FORSÆBNING: REAKTION OG STOFFER, DER KAN OPNÅS - KEMI

Den forsæbning er basisk hydrolyse af en ester. Dette betyder, at esteren reagerer med en base (NaOH eller KOH) irreversibelt og producerer alkohol og natrium- eller kaliumcarboxylater. Ordet betyder "sæbefremstilling", og det er faktisk en af de ældste kemiske reaktioner, der anvendes af menneskeheden.

I babyloniske tider perfektionerede de kunsten med sæbeproduktion ved hjælp af aske indsamlet fra træ og planter og dyrefedt. Hvorfor dyrefedt? Årsagen er, at den er rig på glycerol-triestere (triglycerider), og træaske er en kilde til kalium, det basale metal.

Ellers forløber reaktionen med et lavere udbytte, men nok til at reflektere dens virkninger på maling og nogle overflader. Dette er tilfældet med olie-maling, hvor pigmenterne blandes med olie (esterkilde).

Forsæbningsreaktion

Mekanisme

Estere har en acylgruppe (O = C - R), som er modtagelige for nukleofile angreb, såsom OH ^-.

Fordi oxygenatomer "stjæler" elektrondensitet fra carbonatomet, befinder det sig med en delvist positiv ladning, endnu mere i tilfælde af estere.

Følgelig tiltrækker denne positive ladning negative arter, der er i stand til at bidrage med elektroner til carbonatomet, hvilket forårsager nukleofilt angreb (venstre side af billedet). Som et resultat dannes et tetraedralt mellemprodukt (det andet molekyle fra venstre til højre).

Den negative ladning på oxygen af det tetraedriske mellemprodukt er et produkt af OH ^- omkring. Derefter delokaliseres denne negative ladning for at give anledning til carbonylgruppen, hvorefter "tvinger" C-OR'-bindingen til at bryde. Denne delokalisering producerer også en carboxylsyre RCOOH og en alkoxidion R'O ^-.

Endelig, da reaktionsmediet er basisk, deprotonerer alkoxidet et vandmolekyle, og carboxylsyren reagerer med et andet OH ^- fra mediet og frembringer forsæbningsprodukterne.

Kinetics

Hastigheden af forsæbningsreaktionen er proportional med koncentrationerne af reagenserne. Med andre ord, hvis du enten øger koncentrationen af esteren (RCOOR ') eller basen (NaOH), fortsætter reaktionen hurtigere.

Dette omsættes også som følger: forsæbningshastigheden er første orden i forhold til esteren og første orden i forhold til basen. Ovenstående kan udtrykkes med følgende matematiske ligning:

Hastighed = k

Hvor k er konstanten eller hastighedskoefficienten, der varierer som en funktion af temperatur eller tryk; det er, jo højere varmen, jo højere er forsæbningshastigheden. Af denne grund underkastes mediet kogning.

Da begge reaktanter er af den første kinetiske orden, er den samlede reaktion af den anden orden.

I forsævningsmekanismens reaktionsmekanisme kræver dannelsen af det tetrahedrale mellemprodukt nukleofilt angreb, der involverer både esteren og basen.

Således reflekteres kinetik af anden orden i denne kendsgerning, fordi de griber ind i det bestemmende (langsomme) trin i reaktionen.

Stoffer, der kan opnås ved forsæbning

De vigtigste produkter ved forsæbning er alkoholer og salte af carboxylsyrer. I et syremedium opnås den respektive RCOOH opnået ved forsæbning af fedt og olier, der er kendt som fedtsyrer.

Således består sæber af salte af fedtsyrerne produceret ved forsæbning. Kommer du ud med hvilke kationer? De kan være Na ⁺, K ⁺, Mg ²⁺, Fe ³⁺ osv.

Disse salte er opløselige i vand, men udfældes ved virkningen af NaCI tilsat til blandingen, som dehydratiserer sæben og adskiller den fra den vandige fase. Forsæbningsreaktionen for et triglycerid er som følger:

Glycerin er den alkoholiske "E", og sæbe er alle salte af de resulterende fedtsyrer. Her har hver -R sidekæde forskellige længder og grader af umættelse. Derfor udgør disse kæder forskellen mellem vegetabilske fedtstoffer og olier.

Nøglen til at fremstille sæber ligger derefter i udvælgelsen af de bedste fedtstoffer og olier, eller mere specifikt, i udvælgelsen af forskellige kilder til triglycerider.

Denne sæbehvide masse kan indeholde farvestoffer og andre organiske forbindelser i dens struktur, hvilket giver den behagelige aromaer og lyse farver. Herfra er række muligheder tæmmet af kunst og kald i denne handel.

Forsæbningsreaktionen er imidlertid også en syntetisk rute for carboxylsyrer og alkoholer, der ikke nødvendigvis har at gøre med glycerin eller sæber.

For eksempel vil basisk hydrolyse af en hvilken som helst ester, såsom simpelt ethylacetat, producere eddikesyre og ethanol.

Opløsningsmiddel for sæber

Fedtsyresalte er opløselige i vand, men ikke på samme måde som ioner opløses; det er omgivet af en vandig kugle. I tilfælde af sæber forhindrer deres -R sidekæder teoretisk dem i at opløses i vand.

For at modvirke denne energisk ubehagelige position er de derfor orienteret på en sådan måde, at disse kæder kommer i kontakt og danner en apolær organisk kerne, mens de polære hoveder, enden (–COO ^- Na ⁺) interagerer med molekylerne i vand og skab en “polær skal”.

Ovenstående er illustreret i det øverste billede, hvor denne type struktur kendt som en micelle er vist.

De "sorte haler" svarer til de hydrofobe kæder og sammenfiltrer sig i en organisk kerne beskyttet af de grå sfærer. Disse grå kugler udgør det polære skal, –COO ^- Na ⁺ hovederne.

Så micellerne er klynger (byområder) af salte af fedtsyrer. Inde i disse kan de indeholde fedt, som er uopløseligt i vand på grund af dets ikke-polære karakter.

Hvordan gør de det? Både fedt- og -R-kæder er hydrofobe, så begge har en høj affinitet for hinanden.

Når micellerne omslutter fedtstoffer, interagerer vandet med det polære skall, hvilket tillader opløseligheden af sæbe. Også micellerne er negativt ladede, hvilket forårsager frastødning for hinanden og skaber derfor spredning af fedt.

Referencer

Anne Marie Helmenstine, ph.d. (3. oktober 2017). Forsæbningsdefinition og -reaktion. Hentet den 24. april 2018 fra: thoughtco.com
Francis A. Carey. Organisk kemi. Carboxylsyrer. (sjette udgave, side 863-866). Mc Graw Hill.
Graham Solomons TW, Craig B. Fryhle. Organisk kemi. Lipider (10. udgave., Sider 1056-1058). Wiley Plus.
Wikipedia. (2018). Forsæbning. Hentet den 24. april 2018 fra: en.wikipedia.org
Boyd C. (27. februar 2015). Forstå sæbens kemi og historie. Hentet den 24. april 2018 fra: chemservice.com
Luca Laghi. (27. marts, 2007). Forsæbning. Hentet den 24. april 2018 fra: commons.wikimedia.org
Amanda Crochet. (12. maj 2015). Micelle (gråtoner). Hentet den 24. april 2018 fra: commons.wikimedia.org

FORSÆBNING: REAKTION OG STOFFER, DER KAN OPNÅS - KEMI - 2025