalte
- Diazonium-salte
- Referencer
De organiske salte er et tæt antal ioniske forbindelser med mange træk. De er tidligere afledt af en organisk forbindelse, som har gennemgået en transformation, der tillader den at bære en ladning, og dens kemiske identitet afhænger også af den tilknyttede ion.
To meget generelle kemiske formler for organiske salte er vist på billedet herunder. Den første af dem, R-AX, fortolkes som en forbindelse, i hvis carbonstruktur et atom eller gruppe A bærer en positiv + eller negativ (-) ladning.
Kilde: Gabriel Bolívar
Som det kan ses, er der en kovalent binding mellem R og A, RA, men til gengæld har A en formel ladning, der tiltrækker (eller frastøtter) ion X. Ladningens tegn afhænger af A's art og det kemiske miljø.
Hvis A var positive, hvor mange X'er kunne det interagere med? Med kun ét, givet princippet om elektrononeutralitet (+ 1-1 = 0). Hvad er imidlertid identiteten af X? Anionen X kan være CO 3 2–, hvilket kræver to RA + kationer; et halogenid: F -, Cl -, Br - osv.; eller endda en anden RA - forbindelse. Indstillingerne er uberegnelige.
Et organisk salt kan også have en aromatisk karakter, illustreret af den brune benzenring. Benzoatsaltet af kobber (II), (C 6 H 5 COO) 2 Cu, for eksempel består af to aromatiske ringe med negativt ladede carboxylgrupper, som vekselvirker med Cu 2+ kation.
Fysiske og kemiske egenskaber
Fra billedet kan det siges, at organiske salte består af tre komponenter: den organiske, R eller Ar (den aromatiske ring), et atom eller en gruppe, der bærer den ioniske ladning A, og en modion X.
Ligesom identiteten og den kemiske struktur er defineret af sådanne komponenter, afhænger deres egenskaber på samme måde af dem.
Fra dette faktum kan visse generelle egenskaber, som langt de fleste af disse salte opfylder, sammenfattes.
Høje molekylære masser
Forudsat at mono eller polyvalente uorganiske anioner X har organiske salte en tendens til at have meget større molekylmasser end uorganiske salte. Dette skyldes hovedsageligt kulstofskelettet, hvis enkelt CC-bindinger og deres hydrogenatomer bidrager meget med massen til forbindelsen.
Derfor er R eller Ar ansvarlige for deres høje molekylære masser.
Amfifile stoffer og overfladeaktive stoffer
Organiske salte er amfifile forbindelser, dvs. deres strukturer har både hydrofile og hydrofobe ender.
Hvad er sådanne ekstremer? R eller Ar repræsenterer den ekstreme hydrofobe, fordi deres C- og H-atomer ikke har stor affinitet for vandmolekyler.
A + (-), det ladningsbærende atom eller gruppe, er den hydrofile ende, da det bidrager til dipolmomentet og interagerer med vand og danner dipoler (RA + OH 2).
Når de hydrofile og hydrofobe regioner polariseres, bliver det amfifile salt et overfladeaktivt middel, et stof, der i vid udstrækning anvendes til fremstilling af detergenter og demulgeringsmidler.
Højt kogende eller smeltepunkt
Ligesom uorganiske salte har organiske salte også høje smelte- og kogepunkter på grund af de elektrostatiske kræfter, der styrer væske- eller fastfasen.
Da der imidlertid er en organisk komponent R eller Ar, deltager andre typer Van der Waals-styrker (London-styrker, dipol-dipol, brintbinding), som konkurrerer på en bestemt måde med de elektrostatiske.
Af denne grund er de faste eller flydende strukturer af organiske salte i første omgang mere komplekse og varierede. Nogle af dem kan endda opføre sig som flydende krystaller.
Aciditet og basicitet
Organiske salte er generelt stærkere syrer eller baser end uorganiske salte. Dette skyldes, at A, for eksempel i aminsalte, har en positiv ladning på grund af dens binding med et yderligere brint: A + -H. Så i kontakt med en base, donér proton for at blive en neutral forbindelse igen:
RA + H + B => RA + HB
H hører til A, men er skrevet, fordi det er involveret i neutraliseringsreaktionen.
På den anden side, RA + kan være et stort molekyle, ude af stand til at danne faste stoffer med en tilstrækkelig stabil krystalgitter med hydroxyl eller hydroxyl anion OH -.
Når dette er tilfældet, opfører RA + OH - salt sig som en stærk base; endda så grundlæggende som NaOH eller KOH:
RA + OH - + HCI => RACl + H 2 O
Bemærk i den kemiske ligning, at Cl - anionen erstatter OH - og danner RA + Cl - saltet.
Applikationer
Anvendelsen af organiske salte varierer afhængigt af identiteten af R, Ar, A og X. Desuden afhænger deres anvendelse også af typen af faststof eller væske, de danner. Nogle generaliteter i denne henseende er:
-Server som reagenser til syntese af andre organiske forbindelser. RAX kan fungere som en "donor" for R-kæden for at føje til en anden forbindelse, der erstatter en god fratrædsgruppe.
-De er overfladeaktive stoffer, så de kan også bruges som smøremidler. Metalsalte af carboxylater anvendes til dette formål.
- Tillader syntese af en lang række farvestoffer.
Eksempler på organiske salte
carboxylater
Carboxylsyrer reagerer med et hydroxid i en neutraliseringsreaktion, hvilket giver anledning til carboxylatsalte: RCOO - M +; hvor M + kan være ethvert metalkation (Na +, Pb 2+, K +, etc.) eller ammoniumkationen NH 4 +.
Fedtsyrer er lange alifatiske karboxylsyrer, de kan være mættede og umættede. Blandt de mættede dem er palmitinsyre (CH 3 (CH 2) 14 COOH). Dette stammer den palmitat salt, medens stearinsyre (CH 3 (CH 2) 16 COOH danner stearatsalt. Sæber består af disse salte.
I tilfælde af benzoesyre, C 6 H 5 COOH (hvor C 6 H 5 - er en benzenring), når det reagerer med en base, danner benzoatsalte. I alle carboxylater repræsenterer gruppen -COO - A (RAX).
Lithium diakylcuprates
Lithiumdiakylcuprate er nyttigt ved organisk syntese. Dens formel er - Li +, hvor kobberatom har en negativ ladning. Her repræsenterer kobberet atom A på billedet.
Sulfoniumsalte
De dannes fra reaktionen af et organisk sulfid med et alkylhalogenid:
R 2 S + R'X => R 2 R’S + X
For disse salte har svovlatomet en positiv formel ladning (S +), da det har tre kovalente bindinger.
Oxoniumsalte
Ligeledes reagerer ethere (de oxygenerede analoger af sulfider) med hydracider til dannelse af oxoniumsalte:
ROR '+ HBr <=> RO + HR' + Br -
Den sure proton i HBr binder kovalent til oxygenatomet af etheren (R 2 O + H), oplades positivt.
Aminsalte
Aminer kan være primære, sekundære, tertiære eller kvartære, ligesom deres salte kan. Alle af dem er kendetegnet ved at have et H-atom knyttet til nitrogenatomet.
RNH 3 + X - er således et primært aminsalt; R 2 NH 2 + X -, af sekundær amin; R 3 NH + X -, fra tertiær amin; og R 4 N + X -, fra kvaternær amin (kvaternært ammoniumsalt).
Diazonium-salte
Endelig diazoniumsalte (RN 2 + X -) eller aryldiazonium (ArN 2 + X -) repræsenterer udgangspunktet for mange organiske forbindelser, især azofarvestoffer.
Referencer
- Francis A. Carey. Organisk kemi. (Sjette udgave, side 604-605, 697-698, 924). Mc Graw Hill.
- Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. Organisk kemi. Aminer. (10. udgave.). Wiley Plus.
- Wikipedia. (2018). Salt (kemi). Taget fra: en.wikipedia.org
- Steven A. Hardinger. (2017). Illustreret ordliste for organisk kemi: salte. Gendannes fra: chem.ucla.edu
- Chevron Oronite. (2011). Carboxylater.. Gendannes fra: oronite.com